Il Gran Premio Industria e Artigianato 1999, trentatreesima edizione della corsa e ventitreesima con questa denominazione, si svolse il 1º maggio su un percorso di 200 km, con partenza e arrivo a Larciano. Fu vinto dall'italiano Massimo Podenzana della Mercatone Uno-Bianchi davanti ai suoi connazionali Danilo Di Luca e Luca Scinto.
Ordine d'arrivo (Top 10) +CorridoreSquadraTempo1 Massimo Podenzana Mercatone Uno-Bianchi 5h08'00"2 Danilo Di Luca Cantina Tollo a 9"3 Luca Scinto Mapei-Quick Step s.t.4 Alessandro Spezialetti Mobilvetta Design-Northwave s.t.5 Oscar Mason Liquigas-Pata s.t.6 Mauro Zanetti Vini Caldirola-Sidermec a 1'55"7 Alessandro Petacchi Navigare-Gaerne s.t.8 Davide Bramati Mapei-Quick Step s.t.9 Carlo Finco Ballan-Alessio s.t.10 Massimiliano Gentili Cantina Tollo s.t.
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Categoria:Gran Premio Industria e Artigianato Categoria:Ciclismo nel 1999