È noto per il suo stile di combattimento comico e la singolare abitudine di lottare con le mani nelle tasche dei jeans.

In carriera ha detenuto due volte l'AEW International Championship.

Carriera Chikara Debutto e The Colony (2006–2007) Dopo essere stato addestrato da Mike Quackenbush e Chris Hero, Cipperly, come Fire Ant, ha debuttato insieme a Soldier Ant come Team Colony al Tag World Grand Prix 2006, dove hanno perso al primo turno contro Lancelot (Lance Steel e Lance Steel). Subito dopo il loro debutto, il Team Colony è diventato immediatamente technicos sull'undercard e spesso ha collaborato con il collega wrestler mascherato Equinox in match a tre.

Più tardi nello stesso anno, Fire Ant ha fatto un breve stint in singolo, partecipando al quarto torneo della Young Lions Cup, anche se non ha vinto.

Il 17 novembre il Team Colony è stato raggiunto da Worker Ant (anche lui addestrato da Quackenbush ed Hero), e il nome del gruppo è stato modificato in The Colony. Subito dopo essersi unito al gruppo, Worker Ant è diventato il portavoce dello stesso nei promo.

I Colony sarebbero diventati uno degli atti più in vista della Chikara nel 2007 a causa di match sempre più divertenti ed innovativi come trio, e un'accesa faida con la stable heel BLKOUT, una faida che The Colony avrebbe vinto a settembre con una vittoria decisiva sui rivali.

Rivalità con The UnStable (2008–2009)

A partire dal 2008, Fire Ant cominciò nuovamente a lottare nella divisione singola in maniera semi-regolare e si imbarcò in un feud con l'ex alleato Equinox, che toltasi la maschera, aveva cominciato a combattere utilizzando il suo vero nome, Vin Gerard.

Al torneo Young Lions Cup del 15 giugno, Fire Ant sconfisse Gerard in un match che riscosse notevole successo e apprezzamento da parte del pubblico e degli addetti ai lavori. Tuttavia, il mese seguente, Gerard si vendicò sconfiggendo Fire Ant nel rematch. Poco tempo dopo la sconfitta, Gerard riuscì con successo a "manipolare" Shane Storm (Stigma) così da portarlo dalla sua parte. Gerard e Stigma ebbero una rivalità con The Colony fino al 7 settembre, quando i due si allearono con il rientrante Colin Delaney così da formare gli UnStable.

Al 2008 Tag World Grand Prix, Fire Ant e Soldier Ant rappresentarono The Colony come stable facendo la loro seconda apparizione nel torneo. The Colony sconfissero The Fight Club al primo round, The UnStable in semifinale e sia The Osirian Portal sia Martin Stone & Pac in finale aggiudicandosi il torneo.

Grazie al prestigio della vittoria, il 25 gennaio 2009 Fire Ant & Soldier Ant sfidarono senza successo i campioni in carica The Osirian Portal.

Campeonatos de Parejas (2009–2010)

King of Trios (2010–2011)

The Swarm & Colony: Xtreme Force (2012–2014)

Faida con The Flood (2014–2015)

Circuito indipendente (2006–presente) Sia durante la sua permanenza nella Chikara, sia occasionalmente nel corso del suo attuale stint nella AEW, Cassidy lottò anche in varie federazioni indipendenti. Nel 2019 conquistò il titolo Independent Wrestling Championship in due occasioni.

All Elite Wrestling (2019–presente) Cipperly fece il suo esordio nella All Elite Wrestling (AEW), durante l'evento inaugurale Double or Nothing il 25 maggio 2019, con il ring name Orange Cassidy, dove partecipò alla Casino Battle Royale e fu eliminato da Tommy Dreamer. Il 12 agosto fu annunciato che Cassidy aveva firmato un contratto con la AEW. Al pay-per-view All Out del 31 agosto, Cassidy fece il suo ritorno e si alleò con i Best Friends (Chuck Taylor & Trent), dopo averli salvati da un attacco del Dark Order (Stu Grayson & Evil Uno). Cassidy lottò il suo primo match ufficiale nella AEW nel corso della puntata del 30 ottobre di Dynamite, combattendo insieme ai Best Friends e sconfiggendo QT Marshall, Alex Reynolds e John Silver in un six-man tag team match.

La sua prima rivalità fu con Pac nel febbraio 2020, dopo che Cassidy lo interruppe mentre lo stavano intervistando. I due si scontrarono al ppv Revolution il 29 febbraio, dove Cassidy fu sconfitto. La performance sul ring di Cassidy fu comunque lodata dai critici. Cassidy partecipò al Casino Ladder Match al ppv Double or Nothing del 23 maggio, ma il match venne vinto da Brian Cage. In seguito Cassidy cominciò un feud con Chris Jericho, e fu sconfitto da questi durante la seconda serata di Fyter Fest. Cassidy vinse il rematch a Dynamite il 12 agosto, e fu sfidato da Jericho a un Mimosa Mayhem match da disputarsi al ppv All Out, che Cassidy vinse. Tra settembre e ottobre, Cassidy sfidò senza successo Brodie Lee per il TNT Championship. All'evento Full Gear del 7 novembre, sconfisse John Silver. Approssimandosi il 2021, Cassidy e Best Friends iniziarono un feud con Kip Sabian e Miro. Al pay-per-view Revolution il 7 marzo 2021, Cassidy e Chuck Taylor furono sconfitti da Sabian & Miro, ma Cassidy e Taylor li sconfissero in un Arcade Anarchy match il 31 marzo a Dynamite. In maggio, Cassidy ricevette l'opportunità di lottare per l'AEW World Championship.

Lottò per il titolo a Double or Nothing in un three-way match contro il campione Kenny Omega e Pac, ma fu Omega a prevalere alla fine.

AEW International Championship (2022–2024) Il 12 ottobre 2022 a Dynamite, Cassidy sconfisse il rivale di lunga data Pac conquistando l'AEW All-Atlantic Championship, sua prima cintura da campione nella All Elite Wrestling. Nel marzo 2023 il titolo venne rinominato "AEW International Championship". Dopo avere difeso la cintura con successo in diverse occasioni, all'evento All Out fu sconfitto da Jon Moxley nel main event, cedendo il titolo dopo 326 giorni.

A WrestleDream, Cassidy fece coppia con Hook in un four way tag team match contro The Young Bucks, Lucha Brothers e The Gunns per l'AEW World Tag Team Championship. I due furono però sconfitti. Al PPV Title Tuesday, Cassidy riconquistò l'International Championship sconfiggendo Rey Fénix. Il 3 marzo 2024 a Revolution, perse la cintura contro Roderick Strong, dopo un regno da campione durato 145 giorni.

The Conglomeration (2024–presente)

Il 3 aprile a Dynamite, Cassidy fu colpito con una ginocchiata da Beretta dopo che il duo perse un incontro con gli Young Bucks nel torneo per l'AEW World Tag Team Championship. Nella puntata dell'8 maggio di Dynamite, Cassidy sconfisse Beretta. Un rematch fu programmato per l'evento Double or Nothing, dove Cassidy uscì nuovamente vincitore. In questo periodo, Don Callis gli chiese di unirsi alla sua stable The Don Callis Family. Il 29 maggio a Dynamite, Cassidy rifiutò l'offerta quando scoprì che la stessa cosa era stata chiesta anche a Beretta. Il 6 giugno a Dynamite, Statlander aggredì Cassidy mentre lui stava parlando con Beretta.

L'8 giugno a Collision, Zack Sabre Jr. avrebbe pubblicato un video sfidando Cassidy a un match al PPV Forbidden Door citando i loro conti in sospeso dall'evento dell'anno precedente. Durante questo periodo, Cassidy si sarebbe ritrovato a fare squadra con i nuovi alleati Mark Briscoe e Kyle O'Reilly come "The Conglomeration". Avrebbero gareggiato in incontri a più uomini contro Sabre, così come contro membri della Don Callis Family e dell'Undisputed Kingdom di Strong. Cassidy perse l'incontro con Sabre a Forbidden Door. Il 7 settembre a All Out non riuscì a conquistare l'AEW Continental Championship in un incontro a quattro, vinto da Kazuchika Okada, che mantenne il titolo. Il 30 ottobre a Fright Night Dynamite, dopo non essere riuscito a salvare Chuck Taylor da un attacco dei Death Riders, Cassidy sfidò Jon Moxley a un match per l'AEW World Championship a Full Gear il 23 novembre. A Full Gear, Cassidy non è riuscì a conquistare il titolo da Moxley. Il 28 dicembre a Worlds End, fu nuovamente sconfitto da Moxley in un incontro a quattro, che coinvolgeva anche Adam Page e Jay White.

Il 19 febbraio 2025 a Dynamite, Cassidy sconfisse Strong guadagnandosi l'opportunità di un match per l'International Championship con Konosuke Takeshita, ma fallì nell'impresa di sconfiggerlo. Nell'aprile 2025, fu diffusa la notizia che Cassidy aveva subito un infortunio a un muscolo pettorale, che lo avrebbe messo fuori gioco a tempo indeterminato. Tornò dall'infortunio il 24 settembre a Dynamite, unendosi a Mark Briscoe e Hologram per sconfiggere la Don Callis Family (Hechicero, Kazuchika Okada e Konosuke Takeshita). Il 12 novembre a Blood & Guts, Cassidy, insieme a Darby Allin, Mark Briscoe, Kyle O'Reilly e Roderick Strong nel Blood and Guts match, sconfisse i Death Riders (Jon Moxley, Claudio Castagnoli, Wheeler Yuta, Daniel Garcia e Pac). Il 24 novembre, Cassidy fu annunciato come partecipante al torneo 2025 Continental Classic, dove fu inserito nella Blue League. Concluse il torneo con 6 punti ma non riuscì ad avanzare alle semifinali.

All'inizio del 2026, Cassidy, insieme a Darby Allin, iniziò una faida con i Dogs (David Finlay, Clark Connors e Gabe Kidd). Al PPV Revolution del 15 marzo, Cassidy, Allin e Roderick Strong sconfissero The Dogs in un tornado trios match. A Dynasty il 12 aprile, The Conglomeration (Cassidy, Strong e il ritornato Kyle O'Reilly) sconfissero The Dogs per vincere l'AEW World Trios Championship.

Personaggio

La gimmick di "Orange Cassidy" interpretata da Cipperly si basa su una singola scena del film Wet Hot American Summer del 2001, dove appare un personaggio di nome Andy interpretato da Paul Rudd. Il suo personaggio è stato anche talvolta accostato a quello interpretato da Ryan Gosling in Drive. È anche noto per i suoi promo sconclusionati, come quando vinse un dibattito con Chris Jericho parlando della sua conoscenza del cambiamento climatico invece che di wrestling.

È stato soprannominato "The King of Sloth Style" a causa della sua andatura pigra, lenta ed indolente e degli attacchi svogliati. Una delle sue mosse caratteristiche sono una serie di lenti "calcetti" dati con pochissima forza agli stinchi degli avversari, chiamati "Slow Motion Kick" o "Kicks of Doom". Ciononostante ha anche dimostrato in alcune occasioni di possedere buone doti acrobatiche sul ring.

Nonostante la poca fisicità che lo contraddistingue nel mondo del wrestling, Cipperly compensa il suo stile con un ottimo atletismo. È abile nelle mosse High-fly, nel combattimento a terra e in alcune mosse corpo a corpo, riuscendo a sollevare wrestler più pesanti. Sin dal suo arrivo in AEW si è contraddistinto per la sua gimmick singolare: con un paio di jeans, giacca di jeans e Ray-Ban Aviators personalizzate. Tutto ciò lo ha reso un face, con molta approvazione da parte del pubblico

Cipperly ha inoltre affermato che la sua gimmick è, nella sua visione, un "dito medio al mondo del wrestling professionistico". Mosse finali Beach Break (Back to belly piledriver) Orange Punch (Superman punch)

Titoli e riconoscimenti All Elite Wrestling AEW International Championship (2) AEW World Trios Championship (1) – con Kyle O'Reilly e Roderick Strong Casino Tag Team Royale (2023) – con Danhausen Alpha-1 Wrestling A1 Zero Gravity Championship (1) Chikara Campeonato de Parejas (1) – con Soldier Ant F1RST Wrestling F1RST Wrestling Uptown Championship Ground Breaking Wrestling GBW Tag Team Championship (2) – con Danny Rage Independent Wrestling TV Independent Wrestling TV Championship (1) Pro Wrestling Illustrated 21° tra i migliori 500 wrestler singoli nella PWI 500 (2021)

Note

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Categoria:Wrestler della All Elite Wrestling