Al college ha giocato con l'Università del Michigan Orientale.
Carriera universitaria Dopo aver giocato nella Heritage High School a Colleyville in Texas, Crosby dal 2015 ha giocato alla Eastern Michigan University, unico college che si fece avanti per ingaggiarlo, con gli Eagles impegnati nella Mid-American Conference (MAC) della Divisione I della Football Bowl Subdivision (FBS) della NCAA. È stato selezionato tra i migliori giocatori della conference (First Team All-MAC) nelle stagioni 2017 e 2018.
Il 25 giugno 2023 Crosby fu inserito nel Eastern Michigan University Ring of Honor, hall of fame del college.
Stagione Difesa Anno Squadra Campionato Conference Sack 2015 Eastern Michigan FBS Div. I MAC 0 0 0 0 0 0,0 0 0 2016 Eastern Michigan FBS Div. I MAC 13 0 35 11 24 1,5 1 0 2017 Eastern Michigan FBS Div. I MAC 12 12 57 31 26 11,0 1 4 2018 Eastern Michigan FBS Div. I MAC 12 12 70 31 39 7,5 4 4 Totale 37 24 162 73 89 20,0 6 8 Fonte: Football DatabaseIn grassetto i record personali in carriera
Carriera professionistica Oakland/Las Vegas Raiders Crosby fu scelto nel corso del quarto giro (106º assoluto) del Draft NFL 2019 dagli Oakland Raiders.
Stagione 2019
Crosby debuttò come professionista nella prima settimana contro i Denver Broncos mettendo a segno 6 tackle nella vittoria per 24-16. Nella settimana 5 contro i Chicago Bears fece registrare il primo sack in carriera su Chase Daniel nella vittoria per 24-21. Nell'undicesimo turno ne mise a segno un primato personale di 4 sul quarterback Ryan Finley nella vittoria sui Cincinnati Bengals, venendo premiato come miglior difensore dell'AFC della settimana e come rookie della settimana. Fu il secondo rookie a mettere a segno 4 sack in una partita dal .
La sua prima stagione si chiuse con 47 tackle, 10 sack e 4 fumble forzati disputando tutte le 16 partite, di cui 10 come titolare.
Stagione 2020 Il 6 agosto 2020 Crosby fu messo dai Raiders nella lista riserve/COVID-19 e tornó disponibile nove giorni dopo.
Nella partita della settimana 3, la sconfitta 20-36 subita contro i New England Patriots, Crosby mise a segno i suoi primi due sack della stagione su Cam Newton. Nella settimana 5 contro i Kansas City Chiefs realizzò un sack sull'MVP del Super Bowl Patrick Mahomes. Nella gara della settimana 17, la vittoria 32-31 sui Denver Broncos, Crosby realizzò un sack su Drew Lock e bloccò due tentativi di field goal. Per la sua prestazione fu nominato miglior giocatore degli special team della AFC della settimana. Terminò la stagione con 7,0 sack, 39 tackle e un passaggio deviato.
Stagione 2021
Crosby iniziò la stagione 2021 con 6 tackle e 2 sack nella vittoria nel Monday Night Football contro i Baltimore Ravens che gli valsero il premio di difensore della AFC della settimana. Vinse lo stesso premio nell'ultimo turno grazie a 6 tackle e 2 sack nella vittoria sui Los Angeles Chargers che valse ai Raiders la qualificazione ai playoff. A fine stagione fu convocato per il suo primo Pro Bowl, di cui fu votato MVP difensivo, e fu inserito nel Second-team All-Pro dopo avere fatto registrare 8 sack.
Stagione 2022 L'11 marzo 2022 Crosby firmò un rinnovo contrattuale quadriennale con i Raiders del valore di 98,98 milioni di dollari. Nel quarto turno mise a segno due sack e quattro placcaggi con perdita di yard, contribuendo alla prima vittoria stagionale dei Raiders per 32-23 sui rivali di division dei Denver Broncos. Nel dodicesimo turno contro i Seattle Seahawks mise a segno due sack decisivi su Geno Smith, uno nel finale del quarto periodo e uno nei tempi supplementari, e forzó infine il quarterback a lanciare un passaggio incompleto, permettendo ai Raiders di riconquistare il possesso della palla e di giocare l'azione decisiva che portò alla vittoria per 40-34. L'8 dicembre 2022 fu annunciato che Crosby era uno degli otto finalisti dell'Art Rooney Sportsmanship Award, premio assegnato dalla lega al giocatore che ha dimostrato maggior sportività, rispetto per gli avversari ed integrità verso la propria squadra. Nella gara dell'ultimo turno, la sconfitta 13-31 contro i Kansas City Chiefs, Crosby realizzò un sack su Patrick Mahomes. Concluse la stagione risultando il migliore in squadra per numero di numero di tackle totali (88), sack (12,5) e fumble forzati (3). Inoltre guidò la NFL con 22 placcaggi con perdita di yard. A fine stagione fu convocato per il suo secondo Pro Bowl consecutivo.
Stagione 2023 Nel Monday Night Football del quinto turno contro i Green Bay Packers, Crosby disputò una partita dominante, pressando il quarterback Jordan Love per tutta la sera e chiudendo con quattro dei suoi cinque tackle con perdita di yard, oltre a un sack, con i Raiders che interruppero una striscia di tre sconfitte consecutive. Per questa prestazione fu premiato come miglior difensore della AFC della settimana. Anche nella gara del turno successivo, la vittoria 21-17 sui New England Patriots la prestazione di Crosby fu di rilievo, sia perché collezionò sette tackle che lo portarono ad un totale di 264 tackle in carriera, il maggior numero per un defensive lineman dei Raiders nelle sue prime cinque stagioni, sia perché fu protagonista dell'azione decisiva della gara, il placcaggio in collaborazione col compagno Bilal Nichols del quarterback avversario Mac Jones in end zone a pochi minuti dal termine della partita, azione che valse una safety e chiuse di fatto le possibilità di una rimonta per New England.
Nel nono turno Crosby mise a segno 3,0 sack nella vittoria sui New York Giants, in quel momento il suo secondo miglior risultato in carriera. Nella gara del 14º turno, la sconfitta 0-3 contro i Minnesota Vikings, mise a segno 10 tackle e 2,0 sack che gli fecero raggiungere vari record personali, di franchigia e di lega: Crosby raggiunse infatti i 13,5 sack in stagione, sua migliore performance, nonché complessivamente superó i 50,0 sack in carriera, diventando il quinto giocatore dei Raiders a riuscirci nonché il più veloce avendolo fatto in cinque stagioni; divenne inoltre il quarto giocatore della storia a far registrare almeno 300 tackle e 50,0 sack nelle sue prime cinque stagioni.
Al termine della stagione Crosby fu convocato al suo terzo Pro Bowl dopo avere guidato la NFL con 23 placcaggi con perdita di yard, mentre fu sesto con 14,5 sack. Fu inoltre inserito nel The Players' All-Pro Team della NFLPA, l'Associazione dei Giocatori della lega, e per la seconda volta in carriera nel Second-team All-Pro dell'Associated Press. Il 17 gennaio 2024 Crosby si sottopose ad un intervento chirurgico per un problema al ginocchio sinistro, con una procedura di pulizia della borsa, dopo che questa l'aveva afflitto a partire dal secondo turno della stagione appena conclusa.
Stagione 2024 Ad agosto 2024 Crosby fu inserito al 10º posto della classifica dei migliori 100 giocatori della lega dai propri colleghi. Nel secondo turno risultò decisivo nella vittoria 26-23 in rimonta sui Baltimore Ravens, mettendo a segno 6 placcaggi (di cui 4 con perdita di yard, un primato personale pareggiato), un passaggio deviato e 2 sack su Lamar Jackson, venendo premiato come miglior difensore della AFC della settimana. Nella settimana 4 Crosby fu costretto a saltare la partita contro i Cleveland Browns per un infortunio alla caviglia: fu la prima gara a cui non partecipò in sei anni di carriera. Tornò in campo nella gara successiva, la sconfitta 18-34 contro i Denver Broncos, in cui mise a segno due sack su Bo Nix, diventando così il quarto giocatore della storia della NFL a far registrare almeno un sack in dieci partite consecutive contro lo stesso avversario. Il 14 dicembre i Raiders comunicarono che Crosby avrebbe saltato la sua seconda gara stagionale, quella contro gli Atlanta Falcons in programma nel Monday Night Football del quindicesimo turno, per un infortunio a una caviglia, problema che poi gli avrebbe fatto perdere tutto il resto della stagione. Il 18 dicembre 2024 fu inserito in lista riserve/infortunati. Al termine dell'annata fu convocato al suo quarto Pro Bowl consecutivo, risultando il primo nei Raiders per sack (7,5), tackle con perdita di yard (17) e colpi al quarterback (20), malgrado le cinque gare saltate per infortunio.
Stagione 2025
Il 5 marzo 2025 Crosby firmó con i Raiders un rinnovo contrattuale triennale del valore di 106,5 milioni di dollari, inclusi 91,5 milioni garantiti, che lo rese in quel momento il giocatore non nel ruolo di quarterback più pagato della storia della NFL. Ad agosto Crosby fu inserito per il quarto anno consecutivo nella lista dei migliori 100 giocatori della lega per la stagione 2025, al 22º posto. Il 28 agosto fu nominato dai compagni di squadra, per il quinto anno di fila, come uno dei capitani. Nella gara del primo turno, la vittoria 20-13 contro i New England Patriots, mise a segno due tackle, un passaggio deviato e un sack su Drake Maye. Sette giorni dopo contro i Chargers nel Monday Night Football forzó un fumble su Omarion Hampton. Nella gara del quarto turno, la sconfitta di misura 24-25 contro i Chicago Bears, Crosby fece registrare il suo primo intercetto in carriera su un passaggio di Caleb Williams, in una gara in cui mise a tabellino anche cinque tackle, di cui tre con perdita di yard, e tre passaggi deviati. Nella gara della settimana 6, la vittoria 20-10 contro i Tennessee Titans, la difesa dei Raiders fu protagonista con il quarterback rookie avversario, la prima scelta assoluta Cam Ward, che subì sei sack, di cui due da parte di Crosby. Nella gara successiva contro i Kansas City Chiefs dovette lasciare il campo nel corso del primo quarto di gioco per un infortunio al ginocchio, che gli fece saltare precauzionalmente il resto dell'incontro. Nel Monday Night Football dell'undicesimo turno, la sconfitta 16-33 contro i Dallas Cowboys, Crosby forzò un fumble su Dak Prescott, poi recuperato dal suo compagno Tonka Hemingway, e placcò una volta il quarterback avversario. Contro i Chargers nella settimana 13 mise a referto due sack su Justin Herbert. Nell'ultimo quarto di gara i due ebbero anche uno scontro verbale a gioco fermo con Crosby che spinse a terra l'avversario, venendo punito dagli arbitri con 15 yard di penalità per comportamento antisportivo. Fu in dubbio per la gara successiva contro i Denver Broncos per il perdurare di un problema ad un ginocchio, ma scese comunque in campo placcando nell'ultimo quarto di gioco il quarterback Bo Nix. Nella gara del quindicesimo turno, la sconfitta 0-31 contro i campioni in carica dei Philadelphia Eagles, mise a segno un sack su Jalen Hurts, raggiungendo per la quarta volta in carriera i 10 in una stagione; inoltre fece registrare un tackle con perdita di yard raggiungendo i 26 in stagione e i 131 in carriera, superando rispettivamente Aaron Donald (25) al sesto posto della classifica di tale statistica in una singola stagione e Ndamukong Suh (130) al nono posto di quella in carriera. Il 27 dicembre fu inserito in lista riserve/infortunati per il perdurare del problema al ginocchio che lo affliggeva da metà stagione. Concluse così la sua annata con 10 sack, un intercetto, due fumble forzati, 73 tackle e al secondo posto nella NFL con 28 placcaggi con perdita di yard in 15 presenze, tutte come titolare, venendo convocato per il suo quinto Pro Bowl.
Il 7 gennaio 2026 Crosby si sottopose a Los Angeles ad un intervento chirurgico al ginocchio sinistro infortunato.
Stagione 2026: scambio mancato con i Ravens Il 6 marzo 2026 Crosby fu scambiato con i Baltimore Ravens per due scelte del primo giro, una del draft 2026 e una del draft 2027. I Ravens però annullarono l'operazione il 10 marzo, il giorno prima della sua ufficializzazione, con la motivazione che Crosby non aveva superato il previsto controllo medico-fisico, suggerendo il permanere di problemi al ginocchio operato. Nella gara del primo turno della stagione 2026, la vittoria 27-13 contro i Miami Dolphins, mise a tabellino 1,5 sack su Malik Willis, superando i 70 sack in carriera.