La stagione 2019 delle Chicago Sky fu la 14ª nella WNBA per la franchigia.
Le Chicago Sky arrivarono terze nella Eastern Conference con un record di 20-14. Nei play-off vinsero il primo turno con le Phoenix Mercury (1-0), perdendo poi il secondo turno con le Las Vegas Aces (1-0).
Roster
Staff tecnico Allenatore: James Wade Vice-allenatori: Carla Morrow, Bridget Pettis Vice-allenatore per lo sviluppo dei giocatori: Emre Vatansever Preparatore atletico: Meghan Lockerby Preparatore fisico: Ann Crosby
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