La Taça de Portugal 1998-1999 è stata la 59ª edizione del torneo. Ad aggiudicarsi il titolo fu, a sorpresa, il Beira-Mar in una finale inedita vinta 1-0 col Campomaiorense. Da notare che in questa particolare edizione di coppa tutte e tre le grandi del calcio portoghese (Benfica, Porto e Sporting) uscirono sconfitte tra quarto e quinto turno eliminatorio.
Ottavi di finale LocaliRisultatoOspiti3 - 21 - 25 - 10 - 33 - 21º: 1 - 12º: 2 - 14 - 1
Quarti di finale LocaliRisultatoOspiti1 - 01º: 2 - 2 2º: 0 - 01º: 1 - 12º: 0 - 11º: 0 - 02º: 0 - 3
Semifinali LocaliRisultatoOspiti0 - 21 - 0
Finale
Formazioni POR1 Jérôme PalatsiTD2 Jorge NevesDC4 LobãoDC3 GilaTS18 António CaetanoCC15 Fusco ()CC20 EusébioCD16 Paulo SérgioTRQ28 Ricardo SousaCS17 Fernando PereiraATT9 Fary FayeSostituiti:POR24 ElísioDF5 Cristiano RolandCEN8 Saša SimićCEN10 Carlos AndréATT21 QuintasAllenatore: António SousaPOR24 Dragoslav PoleksićTD14 Quim Machado ()DC21 Marco AlmeidaDC8 René RivasTS7 Basílio MarquesCEN22 Mauro SoaresCC5 Nuno CamposCC10 IsaíasCC20 Rogério MatiasATT9 DemétriusATT11 Laelson LimaSostituiti:POR1 Paulo SérgioDIF3 Luís MiguelCEN6 Vitor ManuelCEN18 Fernando SousaATT17 WelingtonAllenatore: José Pereira
Categoria:Coppa di Portogallo Categoria:Calcio nel 1998 Categoria:Calcio nel 1999