Dal 2001 al 2022 ha detenuto il record di tennista più giovane ad aver raggiunto il primo posto della classifica ATP, ottenuto all'età di 20 anni e 8 mesi, superando il precedente record di Marat Safin (20 anni e 10 mesi), e venendo a sua volta superato dal diciannovenne Carlos Alcaraz.
I suoi maggiori successi in carriera sono stati le vittorie agli US Open nel 2001, a Wimbledon nel 2002 e alle Tennis Masters Cup del 2001 e 2002. In doppio si è aggiudicato gli US Open 2000 e con l'Australia ha trionfato nelle edizioni della Coppa Davis 1999 e 2003. Dopo il ritiro dalle competizioni nel 2016 è tornato nel circuito ATP nel gennaio del 2018 per giocare in doppio.
Caratteristiche tecniche La sua aggressività e il grande spirito combattivo gli hanno permesso di vincere partite che sembravano perse. Le sue qualità migliori sono i colpi dal fondo, tra cui una splendida risposta e la rapidità nella corsa che gli consente grandi recuperi. Preferisce giocare da fondocampo in anticipo e, data la scarsa potenza dei suoi colpi, basa il suo gioco sul senso della posizione dominando raramente gli scambi. Abile nel difendersi dagli attacchi avversari con precisi passanti, commette pochi errori non forzati e gioca preferibilmente palle lunghe e piatte in attesa dell'errore avversario o di piazzare un vincente da fondo campo.
Nonostante prediliga il gioco da fondo campo, Hewitt è dotato nelle volée e nelle schiacciate. Campioni come Patrick McEnroe, Jim Courier e Tim Henman lo consideravano il migliore al mondo nell'esecuzione dei pallonetti, il suo colpo migliore che gioca spesso con il topspin. Andre Agassi lo ha descritto nel suo libro Open come uno dei migliori tennisti della storia nella scelta del colpo da effettuare. Ha migliorato molto il servizio, dal quale trae i migliori benefici nei momenti chiave del match.
Carriera Juniores Nei tornei juniores ha un record in singolare di 44 vittorie e 19 sconfitte. Raggiunse la 17ª posizione in singolare e la 13ª in doppio nel 1997. Quell'anno vinse il suo unico trofeo nel circuito internazionale juniores a Manila, battendo in finale Wesley Whitehouse.
Esordio professionistico e primo titolo ATP Hewitt fece il suo esordio nel circuito professionistico nel gennaio 1997, a 15 anni e 10 mesi, perdendo al primo turno dell'Australian Open contro il nº 64 ATP Sergi Bruguera per 3-6, 4-6, 3-6. Divenne il terzo più giovane vincitore di un torneo ATP, dopo Aaron Krickstein a Tel Aviv nel 1983 e Michael Chang a San Francisco nel 1988, vincendo nel gennaio del 1998 il torneo di Adelaide, battendo tra gli altri Andre Agassi in semifinale e Jason Stoltenberg in finale in tre set. Qualche giorno dopo, al torneo di Sydney, vinse per la prima volta contro un top 10 battendo al primo turno il nº 4 ATP Jonas Björkman. Quell'anno lasciò il College per concentrarsi sulla carriera di tennista e alternò le presenze nei tornei Atp e in quelli del circuito Challenger. A fine anno raggiunse il suo miglior ranking ATP con la 100ª posizione in singolare, finendo 164º nel doppio.
1999, prima Coppa Davis e secondo titolo ATP All'inizio dell'1999 perse le finali ATP nei tornei di Adelaide e di Scottsdale e superò per la prima volta il primo turno di un Masters 1000 a Indian Wells, ripetendosi in quello successivo di Miami. Il 9 maggio si aggiudicò il torneo ATP di Delray Beach battendo in finale Xavier Malisse. A luglio raggiunse per la prima volta il terzo turno di uno Slam a Wimbledon e qualche giorno dopo esordì in Coppa Davis nei quarti contro gli Stati Uniti, vincendo entrambi i suoi incontri di singolare contro Alex O'Brien e il nº 8 ATP Todd Martin. Si ripeté in settembre nella semifinale con la Russia, battendo il nº 2 Evgenij Kafel'nikov e il 36 Marat Safin. In ottobre perse la finale all'ATP di Lione contro il nº 14 Nicolás Lapentti e a fine anno, malgrado le sconfitte in singolare con Sébastien Grosjean e Cédric Pioline, vinse la sua prima coppa Davis. Chiuse la stagione al 25º posto del ranking mondiale in singolare, dopo essere stato 22º in novembre.
2000, primo titolo Slam agli US Open in doppio Nel 2000 Hewitt raggiunse la sua prima finale di un Grande Slam nel torneo di doppio misto a Wimbledon in coppia con Kim Clijsters, a quel tempo sua compagna, perdendo in finale contro i veterani statunitensi Kimberly Po e Donald Johnson. Nel settembre dello stesso anno vinse il suo primo torneo del Grande Slam quando insieme a Maks Mirny si aggiudicò il titolo in doppio agli US Open. Qualche giorno dopo, nel singolare alle Olimpiadi di Sydney fu inaspettatamente sconfitto al primo turno dallo stesso Mirny. Durante quell'annata vinse inoltre i tornei ATP di Adelaide, Sydney, Scottsdale e al Queen's in singolare e il Masters 1000 di Indianapolis in doppio in coppia con Sandon Stolle. A dicembre prese parte alla finale di Coppa Davis persa contro la Spagna sulla terra rossa indoor a Barcellona vincendo il primo singolare in cinque set contro Albert Costa e perdendo quello decisivo in quattro set contro Juan Carlos Ferrero. Chiuse la stagione per la prima volta come nº 1 australiano alla 7ª posizione del ranking mondiale in singolare, dopo essere stato 6º in novembre, e alla 20ª in doppio.
2001, primo Slam in singolare agli US Open, Masters Cup e nº 1 ATP Dopo l'ennesima delusione agli Australian Open, dove uscì al terzo turno, nel giugno del 2001 giunse per la prima volta ai quarti al Roland Garros, finendo sconfitto in tre set dal terraiolo nº 4 ATP Juan Carlos Ferrero. A Wimbledon fu battuto agli ottavi in cinque set dal nº 38 ATP Nicolas Escudé. Il suo primo torneo del Grand Slam in singolare arrivò a settembre del 2001, sempre agli Us Open, dove sconfisse in finale il quattro volte campione Pete Sampras per 7-6 6-1 6-1. A novembre vinse tutti gli incontri nella Tennis Masters Cup di Shanghai, aggiudicandosi per la prima volta il prestigioso trofeo battendo in finale in tre set Sébastien Grosjean. Il risultato lo portò per la prima volta al nº 1 del ranking mondiale, il più giovane della storia, a soli 20 anni e 8 mesi. Alcuni giorni dopo perse la finale di Coppa Davis contro la Francia, vincendo un singolare e perdendo l'altro, nuovamente con Escude, e il doppio. Nel 2001 vinse in singolare anche i tornei ATP di Sydney a inizio anno, la World Team Cup a squadre, il Queen's, a 's-Hertogenbosch e a Tokyo, diradando gli impegni in doppio. Chiuse l'anno con 80 vittorie e 17 sconfitte e come nº 1 del ranking mondiale.
2002, trionfo a Wimbledon e seconda Masters Cup Nel 2002 Hewitt vinse il suo secondo titolo del Grande Slam aggiudicandosi il torneo di Wimbledon battendo in finale David Nalbandian per 6-1 6-3 6-2. La sua vittoria rafforzò l'idea che lo Slam inglese non doveva per forza essere dominato da giocatori forti nel servizio e volée, ma poteva anche essere vinto da giocatori che scambiano da fondo campo come Agassi e lo stesso Hewitt. Sempre nel 2002 vinse il primo Master Series in carriera a Indian Wells, il Queen's per il terzo anno di seguito (diventando il primo dopo John McEnroe a riuscirci), San Jose e la Masters Cup di Shanghai per il secondo anno di seguito battendo Juan Carlos Ferrero in finale. Fu sconfitto al primo turno negli Australian Open, agli ottavi al Roland Garros e si arrese dopo quattro set ad Agassi nella semifinale dello US Open. Concluse la stagione con 61 vittorie e quindici sconfitte e difese per tutto l'anno la posizione di numero 1 del mondo.
2003, seconda Coppa Davis Nel 2003, l'anno della difesa del titolo di Wimbledon, Hewitt fu sconfitto al primo turno dal qualificato Ivo Karlović e ottenne il primato negativo di essere il primo campione uscente di Wimbledon nell'era Open ad essere sconfitto al primo turno. In precedenza era stato sconfitto agli ottavi all'Australian Open e al terzo turno al Roland Garros. In quell'annata si aggiudicò due tornei ATP, il Master Series a Indian Wells, per il secondo anno di seguito, e il torneo di Scottsdale. Nell'ultima parte della stagione, dopo i quarti agli US Open in cui fu sconfitto da Ferrero giocò solo in Coppa Davis, vincendo in cinque set entrambi i singolari nella semifinale a Melbourne contro gli svizzeri Federer e Kratochvil, e superando nella finale sull'erba di Melbourne gli spagnoli Carlos Moya, per ritiro, e Ferrero in cinque set, conquistando per la seconda volta il trofeo. Terminò il 2003 con 36 vittorie e dieci sconfitte come numero 16 del mondo, anche a causa di vari piccoli infortuni.
2004, finali agli US Open e alla Masters Cup
Nel 2004 Hewitt è diventato il primo giocatore nella storia a perdere in tutti i tornei del Grande Slam dal futuro vincitore: fu sconfitto al quarto turno degli Australian Open da Roger Federer, ai quarti di finale del Roland Garros da Gastón Gaudio, ai quarti di finale a Wimbledon da Federer e in finale agli Us Open ancora una volta da Federer. Sempre nello stesso anno vinse i tornei di Sydney, Rotterdam, Washington, Long Island e raggiunse la finale alla Masters Cup sconfitto ancora da Federer. Di rilievo le finali raggiunte nel Masters 1000 di Cincinnati, persa in tre set contro Agassi, e quella a squadre nella World Team Cup, persa contro il Cile. Terminò la stagione con 66 vittorie e 17 sconfitte, alla posizione numero 3 del ranking mondiale.
2005, prima finale agli Australian Open
Nel 2005 vinse un solo titolo a Sydney, battendo Carlos Moyá in finale. Raggiunse però per la prima volta la finale agli Australian Open e fu sconfitto da Marat Safin con il punteggio di 1-6, 6-3, 6-4, 6-4. Non giocò il Roland Garros a causa di un infortunio, mentre perse in semifinale da Roger Federer sia a Wimbledon sia agli Us Open. Chiuse l'anno con 37 vittorie e 9 sconfitte come nº 4 del mondo, rinunciando a giocare le finali della Masters Cup.
2006, 25º titolo ATP e diversi infortuni
Il 2006 fu una stagione negativa per Hewitt anche a causa di molti infortuni. Vinse soltanto il torneo del Queen's mentre nei tornei del Grand Slam uscì al secondo turno agli Australian Open, al quarto turno al Roland Garros sconfitto da Rafael Nadal futuro vincitore, e infine ai quarti di finale sia a Wimbledon sia agli Us Open, battuto rispettivamente da Marcos Baghdatis e Andy Roddick. A fine stagione perse il singolare giocato in semifinale di Coppa Davis contro l'Argentina, che ebbe accesso alla finale superando 5-0 l'Australia. Chiuse per il settimo anno consecutivo nei primi 20 del mondo con un record di 33 vittorie e 15 sconfitte.
2007, 26º titolo ATP Agli Australian Open del 2007 Hewitt fu sconfitto al terzo turno da Fernando González, futuro finalista. Durante l'anno vinse solo il torneo di Las Vegas, che gli assicurò per il decimo anno di fila una vittoria in un torneo ATP. In maggio raggiunse la semifinale al Master Series sulla terra battuta di Amburgo dove perse in tre set combattuti dallo specialista Rafael Nadal. Fu sconfitto anche agli ottavi del Roland Garros dallo spagnolo, che avrebbe vinto il suo terzo titolo consecutivo. Anche a Wimbledon fu sconfitto agli ottavi, questa volta in quattro combattuti set dall'astro nascente serbo Novak Đoković.
Alla fine del torneo Hewitt annunciò di avere scelto Tony Roche come nuovo allenatore per i tornei dello Slam e dei Masters. Ai Masters di Montréal e di Cincinnati giunse rispettivamente ai quarti e in semifinale, perdendo in entrambe le occasioni da Federer. Partecipò come testa di serie nº 16 agli US Open e per la prima volta in otto apparizioni non raggiunse i quarti, finendo battuto al secondo turno da Agustín Calleri. Si mantenne per tutto l'anno attorno alla 20ª posizione e chiuse in 21ª.
2008, operazione all'anca