Biografia Nata ad Anguilla, si trasferisce da giovane con la famiglia in Gran Bretagna. Qui si dedicherà all'atletica leggera specializzandosi nelle prove multiple e gareggiando per la patria caraibica in tutte le manifestazioni internazionali come due edizioni dei Giochi del Commonwealth e tre edizioni delle Universiadi. È detentrice di alcuni record anguillani di atletica leggera.
Ha studiato legge all'Università di Birmingham, e nel 2018 ha vinto il titolo di Miss Universo Great Britain, diventando la prima donna di colore a vincere il titolo e a rappresentare il Regno Unito al concorso internazionale Miss Universo 2018, dove si è classificata tra le prime 20.
Nel 2020 si è candidata per un seggio alla House of Assembly di Anguilla nelle file dell'Anguilla Progressive Movement: riuscì ad essere eletta sconfiggendo il premier uscente Victor Banks. Il suo partito ottenne la maggioranza e il premier Ellis Webster la nominò ministra all'educazione e allo sviluppo sociale. Nel 2023 si dimise dal governo e dal partito per protesta contro la gestione dell'introduzione dell'Imposta sul valore aggiunto, ma dopo una settimana venne reintegrata al suo posto.
Non venne rieletta alle elezioni del 2025, nelle quali la maggioranza fu ottenuta dall'Anguilla United Front; Kentish-Rogers rassegnò conseguentemente le dimissioni dal ministero.
Palmarès AnnoManifestazioneSedeEventoRisultatoPrestazioneNote2010Giochi del Commonwealth Nuova Delhi400 m pianiBatteria59"162011Universiadi Shenzen400 m pianiBatteria58"952012Campionati CAC juniores San SalvadorEptathlon4126 p.Giochi CARIFTA U20 HamiltonPentathlon2829 p.2013Universiadi Kazan'Eptathlon14ª4464 p.2014Giochi del Commonwealth GlasgowEptathlon11ª3633 p,2015Universiadi GwangjuEptathlon
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