Carriera Las Vegas Raiders Simpson al college giocò a football a Clemson dal 2016 al 2019, vincendo due campionati NCAA. Fu scelto dai Las Vegas Raiders nel corso del quarto giro (109º assoluto) del Draft NFL 2020.
Stagione 2020 Simpson debuttò come professionista nel Monday Night Football della settimana 2 contro i New Orleans Saints andando a sostituire in corso d'opera l'infortunato Richie Incognito e giocando il resto della partita. Simpson giocò la sua prima partita da titolare la settimana successiva, nella gara del 27 settembre contro i New England Patriots. La sua stagione da rookie si chiuse con 7 presenze, di cui 2 come titolare.
Stagione 2021 Simpson giocò la sua seconda stagione da professionista in tutte le 17 partite come titolare.
Stagione 2022 Simpson giocò le prime due gare stagionali da titolare, per poi essere utilizzato da riserva e solo in pochi snap. Il 10 dicembre 2022 fu svincolato dai Raiders.
Baltimore Ravens Il 19 dicembre 2022 Simpson firmò con la squadra di allenamento dei Baltimore Ravens.
New York Jets Il 14 marzo 2024 Simpson firmò un contratto biennale con i New York Jets
Statistiche Stagione regolare Stagione Anno Squadra LV 7 2 LV 17 17 LV 11 2 Totale 35 21
Playoff Stagione Anno Squadra LV 1 1 Totale 1 1
Fonte: Football DatabaseStatistiche aggiornate alla settimana 14 della stagione
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