Biografia Nato a Milano, di origini materane (Stigliano), ha perso il padre Marcello all’età di tredici anni. Ha una sorella di nome Angela.
Legato a Samantha Perilli, la coppia ha due figli: Marcello e Riccardo.
Carriera Club Gli inizi Di Gregorio è cresciuto calcisticamente nel settore giovanile dell', con cui vince da titolare il campionato Primavera nella stagione 2016-2017. Dopo essere stato aggregato alla prima squadra nei primi giorni della tournée estiva, il 12 luglio 2017, poco prima di compiere 20 anni, viene ceduto in prestito al , club militante in Lega Pro. Al termine di un'ottima stagione con i brianzoli, viene premiato come miglior portiere del Girone A della Serie C.
Novara e Pordenone Il 4 luglio 2018, viene ceduto in prestito all'; tuttavia, in seguito all'annuncio del fallimento della società campana pochi giorni dopo, il 24 agosto viene ceduto con la stessa formula al , nella stessa categoria. Anche in questa annata viene premiato come miglior portiere del Girone A, soprattutto grazie ai cinque calci di rigore parati consecutivamente.
Il 10 luglio 2019, viene ceduto in prestito al , club neo-promosso in Serie B. Quindi, contribuisce alla buona stagione dei friulani, conclusasi con il quarto posto e l'eliminazione in semifinale dei play-off contro il .
Monza Il 27 agosto 2020, viene ceduto in prestito al , sempre in Serie B. Anche con i brianzoli conferma la propria affidabilità, dimostrandosi anche in questa stagione un ottimo para-rigori, con quattro respinte su sette.
Il 29 giugno 2021, viene rinnovato il suo prestito per un'ulteriore stagione, con obbligo di riscatto a 4 milioni di euro in caso di promozione in Serie A. Il 30 novembre seguente, realizza il suo primo assist in Serie B, con un lancio di ottanta metri per il compagno Christian Gytkjær, che sigla la rete del definitivo successo per 4-1 sul . A fine stagione, ottiene la promozione in massima serie; di conseguenza, il 29 maggio 2022 scatta ufficialmente l'obbligo di riscatto del suo cartellino da parte del Monza, con l'Inter che si riserva una percentuale del 10% sulla futura rivendita. Di Gregorio firma un contratto triennale con i brianzoli.
Debutta in massima serie il 13 agosto dello stesso anno, nella sconfitta casalinga contro il per 2-1. Dopo una stagione da titolare dei biancorossi, viene incluso tra i tre candidati al premio di miglior portiere del campionato, poi assegnato a Ivan Provedel. Il 7 luglio 2023, rinnova il proprio contratto con il club sino al 2027. Nella stagione 2023-2024, conferma le ottime prestazioni della stagione precedente, venendo anche eletto miglior portiere del torneo.
Juventus e prestito al Bournemouth Il 5 luglio 2024, viene ingaggiato dalla , in prestito oneroso per 4,5 milioni di euro, con obbligo di riscatto fissato a 13,5 milioni, più un massimo di due milioni di bonus. Il 19 agosto, a 27 anni, esordisce tra i pali della formazione bianconera nella partita casalinga contro il Como, vinta per 3-0. Il 17 settembre fa il suo esordio in competizioni europee, giocando da titolare la sfida di UEFA Champions League vinta per 3-1 contro il PSV Eindhoven. Dopo una prima stagione in linea con le attese, Di Gregorio nella seconda stagione incappa in una serie di prestazioni negative, soprattutto nelle partite di campionato del febbraio 2026 contro Inter e Como, perdendo alla fine il posto di titolare a favore di Mattia Perin.
Dopo due stagioni in bianconero, il 25 agosto 2026 viene ceduto in prestito oneroso con diritto di riscatto al , in Premier League. L'esordio con gli inglesi avviene l'8 settembre, nella partita di EFL Cup vinta per 4-0 contro il Lincoln City.
Nazionale Nell'ottobre del 2024, Di Gregorio ha ricevuto la sua prima convocazione in nazionale da parte del CT Luciano Spalletti, in vista di due incontri di UEFA Nations League contro Belgio e Israele.
Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate all'8 settembre 2026.
StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotale CompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2017-2018 C 33+1Play-off. -30 + -2 CI+CI-C 3+0 -4 + 0 - - - - - - 37 -36 ago. 2018-2019 C 30+2 -26 + -2 CI+CI-C 0 0 - - - - - - 32 -28 2019-2020 B 33+2 -39 + -2 CI 0 0 - - - - - - 35 -41 2020-2021 B 27+2 -24 + -3 CI 2 -2 - - - - - - 31 -29 2021-2022 B 37+4 -37 + -6 CI 1 -2 - - - - - - 42 -45 2022-2023 A 37 -49 CI 0 0 - - - - - - 37 -49 2023-2024 A 33 -35 CI 1 -2 - - - - - - 34 -37Totale Monza 140 -154 4 -6 - - - - 144 -160 2024-2025 A 33 -32 CI 1 0 UCL 8 -7 SI+Cmc 1+4 -2 + -7 47 -48 2025-2026 A 30 -25 CI 1 0 UCL 6 -11 - - - 37 -36Totale Juventus 63 -57 2 0 14 -18 5 -9 84 -84 ago. 2026-2027 PL 0 0 FACup+CdL 0+1 0 UEL 0 0 - - - 1 0Totale carriera 304 -312 10 -10 14 -18 5 -9 333 -349
Palmarès Club
Inter: 2016-2017
Individuale Premi Lega Serie A: 1 Miglior portiere: 2023-2024
Note
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