È stata la prima edizione del torneo.
In finale Garbiñe Muguruza ha sconfitto Ons Jabeur con il punteggio di 3-6, 6-3, 6-0.
Teste di serie Le prime otto teste di serie hanno ricevuto un bye al primo turno.
Elina Svitolina (quarti di finale) Garbiñe Muguruza (Campionessa) Belinda Bencic (ritirata, quarti di finale) Anastasija Pavljučenkova (secondo turno) Elena Rybakina (ritirata, semifinale) Ons Jabeur (finale) Elise Mertens (terzo turno) Bianca Andreescu (secondo turno)
Jessica Pegula (terzo turno) Danielle Collins (quarti di finale) Anett Kontaveit (ritirata, secondo turno) Veronika Kudermetova (terzo turno) Tamara Zidanšek (secondo turno) Viktoryja Azaranka (terzo turno) Camila Giorgi (primo turno) Jil Teichmann (terzo turno)
Wildcard
Kim Clijsters (primo turno) Caroline Dolehide (primo turno)
Hailey Baptiste (secondo turno) Coco Vandeweghe (primo turno)
Qualificate
Magdalena Fręch (primo turno) Beatriz Haddad Maia (primo turno) Maddison Inglis (secondo turno) Lizette Cabrera (primo turno)
Kirsten Flipkens (primo turno) Anna Kalinskaja (primo turno) Kateryna Kozlova (secondo turno) Mai Hontama (quarti di finale)
Lucky loser
Olga Govorcova (primo turno)
Harriet Dart (secondo turno)
Tabellone
Parte finale
Parte alta Sezione 1
Sezione 2
Parte bassa Sezione 3
Sezione 4
Collegamenti esterni
Categoria:Chicago Fall Tennis Classic 2021