La quarta stagione della serie televisiva Chesapeake Shores, composta da 6 episodi, è stata trasmessa negli Stati Uniti da Hallmark Channel, dal 25 agosto al 29 settembre 2019.
In Italia, la stagione è stata pubblicata interamente su Netflix il 25 ottobre 2020. nºTitolo originaleTitolo italiano NetflixPrima TV USAPubblicazione Italia1The End Is Where We BeginPartiamo dalla fine25 agosto 201925 ottobre 20202Leap of FaithAtto di fede1º settembre 20193A Sonnet for CarolineUn sonetto per Caroline8 settembre 20194Breaking Hearts and Playing PartsCuori infranti e una recita scolastica15 settembre 20195All the Time in the WorldTutto il tempo necessario22 settembre 20196Watercolors, Wishes, and WeddingsAcquarelli, desideri e matrimoni29 settembre 2019