Il difenil disolfuro è un composto chimico con formula (C6H5S)2. Questo materiale cristallino incolore è spesso abbreviato con la formula Ph2S2. È uno dei disolfuri organici più comunemente riscontrati nella sintesi organica. Una lieve contaminazione col tiofenolo è responsabile dell'odore sgradevole associato a questo composto.
Preparazione e struttura Il difenil disolfuro viene solitamente preparato dall'ossidazione del tiofenolo:
2 PhSH \ + \ I2 -> Ph2S2 \ + \ 2 HI
Il perossido di idrogeno può anche essere usato come ossidante. Il difenil disolfuro viene preparato raramente in laboratorio perché è poco costoso e il precursore ha un odore sgradevole.
Come la maggior parte dei disolfuri organici, il nucleo C–S–S–C del difenil disolfuro è non-planare con un angolo diedro che si avvicina a 85°.
Reazioni Il difenil disolfuro è utilizzato principalmente nella sintesi organica come fonte del sostituente PhS.. Una tipica reazione comporta la formazione di composti carbonilici PhS-sostituiti attraverso l'enolato:
Riduzione Il difenil disolfuro subisce una riduzione, una reazione caratteristica dei disolfuri:
Ph2S2 \ + \ 2 M -> 2 MSPh\,\,\,\,(M = Li, Na, K)
Anche i reagenti idruro come il boroidruro di sodio (NaBH4) e il trietilboroidruro di litio possono essere usati come riducenti. I sali PhSM sono fonti del potente nucleofilo PhS−. La maggior parte degli alogenuri alchilici converte il difenil disolfuro in tioeteri con la formula generale RSPh. Analogamente, la protonazione di MSPh dà tiofenolo:
PhSM \ + \ HCl -> HSPh \ + \ MCl
Clorazione Il difenil disolfuro reagisce con il cloro per dare cloruro di fenilsulfenil (PhSCl). Questa specie è alquanto difficile da isolare, quindi di solito viene generata in situ.
Catalizzatore per la fotoisomerizzazione degli alcheni Il difenil disolfuro catalizza l'isomerizzazione cis-trans degli alcheni sotto irraggiamento UV.
Ossidazione L'ossidazione del difenil disolfuro con tetracetato di piombo (Pb(OAc)4) in metanolo fornisce l'estere solfinito PhS(O) OMe
Note
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