Le pirroline, o (mono)azoline, note anche come diidropirroli, sono tre diversi composti organici eterociclici, tra loro isomeri e non aromatici, che differiscono tra loro per la posizione del doppio legame rispetto all'atomo di azoto (eteroatomo). Le pirroline derivano formalmente dal pirrolo attraverso idrogenazione. La loro formula molecolare è C4H7.
Le tre pirroline appartengono a tre classi diverse di composti chimici: l'1-pirrolina è un'immina endociclica, la 2-pirrolina è un'enammina ciclica, mentre la 3-pirrolina è un'ammina ciclica insatura. In quanto tali, il doppietto libero del loro atomo di azoto non è impegnato nell'aromaticità dell'anello, come invece accade nel pirrolo (pKa dell'acido coniugato = -3,8), per cui in soluzione acquosa mostrano netta basicità.
Le pirroline sono intermedie per grado di insaturazione tra il pirrolo che, con due insaturazioni, è aromatico ed è il capostipite dei composti eterociclici aromatici a 5 membri (azoli), e la pirrolidina che, senza insaturazioni, è invece è un'ammina alifatica. Le pirroline, infatti, per un'ulteriore addizione formale di idrogeno danno la pirrolidina. +1-Pirrolina2-Pirrolina3-Pirrolina
Pirroline sostituite Alcuni esempi di molecole notevoli contenenti una sottostruttura pirrolinica, in parentesi quadre il tipo di pirrolina:
2-acetil-1-pirrolina, [1-] una sostanza odorante con un odore simile al pane bianco Tienamicina, [2-] un antibiotico β-lattamico MTSL, [3-] un nitrossido organosolforato che è un marcatore di spin utilizzato per alcuni esperimenti di risonanza magnetica nucleare (RMN) Pirrolisina, [1-] un aminoacido proteinogenico assente nell'uomo Acido 1-pirrolin-5-carbossilico, [1-] un metabolita biosintetico Porfirina, costituita da due coppie di aneli pirrolici alternati ad anelli pirrolinici, collegati attraverso ponti metinici (=CH−)
Le 2- e 3-pirroline N-sostituite possono essere generate mediante reazioni di metatesi con chiusura d'anello.Marcelle L. Ferguson, Daniel J. O'leary, And Robert H. Grubbs "Ring-closing Metathesis Synthesis Of N-boc-3-pyrroline" Org. Synth. 2003, volume 80, p. 85.
Note
Voci correlate Pirrolo Pirrolidina Ammine Immine Enammine
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