I tocoli sono un gruppo di otto sostanze liposolubili di origine vegetale, inclusi quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocoferoli e quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocotrienoli.
Sono costituiti da un anello idrossi-cromano con una catena laterale, fitilica satura nei tocoferoli, isoprenoica insatura nei tocotrienoli, nella posizione C-2.
Il numero e la posizione dei gruppi metilici situati intorno all'anello del cromanolo varia tra i diversi tocoferoli e tocotrienoli e spiega la designazione come forme alfa, beta, gamma o delta.
I tocoferoli presentano 3 centri stereogenici: C2,C4',C8'. Mentre l'α-tocoferolo naturale è presente sono nella forma RRR, quello prodotto di sintesi è un racemo comprendente 8 isomeri: RRR, RSR, RRS, RSS, SRR, SSR, SRS, SSS.
Tutti i tocoli sono sensibili alla luce, al calore, agli alcali e ai metalli; pertanto si ossidano facilmente a tocochinoni, che non hanno più proprietà antiossidanti. Struttura base dei tocoliR1R2R3α-Tocoferolo(5,7,8-Trimetiltocolo)CH3CH3CH3β-Tocoferolo(5,8-Dimetiltocolo)CH3CH3Hγ-Tocoferolo(7,8-Dimetiltocolo)HCH3CH3δ-Tocoferolo(8-Metiltocolo)HCH3H R1R2R3α-Tocotrienolo(5,7,8-Trimetiltocotrienolo)CH3CH3CH3β-Tocotrienolo(5,8-Dimetiltocotrienolo)CH3HCH3γ-Tocotrienolo(7,8-Dimetiltocotrienolo)HCH3CH3δ-Tocotrienolo(8-Metiltocotrienolo)HHCH3 Hanno tutti attività vitaminica, come vitamina E, e antiossidante per i lipidi. L'attività vitaminica è maggiore nei composti α mentre al contrario l'attività antiossidante sarebbe maggiore nei composti δ.
Note
Voci correlate Tocoferolo
Categoria:Vitamina E Categoria:Antiossidanti Categoria:Immunostimolanti Categoria:Sesterterpeni