Pruett ha iniziato a correre sui go kart all'età di 8 anni, vincendo 10 campionati di kart da professionista. Negli anni '80 sono arrivate le prime vittorie di livello, con la vincita di due campionati IMSA GTO e tre campionati Trans-Am Series.
Negli anni '90, dal 1988 al 1999 ha preso parte alla serie CART, partecipando a 45 gare e ottenendo due vittorie, cinque pole e 15 podi. Durante i test pre-stagionali nel 1990, è stato coinvolto in un grave incidente sul circuito di West Palm Beach Fairgrounds in Florida, dove si è ferito gravemente a entrambe le gambe.
Nel 1994 ha vinto il campionato Trans-Am Series; l'anno seguente ha vinto la Michigan 500. Successivamente dopo alcune gare in Champ Car e nella NASCAR è tornato al campionato Trans-Am Series vincendo l'edizione 2003.
Palmarès Vincitore della Grand-Am Daytona Prototype Champion: 2004, 2008, 2010, 2011, 2012. Vincitore della 24 Ore di Daytona: 1994, 2007, 2008, 2011, 2013 Vincitore alla Indianapolis 500 del premio Rookie of the Year: 1989. Vincitore della 24 Ore di Le Mans: 2001. Vincitore della 12 Ore di Sebring: 1986, 2014
Riconoscimenti Motorsports Hall of Fame of America 2017
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