Ironside si unì alla Royal Artillery nel 1899 e prestò servizio durante la seconda guerra boera. Ciò seguito da un breve periodo di spionaggio delle forze coloniali tedesche in Africa Sud-Occidentale. Tornato in servizio regolare, prestò servizio nello stato maggiore della 6th Infantry Division durante i primi due anni della prima guerra mondiale, prima di essere nominato nello stato maggiore della neonata 4th Canadian Division nel 1916. Nel 1918 gli venne affidato il comando di una brigata sul fronte occidentale. Nel 1919 venne promosso al comando della Forza di intervento alleata nel nord della Russia. Ironside venne quindi assegnato a una forza alleata che occupava la Turchia e poi alle forze britanniche con sede in Persia nel 1921. Gli venne offerto il posto di comandante delle forze britanniche in Iraq, ma non fu in grado di ricoprire il ruolo a causa di ferite in un incidente di volo.

Tornò nell'esercito come comandante dello Staff College di Camberley, dove sostenne le idee di J. F. C. Fuller, sostenitore della meccanizzazione. In seguito comandò una divisione e distretti militari sia in Gran Bretagna che in India, ma la sua giovinezza e il suo approccio schietto limitarono le sue prospettive di carriera e dopo essere stato scartato per il ruolo di capo di stato maggiore imperiale (CIGS) nel 1937 divenne governatore di Gibilterra, una carica di sosta tradizionale alla pensione. Venne richiamato dall'"esilio" a metà del 1939, essendo nominato ispettore generale delle forze d'oltremare, un ruolo che portò la maggior parte degli osservatori ad aspettarsi che gli sarebbe stato dato il comando della Expeditionary Force (BEF) allo scoppio della guerra.

Tuttavia, dopo alcune manovre politiche, il generale Gort ricevette questo comando e Ironside venne nominato nuovo capo di stato maggiore imperiale. Lo stesso Ironside credeva di essere caratterialmente inadatto al lavoro, ma si sentiva obbligato ad accettarlo. All'inizio del 1940 sostenne fortemente l'intervento degli Alleati in Scandinavia, ma questo piano venne accantonato all'ultimo minuto quando finì la guerra d'Inverno finnico-sovietica. Durante l'invasione della Norvegia e la campagna di Francia recitò una piccola parte; il suo coinvolgimento in quest'ultima venne limitato da una rottura nei rapporti tra lui e Gort. Venne sostituito come CIGS alla fine di maggio e gli venne affidato un ruolo a cui era più adatto: comandante in capo delle Home Forces, responsabile delle difese anti-invasione e del comando dell'Esercito in caso di sbarco tedesco. Tuttavia, servì meno di due mesi in questo ruolo prima di essere sostituito. Successivamente, Ironside venne promosso a feldmaresciallo ed elevato al titolo di pari come barone Ironside.

Lord Ironside si ritirò a Morley Old Hall nel Norfolk per scrivere e non vide mai più un servizio attivo né ricoprì alcuna posizione ufficiale.

Primi anni Ironside nacque a Edimburgo, Scozia, il 6 maggio 1880. Suo padre, il chirurgo maggiore William Ironside della Royal Horse Artillery, morì poco dopo, lasciando la sua moglie vedova per allevare il figlio con una pensione militare. Poiché il costo della vita alla fine del XIX secolo era sostanzialmente inferiore nell'Europa continentale che in Gran Bretagna, ella viaggiò molto in tutto il continente, dove il giovane Edmund iniziò a imparare varie lingue straniere.Ironside (1962), p. 13 Questa padronanza del linguaggio sarebbe diventata una delle caratteristiche distintive del suo carattere; alla mezza età, era abbastanza fluente da interpretare ufficialmente in sette anni, ed era abile in forse altri dieci.La questione di quali lingue parlasse Ironside, e quanto bene, è interessante. Cairns dice che gli è stata "accreditata una conoscenza pratica di qualsiasi cosa, da una dozzina a diciotto lingue". Bond nota semplicemente che era un interprete in sette lingue (Bond, p. 17). Harold Nicolson ha registrato che da bambino aveva imparato il fiammingo e durante la guerra boera imparò il "Taal". (Nicolson, p. 675) Era un interprete di prima classe su cinque lingue (tedesco, danese, norvegese, olandese e afrikaans), un interprete di seconda classe in francese e conosceva il russo, il turco ed il persiano; nel 1940 sapeva parlare un totale di quattordici lingue. (Nicolson, p. 674) Compreso l'inglese, ciò dà un totale di undici lingue (contando Taal e Afrikaans insieme). Nei suoi diari annotò di aver imparato l'italiano nel 1919 e come subalterno aveva imparato l'ungherese, (Ironside (1972), p. 8); nota anche una conversazione con un vecchio in Persia che "parlava bene l'urdu" (Ironside (1972), p. 173), suggerendo fortemente che lo stesso Ironside lo parlasse abbastanza bene da esprimere un giudizio - come farebbero molti degli ufficiali che avevano trascorso molto tempo in India. Ciò dà quattordici lingue in totale, con la possibilità che alcune altre semplicemente non siano menzionate.

Ha studiato nelle scuole di Saint Andrews prima di essere inviato alla Tonbridge School nel Kent per la sua istruzione secondaria; all'età di sedici anni lasciò Tonbridge per frequentare un crammer, non avendo mostrato molte promesse accademiche, e venne ammesso alla Royal Military Academy di Woolwich nel gennaio 1898, all'età di diciassette anni. A Woolwich fiorì, lavorando sodo nei suoi studi e nei suoi sport; iniziò a fare boxe e capitanò il rugby 2nd XV oltre a giocare per la Scozia. Si costituì per entrambi questi sport, alto sei piedi e quattro pollici e pesante diciassette pietre (108 kg), per cui venne soprannominato Tiny dai suoi compagni studenti. Il nome rimase e venne conosciuto con esso per il resto della sua vita.Cairns (2004); Bond, pp. 16–17

La guerra boera Dopo aver frequentato la Royal Military Academy di Woolwich venne arruolato nell'esercito come sottotenente con la Royal Artillery il 25 giugno 1899. Nello stesso anno la sua unità, la 44ª Batteria della Royal Field Artillery, venne inviata in Sud Africa.Ironside (1962), p. 14 Combatté durante la seconda guerra boera venendo ferito tre volte,Cairns (2004) e venne menzionato nei dispacci nel 1901. Venne anche promosso tenente il 16 febbraio 1901.

Alla fine della guerra, nel maggio 1902, era un membro della piccola forza che scortò Jan Smuts ai negoziati di pace. Poi si travestì da boero di lingua afrikaans, accettando un lavoro come autista di carri che lavorava per le forze coloniali tedesche nell'Africa Sud-Occidentale. Questo lavoro d'intelligence si concluse senza successo quando venne identificato, ma riuscì a scappare. Questa scappatella in seguito portò ad affermare che divenne il modello per Richard Hannay, un personaggio nei romanzi di John Buchan; Ironside era sempre divertito da questi romanzi quando leggeva di Mr. Standfast nell'ambientazione incredibilmente romantica del sedile del passeggero di un biplano con cabina di pilotaggio in volo dall'Iraq alla Persia.Ironside (1972), p. 143 Lasciò Città del Capo sulla HMT Britannic all'inizio di ottobre 1902 e arrivò a Southampton più tardi nello stesso mese.

Ironside venne successivamente inviato in India, dove prestò servizio con la I Battery Royal Horse Artillery (RHA), e in Sud Africa, con la Y Battery RHA. Venne promosso a capitano nel febbraio 1908, nominato nello stato maggiore nel settembre dello stesso anno, e poi come maggiore di brigata nel giugno 1909. Tornò a casa nel settembre 1912, per frequentare lo Staff College di Camberley.

Prima guerra mondiale

Il corso biennale di Ironside allo Staff College, che trovò poco stimolante, venne interrotto dallo scoppio della prima guerra mondiale nell'agosto 1914; il 5 agosto venne confermato nella sua nomina a capitano di stato maggiore ed assegnato a Boulogne-sur-Mer e poi a St. Nazaire, entrambe grandi basi dell'esercito che supportavano la British Expeditionary Force (BEF). Secondo alcuni resoconti, fu uno dei primi ufficiali britannici ad arrivare in Francia.Life, 31 luglio 1939, p. 62. Online edition venne promosso a maggiore e assegnato alla 6ª Divisione alla fine di ottobre 1914, classificato come General Staff Officer, Grado 3 (GSO3).

Venne promosso a tenente colonnello temporaneo e nominato GSO1 nel marzo 1916. Si aspettava di essere nominato GSO1 – Divisional Chief of Staff – alla 6ª Divisione, ma con sua sorpresa venne assegnato alla 4th Canadian Division di recente formazione. Ironside spinse per un duro regime di addestramento, con l'intenzione di portare la divisione al fronte il più rapidamente possibile e impedire che venisse smantellata per alimentare rinforzi alle altre tre divisioni del Canadian Corps. A causa dell'inesperienza del comandante della divisione, il maggiore generale David Watson - un soldato volontario con poca esperienza professionale - si trovò quasi a comandare la divisione in alcune occasioni, notando nelle sue memorie che Watson regolarmente autorizzava gli ordini di Ironside a suo nome.Ironside (1972), pp. 70–4; Cairns (2004) Al suo arrivo in Francia alla fine del 1916, la divisione partecipò alla fine della battaglia della Somme, prima di essere spostata a nord per prepararsi all'attacco al crinale di Vimy . Durante la fase finale dei combattimenti a Vimy, a Ironside venne nuovamente richiesto di assumere il comando non ufficiale della divisione, annullando un ordine ambiguo di Watson - che era fuori contatto al quartier generale - di fermare l'attacco e ordinando personalmente la guida dei battaglioni in azione.Ironside (1972), pp. 74–75

Rimase con la divisione fino al 1917, quando combatté nella battaglia di Passchendaele, e nel gennaio 1918 venne nominato a un incarico amministrativo, come comandante della Small Arms School, con il grado di colonnello facente funzione. Tuttavia, tornò rapidamente sul fronte occidentale quando fu nominato al comando della 99ª Brigata come brigadier generale temporaneo alla fine di marzo.

Russia ed Iran

Ironside rimase con la 99ª Brigata solo per sei mesi; nel settembre 1918, venne assegnato alla Forza di spedizione alleata che combatteva i bolscevichi nel nord della Russia e in novembre ricevette il comando della forza, mantenendo il suo grado temporaneo di brigadiere generale. Questo fu il suo primo comando indipendente e si lanciò completamente in esso; per oltre un anno viaggiò continuamente lungo la Dvina Settentrionale per mantenere il controllo delle sue forze internazionali sparse, a un certo punto sfuggendo per un pelo all'assassinio. Tuttavia, l'Armata Rossa alla fine riuscì a ottenere una posizione superiore nella guerra civile e alla fine del 1919 venne costretto ad abbandonare l'Armata Bianca al proprio destino. A novembre cedette il comando a Henry Rawlinson, che avrebbe supervisionato l'eventuale ritiro, e tornò in Gran Bretagna. Ironside venne nominato Cavaliere Commendatore dell'Ordine del Bagno, e promosso a sostanziale maggior generale per i suoi sforzi; questo lo rese uno dei più giovani maggior generali dell'esercito britannico.Bond, p. 18

All'inizio del 1920 comandò una missione militare che supervisionava il ritiro delle forze rumene rimaste in Ungheria dopo la guerra romeno-ungherese del 1919 e in estate venne assegnato alle forze che occupavano İzmit, Turchia, che si preparavano a ritirarsi. Il suo terzo incarico all'estero dell'anno fu in Persia alla fine di agosto, dove - tra le altre cose - nominò Reza Khan (dopo aver estromesso l'ufficiale russo Vsevolod Starosselsky e aver rifiutato la sua posizione offerta da Sardar Homayoun) per comandare l'élite Brigata cosacca; Reza Khan avrebbe successivamente preso il controllo del paese e avrebbe governato come scià dal 1925 al 1941. Il livello preciso del coinvolgimento britannico nel colpo di stato di Reza Khan rimane oggetto di dibattito storico, ma è quasi certo che lo stesso Ironside abbia almeno fornito consigli ai cospiratori.The Cambridge History of Iran, vol. 7 (1991); pp. 210, 219–220p. 313 di p. 538 di Alla sua partenza dalla Persia nel 1921, lo scià gli conferì l'Ordine del Leone e del Sole.p. 140 di