Biografia Bailey è nato a Portland, nell'Oregon, il 26 marzo 1962.

Ha frequentato il liceo alla Reynolds High School e in seguito ha frequentato il California Institute of the Arts. Ha lavorato alla Disney come animatore per Basil l'investigatopo (1986) Pippo e lo sport in Calciomania (1987), Oliver & Company (1988), La sirenetta (1989), Bianca e Bernie nella terra dei canguri (1990), Il re leone (1994) ed Hercules (1997). Ha anche lavorato all'animazione per l'attrazione It's a Small World a Disneyland Paris.

Prima della Disney, Bailey ha lavorato con Don Bluth sui videogiochi Space Ace e Dragon's Lair e anche su Starchaser: The Legend of Orin. È diventato uno dei primi animatori tradizionali ad adattarsi alla computer grafica.

Ha diretto l'animazione per il video musicale Opposites Attract di Paula Abdul, il cartone animato del 1995, Topolino e il cervello in fuga, che è stato proiettato fuori concorso al Festival di Cannes del 1996, l'attrazione del parco a tema 3D It's Tough to Be a Bug! situato a Disney's Animal Kingdom e Disney California Adventure e la serie televisiva Kim Possible.

Ha lavorato come direttore dell'animazione per Garfield - Il film, Garfield 2, Alvin Superstar e 2 cani stupidi, supervisore alla produzione e supervisore alla regia per Clerks: The Animated Series e supervisore all'animazione per Inspector Gadget, Il grande Joe, Il mio grasso grosso amico Albert e X-Men 2.

Major Damage, il cortometraggio animato di Bailey, è stato pubblicato sul suo canale YouTube il 28 ottobre 2016. Nel 2001, Major Damage era stato considerato rivoluzionario per il suo utilizzo di Internet per collaborare con altri artisti.

Filmografia parziale Regista Topolino e il cervello in fuga (Runaway Brain) (1995) It's Tough to Be a Bug! (1998) Clerks: The Animated Series - serie televisiva (2000–2001) Major Damage (2001) Kim Possible - serie televisiva (2002–2005) Lady D (2008) Lefty (2008) Georgy (2008) Sean (2008) Judy M.D.: Super Surgeon (2008) Phil's Dance Party (2012) Paws of Fury - La leggenda di Hank (Paws of Fury: The Legend of Hank) (2022) (co-regista)

Animatore Basil l'investigatopo (The Great Mouse Detective), regia di Burny Mattison, David Michener, Ron Clements e John Musker (1986) (animatore personaggi, non accreditato) Pippo e lo sport in Calciomania (Sport Goofy in Soccermania) (1987) (animatore) Technological Threat (1988) (animatore personaggi) Oliver & Company (1988) (animatore personaggi) Bugs Bunny's Wild World of Sports (TV 1989) La sirenetta (The Little Mermaid), regia di Ron Clements e John Musker (1989) (animatore personaggi) Bianca e Bernie nella terra dei canguri (The Rescuers Down Under), regia di Hendel Butoy e Mike Gabriel (1990) (animatore personaggi) Dragon's Lair II (1991) (animatore) Il re leone (The Lion King), regia di Roger Allers e Rob Minkoff (1994) Herculesregia di John Musker e Ron Clements (1997) (animator: "Nessus") Garfield - Il film, regia di Peter Hewitt (2004) (animation supervisor) Garfield 2, regia di Tim Hill (2006) (animation supervisor) Alvin Superstar (Alvin and the Chipmunks), regia di Tim Hill (2007) (animation director) Alvin Superstar 2 (Alvin and the Chipmunks: The Squeakquel), regia di Betty Thomas (2009) (animation director) Hop, regia di Tim Hill (2011) (senior animation supervisor)

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