Caratteristiche tecniche Portiere dal fisico forte e prestante, faceva della reattività fra i pali una delle sue doti principali. Per le sue doti tecniche e fisiche è stato paragonato a Giovanni Cervone.
Carriera Cresce calcisticamente nel settore giovanile dell'Atalanta, dove viene aggregato alla prima squadra nella stagione 2000-2001.
Nelle successive tre stagioni milita nelle categorie inferiori, facendo molta gavetta: il primo anno è nel Fanfulla in Serie D ed il secondo nell'USO Calcio, sempre in Serie D. Il terzo anno sale di categoria militando nell'Aglianese in Serie C2.
Nella stagione 2004-2005 ritorna all'Atalanta, dove tuttavia non trova spazio.
Nella stagione 2005-2006 si trasferisce al , inizialmente come secondo portiere. Il 28 agosto 2005 esordisce in Serie A nella partita Lazio-Messina, terminata 1-0 per i padroni di casa. A fine anno colleziona quattro presenze, subendo sette gol. La stagione successiva, complice la cessione di Storari, diventa titolare.
Il 12 marzo 2007 viene sospeso dalla corte disciplinare per essere risultato positivo alla cocaina nel corso del controllo antidoping effettuato dopo la partita contro il , disputata l'11 febbraio. Successivamente viene squalificato per diciotto mesi.
Il 15 luglio 2009 la Pro Patria ne ufficializza l'ingaggio.
Il 20 gennaio 2011 la comunica di aver ingaggiato il portiere Nicholas Caglioni fino a giugno 2011. Fa il suo esordio in maglia granata il 23 gennaio 2011, sfoderando un'ottima prestazione nel derby: -. Diventa, in seguito, titolare inamovibile per i granata che si lanciano verso la corsa Play-off.
Il giorno 20 luglio 2011 il Modena ufficializza il suo passaggio in maglia canarina, con contratto annuale e opzione per il secondo anno.
Il 19 giugno 2011, quando era ancora tesserato per la Salernitana, ma squalificato, durante la finale di ritorno dei play-off promozione della Lega Pro Prima Divisione fra i campani e l'Hellas Verona, mescolato tra i tifosi della propria squadra, indossa una maglia con la scritta 'Odio Verona'. Per tale comportamento, il 29 novembre 2011 il portiere viene deferito alla Disciplinare per violazione artt. 1,1 e 11,1: lealta' sportiva e comportamento discriminatorio (per aver posto in essere "una condotta discriminatoria che reca offesa, denigrazione ed insulto per origine territoriale o etnica e configura propaganda ideologica inneggiante a comportamenti discriminatori"). A titolo di responsabilità oggettiva è deferita anche la SalernitanaSulla maglietta "Odio Verona", Caglioni deferito ilrestodelcarlino.it. Il 21 dicembre 2011, riconosciuto colpevole, gli vengono inflitte due giornate di squalifica e l'ammenda di 2.000 euro; alla società Salernitana Calcio 1919 Spa irrogata l'ammenda di 20.000 euro. Il 25 maggio 2012 al termine della partita tra il e l'Hellas Verona si rifiuta di chiedere scusa del gesto compiutoCaglioni: "non chiedo scusa" tggialloblu.it.
Il 29 agosto 2012 viene ufficializzato il passaggio al , con cui ha firmato un contratto con scadenza 2014Caglioni rossoblù fino al 2014 Fccrotone.it.
Il 22 gennaio 2014 viene ufficializzato il suo passaggio a titolo definitivo al .
Dal 2015 al 2018 gioca 81 partite di Lega Pro con la Feralpi Salò per poi scendere in Serie D al .
Dopo il ritiro dal professionismo sceglie di intraprendere la carriera di autotrasportatore(mestiere di famiglia), chiudendo la parentesi col mondo del calcio.
Statistiche Presenze e reti nei club
StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2001-2002 D 20 -28 CI-D 0 0 - - - - - - 20 -28 2002-2003 U.S.O. Calcio D 31 -30 CI-D 0 0 - - - - - - 31 -30 2003-2004 C2 32 -25 CI-C 3 -6 - - - - - - 35 -31 2004-2005 A 0 0 CI 0 0 - - - - - 0 0 2005-2006 A 4 -7 CI 0 0 - - - - - - 4 -7 2006-2007 A 7 -8 CI 2 -5 - - - - - - 9 -13Totale Messina 11 -15 2 -5 - - - - 13 -20 2009-2010 1D 27 -38 CI+CI-LP 2+0 -3 - - - - - - 29 -41 gen.-giu. 2011 1D 15+3Play-off. -13 + -3 CI+CI-LP - - - - - - - - 18 -16 2011-2012 B 39 -53 CI 2 -1 - - - - - - 41 -54 2012-2013 B 28 -41 CI 0 0 - - - - - - 28 -41 2013-gen. 2014 B 0 0 CI 0 0 - - - - - - 0 0Totale Crotone 28 -41 0 0 - - - - 28 -41 gen.-giu. 2014 1D 8+4 -6 + -3 CI+CI-LP - - - - - - - - 12 -9 2014-2015 LP 31 -27 CI+CI-LP 0 0 - - - - - - 31 -27Totale Lecce 39+4 -33 + -3 0 0 - - - - 43 -36 2015-2016 FeralpiSalò LP 29 -36 CI+CI-LP 2+0 -2 - - - - - - 31 -38 2016-2017 LP 20+1 -22 + -2 CI+CI-LP 1+0 -3 - - - - - - 22 -27 2017-2018 C 31 -38 CI+CIC 1+0 0 - - - - - - 32 -38Totale FeralpiSalò 80+1 -96 + -2 4 -5 - - - - 85 -103 2018-2019 D 5 -7 CI-D 0 0 - - - - - - 5 -7Totale carriera 327+8 -379 + -8 13 -20 - - - - 348 -407
Palmarès Club Competizioni giovanili
Atalanta: 2000-2001
Note
Collegamenti esterni
Categoria:Casi di doping nel calcio