Carriera Primi anni Nel 2006 Callahan iniziò la sua carriera da allenatore come stagista alla University of California, Los Angeles (UCLA).In seguito fu coordinatore offensivo e allenatore dei quarterback alla Junípero Serra High School di San Mateo, California dal 2008 al 2009.
Denver Broncos Nel 2010 Callahan fu assunto dai Denver Broncos come assistente allenatore. Occupò varie posizioni nello staff della squadra, vincendo il Super Bowl 50 contro i Carolina Panthers nell'ultima stagione.
Detroit Lions Nel febbraio 2016 Callahan fu assunto dai Detroit Lions come allenatore dei quarterback.
Oakland Raiders Nel gennaio 2018 Callahan passò agli Oakland Raiders come allenatore dei quarterback.
Cincinnati Bengals Il 7 gennaio 2019 Callahan fu assunto dai Cincinnati Bengals come coordinatore offensivo. Con essi raggiunse il Super Bowl nella stagione 2021, perdendo contro i Los Angeles Rams.
Tennessee Titans Il 24 gennaio 2024 Callahan fu assunto come capo-allenatore dai Tennessee Titans.
Record come capo-allenatore Squadra Stagione regolare Playoff Anno Vinte Perse Pari % Posizione Vinte Perse RisultatoTEN 3 14 0 .176 4° AFC South - - -TEN 1 5 0 .167 Licenziato - - - Totale 4 19 0 .174 - -
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