È di origine italiana, da parte del trisnonno Luigi Calderano, nato a Maratea, Potenza.
Primo giocatore dell'America latina a raggiungere la top dieci della graduatoria mondiale ITTF, il suo miglior piazzamento è la seconda posizione, ottenuta nel gennaio 2026, la posizione più alta di sempre per un giocatore americano.
Vincitore della Coppa del mondo e finalista ai Campionati mondiali, è arrivato sul podio di molte tra le competizioni maggiori, come le ITTF World Tour Grand Finals, il WTT Champions e il WTT Smash, vantando inoltre un quarto posto ai Giochi olimpici.
Sono note le sue due vittore sul cinese Fan Zhendong: nei quarti di finale delle ITTF World Tour Grand Finals del 2018 e al WTT Champions del 2024. Ha sconfitto anche Liang Jingkun nei quarti del WTT Champions di Chongqing del 2024.
Nell'aprile 2025, vince la Coppa del mondo contro il numero uno al mondo Lin Shidong, battendo nei turni precedenti il numero tre Tomokazu Harimoto e il numero due Wang Chuqin. Il mese seguente arriva in finale del Campionato del mondo, perdendo contro Wang Chuqin. Il 22 giugno 2025, Hugo Calderano ha conquistato il titolo del WTT Star Contender di Lubiana per la seconda volta consecutiva, battendo Felix Lebrun con il punteggio di 4 set a 2 nella finale.
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