La storia militare di Porto Rico documentata abbraccia il periodo dal XVI secolo — quando i conquistadores spagnoli affrontarono i nativi taino nella rivolta del 1511 — al recente impiego di portoricani nelle United States Armed Forces durante le campagne militari in Afghanistan e Iraq.

Porto Rico appartenne per secoli all'Impero spagnolo, e in tale periodo il popolo di Porto Rico si difese da invasioni di britannici, francesi, e olandesi. I portoricani combatterono con il generale Bernardo de Gálvez y Madrid nella Guerra d'indipendenza americana alle battaglie di Baton Rouge, Mobile, Pensacola, e Saint Louis. A metà del XIX secolo, portoricani residenti negli Stati Uniti combatterono nella Guerra civile americana. Nello stesso secolo, l'aspirazione all'indipendenza dalla Spagna si diffuse a Porto Rico, nell'effimera rivoluzione nota come Grito de Lares e culminata nellIntentona de Yauco. L'isola fu invasa dagli Stati Uniti durante la guerra ispano-americana.

Dopo la fine della guerra, la Spagna cedette ufficialmente l'isola agli Stati Uniti secondo i termini stabiliti nel Trattato di Parigi del 1898. Porto Rico divenne un territorio degli Stati Uniti e fu istituito sull'isola il "Reggimento di Porto Rico" (il nome di Puerto Rico fu cambiato in "Porto Rico"). Allo scoppio della Prima Guerra Mondiale, il Congresso degli Stati Uniti approvò il Jones-Shafroth Act, che estendeva la cittadinanza degli Stati Uniti (la Camera dei delegati portoricana rifiutò la cittadinanza statunitense) con limitazioni per i portoricani e li rese idonei alla leva militare. Da allora, come cittadini degli Stati Uniti, i portoricani hanno partecipato a tutti i principali impegni militari degli Stati Uniti.

Durante la Seconda guerra mondiale, i portoricani parteciparono ai teatri del Pacifico e dell'Atlantico, non solo come combattenti ma anche come comandanti. Fu durante questo conflitto che le infermiere portoricane poterono partecipare come membri del WAAC. Quattro portoricani sono stati insigniti della Medal of Honor, la più alta onorificenza militare degli Stati Uniti, per le loro azioni durante la guerra di Corea. I membri del 65º Reggimento di Fanteria di Porto Rico si sono distinti in combattimento nella Guerra di Corea e sono stati onorati con la Medaglia d'oro del Congresso. Durante la Guerra del Vietnam cinque portoricani sono stati insigniti della Medaglia d'Onore. Attualmente, i portoricani continuano a prestare servizio nelle forze armate degli Stati Uniti.

Rivolta Taino del 1511 Cristoforo Colombo arrivò nell'isola di Porto Rico il 19 novembre 1493, durante il suo secondo viaggio nel cosiddetto "Nuovo Mondo". Il territorio era abitato da indigeni aruachi detti taino, che chiamavano l'isola "Borikén" o "Borinquen". Colombo chiamò l'isola San Juan Bautista in onore di san Giovanni Battista. Il porto principale fu chiamato Puerto Rico ("porto ricco") (in seguito tutta l'isola fu rinominata Puerto Rico e il porto, destinato a diventarne la capitale, prese il nome di San Juan). Il conquistador Juan Ponce de León lo accompagnava in questa spedizione.

Quando Ponce de León arrivò a Porto Rico, fu ben accolto dal cacicco Agüeybaná I, capo delle tribù taino dell'isola. Alcuni dei conquistadores erano agricoltori e minatori in cerca di oro. Nel 1508 Ponce de León divenne il primo governatore designato di Porto Rico, e fondò l'insediamento di Caparra situato tra le odierne Bayamón e San Juan. Dopo essere stato nominato governatore, de León, assieme ai conquistadores, obbligò gli inca a lavorare nelle miniere e a costruire fortificazioni; molti taino morirono in conseguenza di maltrattamenti legati al lavoro forzato. Nel 1510, alla morte di Agüeybaná, suo fratello Güeybaná, meglio noto come Agüeybaná II (L'Audace), con un gruppo di taino, spinse Diego Salcedo in un fiume e lo fece annegare, dimostrando al suo popolo che gli uomini bianchi erano solo uomini e non dei. Agüeybaná II guidò il suo popolo nella rivolta taino del 1511, la prima rivolta nell'isola contro le meglio armate forze spagnole. Guarionex, cacicco di Utuado, attaccò il villaggio di Sotomayor (l'odierna Aguada) e ne uccise 80 abitanti. Il cacicco Guarionex morì nell'attacco, che fu considerato una vittoria taino.

Dopo essere stati battuti dai taino, i coloni istituirono una milizia con scopi difensivi. Juan Ponce de León e uno dei suoi più abili comandanti, Diego de Salazar, guidarono gli spagnoli in una serie di offensive con cui massacrarono le forze taino alle dipendenze di Agüeybaná II. L'offensiva spagnola culminò nella battaglia di Yagüecas contro il cacicco Mabodomoca. Agüeybaná II morì per ferite d'arma da fuoco, segnando la fine della prima azione militare documentata a Porto Rico.Narraciones históricas by Cayetano Coll y Toste, Pub. Editorial Cultural 1976. P. 57. Dopo la fallita rivolta, un decreto reale di Ferdinando II dispose che i taino abbandonassero i loro usi e costumi, conformandosi alla cultura e alla religione dei loro conquistatori.

Scontro di potenze europee per il dominio su Porto Rico XVI secolo

Porto Rico era considerata la "Chiave dei Caraibi" dagli spagnoli per la sua posizione che ne faceva una tappa naturale e un porto per i vascelli ispanici. Nel 1540, con i proventi delle miniere messicane, i coloni spagnoli iniziarono la costruzione del forte San Felipe del Morro ("il promontorio") a San Juan. Porto Rico, nel suo complesso, dal 1580 faceva parte della capitaneria omonima.

I principali nemici della Spagna in quel periodo erano gli inglesi e gli olandesi. Tuttavia, non furono gli unici nemici che la Spagna affrontò nei Caraibi durante questo periodo. L'11 ottobre 1528, i francesi saccheggiarono e bruciarono l'insediamento di San Germán durante un tentativo di cattura dell'isola, distruggendo molti dei primi insediamenti dell'isola, tra cui Guánica, Sotomayor, Daguao e Loiza, prima che la milizia locale li costringesse a ritirarsi. L'unico insediamento preservato fu quello di San Juan.Historias de Puerto Rico di Paul G. Miller, (1947) pp. 221–237.

Nel 1585 scoppiò la guerra tra Inghilterra e Spagna, che si estese ai rispettivi possedimenti nelle Americhe. Dieci anni più tardi Francis Drake e John Hawkins tentarono vanamente di invadere San Juan. Il 15 giugno 1598 la flotta inglese, guidata da George Clifford, sbarcò a Santurce e s'impossessò dell'isola per 157 giorni. Fu costretto ad abbandonare l'isola da un'ondata di dissenteria bacillare tra le sue truppe, che causò 700 perdite.de Hostos, 1949, pp. 303–305. Il 26 dicembre 1598 Alonso de Mercado, un uomo d'arme, fu preposto dalla Spagna alla Capitaneria generale di Porto Rico, e chiese la punizione di chiunque avesse favorito il colpo di mano, per negligenza, dolo o viltà.Brau, 1975, p. 111.

XVII secolo

La Repubblica delle Sette Province Unite nel 1625 era una potenza militare e commerciale, in competizione con gli inglesi nei Caraibi. Gli olandesi volevano creare una roccaforte nella zona, e mandarono il capitano Boudewijn Hendricksz (conosciuto anche come Boudoyno Henrico o Balduino Enrico) a conquistare Porto Rico. Il 24 settembre 1625 Enrico arrivò sulla costa di San Juan con 17 navi e duemila uomini. Enrico inviò un messaggio al governatore di Porto Rico, Juan de Haro, intimandogli di consegnare l'isola. De Haro rifiutò; era un militare esperto e si aspettava un attacco nella località chiamata Boqueron. Di conseguenza la fece fortificare. Però gli olandesi presero un'altra direzione e sbarcarono a La Puntilla.

De Haro si rendeva conto che l'invasione era inevitabile e ordinò che il capitano Juan de Amézqueta con 300 uomini difendesse l'isola dal castello El Morro e poi fece evacuare la città di San Juan. Dispose inoltre che l'ex governatore Juan de Vargas organizzasse la resistenza armata nell'entroterra dell'isola. Il 25 settembre Hendricksz attaccò San Juan, cingendo d'assedio il castello El Morro e La Fortaleza (palazzo del governatore). Invase la capitale e pose il suo quartier generale dentro La Fortaleza. Gli olandesi furono contrattaccati sul terreno dalla milizia civile, e dai cannoni dell'esercito regolare spagnolo che tiravano dal castello El Morro. La battaglia terminò con 60 olandesi morti ed Hendricksz ferito al collo da un colpo di spada dello stesso Amézqueta. Le navi olandesi in mare furono abbordate dai portoricani, che ebbero la meglio. Dopo una lunga battaglia, i soldati spagnoli e i volontari della milizia cittadina riuscirono a difendere la città dall'attacco e a sventare l'invasione dell'isola. Il 21 ottobre Hendricksz diede alle fiamme La Fortaleza e la città. I capitani Amézqueta e Andrés Botello decisero di porre termine alla distruzione e con 200 uomini attaccarono il fronte e la retroguardia nemici. Costrinsero Hendricksz e i suoi uomini a lasciare le trincee precipitandosi nell'oceano per rifugiarsi sulle loro navi. Hendricksz nella sua ritirata perse una delle sue navi più grandi, arenata, e più di 400 caduti. Provò poi ad invadere l'isola attaccando la città di Aguada. Fu nuovamente battuto dalla milizia locale e abbandonò le velleità di invadere Porto Rico.

Nel 1693 furono costituite in quasi tutte le città le Milicias Urbanas de Puerto Rico. Tutti i maschi locali, tra i 16 e i 60 anni, erano obbligati a prestare servizio in queste compagnie, salvo che avessero un'esenzione ufficiale per disabilità fisica o gravi problemi di famiglia.

Mentre Spagna ed Inghilterra combattevano per il dominio sul Nuovo Mondo, la Corona spagnola incoraggiava i portoricani alla guerra di corsa contro le navi inglesi. I capitani Miguel Enríquez e Roberto Cofresí (quest'ultimo, nel XIX secolo) furono due tra i più famosi corsari portoricani. Nella prima metà del XVIII secolo il calzolaio Enríquez decise di cercar fortuna come corsaro. Si rivelò molto abile nell'intercettare mercantili inglesi ed altre imbarcazioni impegnate in commerci illegali che infestavano le acque di Porto Rico e dell'Oceano Atlantico in generale. Enríquez organizzò un corpo di spedizione che combatté e sconfisse gli inglesi nell'isola di Vieques. Fu accolto come un eroe nazionale quando restituì l'isola di Vieques all'Impero spagnolo e al governatorato di Porto Rico. Per ricompensarlo dei servigi resi, la Corona spagnola gli conferì la Medalla de Oro de la Real Efigie ("Medaglia d'oro dell'effige reale"), lo nominò "capitano dei mari e di guerra", e gli rilasciò una lettera di corsa, pertanto riconoscendogli le prerogative spettanti al corsaro.

XVIII secolo Conflitti armati con i britannici Gli inglesi continuarono i loro attacchi contro le colonie spagnole nei Caraibi, conquistando isole minori tra cui la già nominata Vieques, ad est di Porto Rico. Il 5 agosto 1702 la città di Arecibo, sulla costa settentrionale di Porto Rico, fu invasa dai britannici. Armati solo di picche e machete, guidati dal capitano Antonio de los Reyes Correa, 30 miliziani difesero la città dagli inglesi, armati di moschetti e spade. I britannici furono respinti, con 22 perdite sulla terra e 8 sul mare. Reyes Correa fu dichiarato eroe nazionale e insignito di Medalla de Oro de la Real Efigie e del titolo di "capitano di fanteria" da re Filippo V.

I nativi portoricani (criollos) avevano chiesto alla Corona spagnola di poter essere arruolati nell'esercito regolare spagnolo, e ciò diede occasione alla formazione del Regimiento Fijo de Puerto Rico nel 1741. Il Fijo si occupò della difesa di Porto Rico ed altri possedimenti spagnoli di oltremare, combattendo battaglie a Santo Domingo, in altre isole caraibiche, ed in Sudamerica, specie in Venezuela. Tuttavia, le lamentele dei portoricani contro l'utilizzo del Fijo per reprimere la rivoluzione in Venezuela indussero la Corona a riportare il Fijo in patria, e nel 1815 fu messo fuori servizio.