Biografia Nato a Boston nel Lincolnshire, Chessum iniziò a giocare a rugby al liceo e crebbe nelle squadre locali. Durante la formazione giovanile fu tenuto sotto osservazione dal , ma non riuscì mai ad entrare a far parte dell'accademia del club. Il suo fratello minore Lewis è anch'egli rugbista professionista, capitano dell'Inghilterra U-23 nel 2023.
Chessum debuttò da professionista con nel Championship 2019-20. A fine stagione si trasferì a , con cui esordì a metà 2020 dopo la sosta forzata imposta dalla pandemia di COVID-19, e guidò la squadra che conquistò il titolo nazionale nel 2021-22. Dalla stagione 2024-25 è capitano del club per decisione dell'allenatore-capo Michael Cheika.
A livello internazionale, Chessum fece il suo esordio con l' contro l' nella seconda giornata del Sei Nazioni 2022, torneo nel quale scese in campo anche nella partita contro la . Nella stessa annata, prese parte alla tournée estiva della nazionale britannica giocando tutti e tre i test-match contro l'. Marcò la sua prima meta internazionale contro l'Italia nel Sei Nazioni 2023, dove disputò quattro incontri. Dopo aver partecipato alle sfide preparatorie contro e , fu incluso tra i convocati per la ; nel corso del torneo iridato scese in campo in tutti gli incontri che portarono l'Inghilterra al terzo posto finale. Successivamente prese parte a tutte le partite del Sei Nazioni 2024. Dopo quasi un anno di assenza a causa di vari infortuni, fece ritorno in nazionale in occasione della prima giornata del Sei Nazioni 2025.
Palmarès
Leicester: 2021-22
Note
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