Dopo avere vinto diversi premi di giocatore dell'anno alle scuole superiori, al college ha giocato nei Duke Blue Devils. Nella sua unica stagione nella pallacanestro universitaria è stato premiato come All-American e come giocatore dell'anno della NCAA.
Carriera Scuole superiori
Flagg frequenta la Nokomis Regional High School a Newport, Maine, per una stagione, prima di trasferirsi alla Montverde Academy a Montverde, Florida. Nell'ultima annata viene selezionato per il McDonald's All-American Boys Game. Il 27 marzo 2024 viene nominato Gatorade National Player of the Year. Viene inoltre premiato come Mr. Basketball USA e come Naismith Prep Player of the Year. Chiude la stagione con una media di 16,4 punti, 7,5 rimbalzi, 3,8 assist e 2,7 stoppate a partita, portando gli Eagles a un record perfetto di 34 vittorie e zero sconfitte e al loro ottavo titolo nazionale.
College Flagg si iscrive alla Duke University nel giugno 2024 per partecipare agli allenamenti estivi dei Blue Devils. Debutta a livello universitario nel primo turno contro Maine il 4 novembre 2024 segnando 18 punti, con 7 rimbalzi, 5 assist e 2 palle rubate nella vittoria per 96-62. Il 4 gennaio 2025 fa registrare una doppia doppia con 24 punti e 11 rimbalzi nella vittoria per 89-62 su SMU.
Flagg gioca una gara da record nella vittoria su Notre Dame il 12 gennaio 2025, segnando 42 punti, con 6 rimbalzi e 7 assist, tirando con 11 su 14 dal campo, 4 su 6 da tre punti e 16 su 17 ai tiri liberi. Quei 42 punti sono un nuovo record per un giocatore al primo anno sia per la Duke University che per l'Atlantic Coast Conference. Il 18 gennaio 2025 Flagg segna 28 punti con 5 rimbalzi nella vittoria per 88-63 sul Boston College.
Il 17 febbraio 2025 diventa il primo giocatore negli ultimi venticinque anni della conference con almeno 500 punti, 100 assist e 30 stoppate nella stagione regolare. Alla fine della stagione regolare Duke vince il titolo della ACC, in cui ha avuto un record di 19-1. Viene premiato come giocatore dell'anno della ACC e come matricola dell'anno, unendosi a Zion Williamson, Marvin Bagley III e Jahlil Okafor quali unici altri giocatori della storia della conference ad aggiudicarsi entrambi i premi nella stessa stagione.
Carriera professionistica Alla vigilia di tale edizione, Flagg era pronosticato dalla quasi totalità dei media come la prima scelta assoluta del Draft NBA 2025. La notte del draft le aspettative sono state rispettate venendo scelto con la prima chiamata assoluta dai Dallas Mavericks. Ha debuttato il 22 ottobre 2025 facendo registrare 10 punti, 10 rimbalzi e una palla rubata nella sconfitta 125-92 contro i San Antonio Spurs.
Il 10 novembre Flagg ha raggiunto Lebron James quale giocatore più giovane a segnare almeno 25 punti in una gara NBA, all'età di 18 anni e 324 giorni, contro i Milwaukee Bucks. Il 28 novembre è divenuto il giocatore più precoce della storia a mettere a referto 10 assist in una partita NBA, superando James di dodici giorni nella sconfitta contro i Lakers dello stesso. La sera successiva ha segnato un nuovo primato personale di 35 punti nella vittoria per 114-110 sui Los Angeles Clippers, diventando il più giovane di sempre a riuscirvi, superando di nuovo James. Il 2 dicembre è stato premiato come miglior rookie del mese della Western Conference per le gare di ottobre e novembre in cui ha mantenuto una media di 16,7 punti, 6,6 rimbalzi e 3,5 assist a partita.
Il 15 dicembre Flagg ha segnato 42 punti nella sconfitta ai tempi supplementari per 140-133 contro gli Utah Jazz. In tale modo é divenuto il giocatore più giovane della storia della NBA a segnare almeno 40 punti in una partita. All'età di 18 anni e 359 giorni, ha battuto di 94 giorni il vecchio primato di LeBron James che ne segnó 41 il 27 marzo 2004. Il 25 dicembre ha messo a referto 27 punti, 6 rimbalzi e 5 assist nella sconfitta per 126-116 contro i Golden State Warriors, diventando la terza matricola della storia con almeno 25 punti, 5 rimbalzi e 5 assist nella gara del giorno di Natale, dopo Oscar Robertson nel 1960 e Pete Maravich nel 1970.
Il 29 gennaio 2026, in una sconfitta contro gli Charlotte Hornets, Flagg ha fatto registrare la sua prima doppia doppia segnando un nuovo primato personale di 49 punti con 10 rimbalzi, 3 assist e una stoppata, superando il record di punti per un teenager che apparteneva a Cliff Robinson con 45 nel 1980. Inoltre si é trattato del massimo di punti per un rookie da Trae Young nel 2019. Il 3 febbraio Flagg ha messo a referto 36 punti, 9 rimbalzi e 6 assist nella sconfitta per 110-100 contro i Boston Celtics. In tale modo é divenuto il primo teenager nella storia della NBA con tre gare consecutive da almeno 30 punti. Il 3 aprile ha segnato un nuovo primato personale di 51 punti nella sconfitta per 138-127 contro gli Orlando Magic, divenendo il giocatore più giovane della storia a segnare 50 punti in una partita, a 19 anni e 103 giorni, superando il vecchio primato di Brandon Jennings di 20 anni e 52 giorni. Due giorni dopo ha messo a tabellino 45 punti, 8 rimbalzi e 9 assist nella vittoria per 134–128 sui Los Angeles Lakers. È divenuto così il primo rookie da Allen Iverson nel 1997 a segnare almeno 40 punti in due gare consecutive, traguardo tagliato completamente per la quarta volta, battendo il record di LeBron James per un teenager. Il 27 aprile Flagg viene annunciato come il vincitore del premio di rookie dell'anno, superando il suo ex compagno a Duke Kon Knueppel di 12 voti per il primo posto. Diviene così il secondo vincitore più giovane di sempre dietro LeBron James.
Statistiche College
| align="left"|2024-2025 | align="left"| | 37 || 37 || 30,7 || 48,1 || 38,5 || 84,0 || 7,5 || 4,2 || 1,4 || 1,4 || 19,2 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 37 || 37 || 30,7 || 48,1 || 38,5 || 84,0 || 7,5 || 4,2 || 1,4 || 1,4 || 19,2
NBA Regular Season
| align="left"|2025-2026 | align="left"| | 70 || 70 || 33,5 || 46,8 || 29,5 || 82,7 || 6,7 || 4,5 || 1,2 || 0,9 || 21,0 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 70 || 70 || 33,5 || 46,8 || 29,5 || 82,7 || 6,7 || 4,5 || 1,2 || 0,9 || 21,0
Palmarès Scuole superiori McDonald's All-American Game: 2024 National high school player of the year: 2024 Jordan Brand Classic: 2024 Nike Hoop Summit: 2024 Gatorade National Men's Athlete of the Year: 2024 USA Basketball Male Athlete of the Year: 2022
NCAA NCAA AP All-America Team: First team: 2025 Oscar Robertson Trophy: 2025 Giocatore dell'anno: 2025 Lute Olson Award: 2025 Julius Erving Award: 2025 Wayman Tisdale Award: 2025 NABC Player of the Year: 2025 NABC Freshman of the Year: 2025 Giocatore dell'anno della ACC: 2025 Formazione ideale della ACC: 2025 Rookie dell'anno della ACC: 2025 Quintetto difensivo della ACC: 2025 Formazione ideale dei debuttanti della ACC: 2025 Naismith College Player of the Year: 2025
NBA NBA Rookie of the Year - 2026
Note
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