Il bromuro di cianogeno è un composto chimico inorganico che fa parte della classe degli inter-pseudoalogeni, la cui formula molecolare è Br–C≡N.
È un solido cristallino incolore dall'odore acre, non combustibile, molto volatile; nell'acqua si scioglie idrolizzandosi, con formazione di acido cianidrico e acido ipobromoso secondo la seguente reazione:
BrCN + H2O → HCN + HOBr
Caratteristiche La molecola è triatomica lineare, con simmetria C∞v; il legame singolo Br–C e il triplo legame C≡N sono lunghi rispettivamente 178,9 e 115,8 picometri. Si tratta di una molecola molto polare, il suo momento di dipolo è μ = 2,94 D.
Br–C≡N è solubile in diversi solventi organici, come acetone, benzene, solfuro di carbonio, tetracloruro di carbonio, etere e alcool.
Il bromuro di cianogeno può essere preparato mediante l'ossidazione con bromo molecolare (Br2) del cianuro di sodio (NaCN); in questa reazione, che viene condotta a una temperatura inferiore a 20 °C, e che consta di due stadi, il cianogeno (N≡C–C≡N) rappresenta l'intermedio di reazione:
2 NaCN + Br2 → (CN)2 + 2 NaBr, (CN)2 + Br2 → 2 BrCN.
È un composto altamente tossico a causa sia del bromo che del cianuro, che compromettono la funzionalità del sistema nervoso attraverso meccanismi di inibizione enzimatica.
Applicazioni Il bromuro di cianogeno è utilizzato soprattutto in biochimica nel sequenziamento delle proteine, poiché è in grado di scindere selettivamente tutti i legami peptidici che seguono la presenza di una metionina; quest'ultima è un amminoacido che, reagendo con il bromuro di cianogeno, forma un iminolattone che, successivamente, viene idrolizzato in omoserina lattone per mezzo di un acido. Le proteine, decomposte in questo modo in frammenti più piccoli, possono essere quindi analizzate con varie tecniche di laboratorio, come la degradazione di Edman.
Note
Voci correlate Bromuro Cianogeno Cianuro Neurotossicità Omoserina Scissione (chimica)
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Categoria:Composti del bromo Categoria:Composti dell'azoto