Carriera Club Dopo aver giocato nelle giovanili dei dilettanti dei Wellingborough Colts nel 1995, all'età di 16 anni, va a giocare al , club della quarta divisione inglese, con cui nonostante la giovane età viene da subito aggregato alla prima squadra, con la quale gioca 5 partite di campionato; dopo altre 7 presenze nella stagione successiva (con anche una rete, la sua prima in carriera tra i professionisti), a partire dalla stagione 1997-1998 gioca con maggiore frequenza, segnando 4 reti in 25 presenze. Nella stagione 1998-1999 gioca da titolare, e con 10 reti in 42 presenze contribuisce a conquistare una promozione in terza divisione, categoria in cui nella stagione 1999-2000, all'età di 20 anni, realizza 20 reti in 44 presenze, salendo alla ribalta e venendo acquistato per 1.3 milioni di sterline dal , club di prima divisione, per sostituire Emil Heskey appena ceduto dalle Foxes al . Il suo impatto con il nuovo campionato è tuttavia difficoltoso: gioca infatti in totale 25 partite (21 in campionato e 4 nelle coppe nazionali inglesi) segnando un'unica rete, il 18 novembre 2000, in una partita di campionato vinta per 3-0 in casa contro il .

Anche nella stagione 2001-2002, che il club termina con una retrocessione in seconda divisione, non ha miglior fortuna, dal momento che nelle 11 partite di campionato giocate non trova infatti mai la via del gol, trascorrendo inoltre dei periodi in prestito a vari club di seconda divisione: con i londinesi del realizza una rete in 6 partite giocate, stesso numero di incontri disputati con la divisa del (con cui però non segna mai), mentre con il totalizza 3 presenze ed un gol. Trascorre poi l'intera stagione 2002-2003 al Leicester City, dove con 8 reti in 35 partite di campionato giocate contribuisce all'immediato ritorno in prima divisione del club; inizia tuttavia la stagione 2003-2004 con un altro prestito, realizzando una rete in 4 presenze in seconda divisione con il . Dopo questa parentesi, gioca 4 partite di campionato con le Foxes (che retrocederanno a fine anno di nuovo in seconda divisione) per poi passare in prestito in terza divisione ai , club con cui realizza un gol in 6 partite giocate, chiudendo infine la stagione con un ulteriore prestito in terza divisione, al , dove pur se per un breve periodo ritrova la vena realizzativa di inizio carriera, segnando 5 reti in 10 partite giocate. Nel gennaio del 2005, dopo altre 2 reti in 10 presenze in seconda divisione, lascia per l'ennesima (e questa volta ultima) volta il Leicester City per passare in prestito al , club di quarta divisione; con le Foxes nell'arco di cinque stagioni (non consecutive, visti i vari prestiti) ha segnato in totale 12 reti in 90 presenze tra tutte le competizioni ufficiali. Il Northampton Town dopo 2 reti in 4 presenze nel periodo di prestito lo acquista infatti a titolo definitivo salvo poi dopo una sola ulteriore presenza venire ceduto, sempre a titolo definitivo, al allenato da Micky Adams (che aveva allenato Benjamin dal 2002 al 2004 al Leicester City), in seconda divisione. Con gli Sky Blues l'attaccante segna un solo gol (decisivo per la vittoria per 3-2 sul campo del del 5 marzo 2005) in 12 presenze, ed a fine anno rimane svincolato.

Nell'estate del 2005 firma un contratto con il , club di quarta divisione; subito dopo il suo arrivo in squadra trascorre un fugace periodo in prestito in seconda divisione al Watford (2 sole presenze) per poi mettere a segno una rete in 20 presenze con i Posh ed infine terminare la stagione 2005-2006 con un prestito da 2 reti in 8 presenze in terza divisione con lo . Nella stagione 2006-2007 realizza invece 7 reti in 27 presenze per poi passare in prestito prima al (3 presenze) e poi al (8 presenze e 2 reti), a loro volta militanti entrambi in quarta divisione. Il 1º agosto 2007 viene ceduto a titolo definitivo all', sempre in quarta divisione; qui inizia la stagione segnando con regolarità, salvo poi perdere il posto da titolare a seguito dell'arrivo in squadra di Gary Hooper nel gennaio del 2008: nonostante questo, nel corso della stagione (che il club conclude con una promozione in terza divisione) realizza 10 reti in 34 partite di campionato e, più in generale, 11 reti in 43 presenze tra tutte le competizioni ufficiali. A fine anno rimane nuovamente svincolato e va a giocare in sesta divisione al : si tratta del primo di una serie di cinque diversi club semiprofessionistici (tutti tra quinta e sesta divisione ad eccezione del militante in nona divisione) in cui gioca nel corso della stagione 2008-2009. Di fatto, fino al 2012, anno in cui all'età di 33 anni si ritira definitivamente, la sua carriera segue questo tipo di copione: in quattro anni tra il 2008 ed il 2012, infatti, gioca con 11 diversi club, senza mai fermarsi in ciascuno per più di pochi mesi (l'unica eccezione è il , con cui nella stagione 2010-2011 fa contemporaneamente da giocatore ed allenatore, in decima divisione).

Nazionale Nel 2001 ha giocato una partita con la nazionale inglese Under-21.

In seguito ha scelto di rappresentare la Giamaica, con la cui nazionale maggiore nel 2002 ha giocato 2 partite.

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