L'alosetron è un composto chimico di formula C17H18N4O che in condizioni standard si presenta in forma solida.
Storia Il composto è stato ritirato dal mercato nel novembre 2000 a causa dei gravi effetti collaterali.
Caratteristiche strutturali e fisiche L’alosetron è un composto pirido[4,3‑b]indolico che presenta un gruppo 5‑metil‑1H‑imidazol‑4‑ilmetile in posizione 2. Appartiene alla classe dei piridoindoli ed è un membro degli imidazoli. Si tratta di un composto achirale. +Caratteristiche del compostoN. di atomi pesanti22N. di donatori di legami a idrogeno1N. di accettori di legami a idrogeno2Massa monoisotopica294,14806121 DaSuperficie polare53,9 Ų
Reattività e caratteristiche chimiche Spettri analitici GC-MS MS-MS LC-MS
Farmacologia e tossicologia Farmacocinetica L’alosetron viene assorbito rapidamente dopo somministrazione orale, con una biodisponibilità assoluta media di circa il 50–60% (intervallo approssimativo 30–>90%). Solo l'1% viene ritrovato nelle feci nella forma originale. Il picco plasmatico (5 ng/ml) si osserva dopo circa un'ora, mentre il volume di distribuzione varia tra i 65 e i 95l e il legame con le proteine plasmatiche è pari a circa l'82%.
Farmacodinamica Esercita un’azione antagonista sui recettori 5‑HT₃ e può quindi modulare i processi gastrointestinali sensibili alla serotonina.
Effetti del composto e usi clinici Il composto viene utilizzato per il trattamento dei sintomi della sindrome dell'intestino irritabile (IBS) con forte diarrea, in particolar modo nelle donne con sintomi cronici che non presentano anomalie anatomiche o biochimiche a livello gastrointestinale e che non rispondono alle terapie convenzionali.
Controindicazioni ed effetti collaterali Il composto può causare gravi effetti collaterali tra cui: colite ischemica, grave ostruzione intestinale o perforazione intestinale e persino la morte.
Interazioni L’assorbimento dell’alosetron si riduce di circa il 25% quando somministrato insieme al cibo, con un ritardo medio di 15 minuti nel raggiungimento della concentrazione massima.
Note
Altri progetti
Categoria:Antagonisti dei recettori della serotonina