Dopo aver ottenuto diversi successi nelle serie minori dell'automobilismo, nel 1980 fece il suo debutto nella massima serie, in cui corse fino al 1994. Durante la sua carriera ha corso per un gran numero di squadre, tra cui Alfa Romeo, a cui sono legati i suoi migliori risultati, McLaren, Ligier, Minardi, Brabham, Rial, Scuderia Italia, Jordan, Tyrrell e Sauber. Pur essendo considerato tra i più veloci del circus, era dotato di una guida molto aggressiva che spesso lo faceva incappare in vari incidenti, tanto da essere soprannominato dalla stampa inglese Andrea de Crasheris. Ha detenuto inoltre il record di maggior numero di Gran Premi disputati senza ottenere una vittoria, superato solo da Nico Hülkenberg.

Terminata la carriera in Formula 1 abbandonò il mondo dell'automobilismo, se si eccettua la sua partecipazione ad alcune gare del campionato Grand Prix Masters.

Carriera Gli inizi Figlio di un distributore di tabacco, De Cesaris cominciò la propria carriera nei kart nel 1972. Nel giro di pochi anni riuscì ad affermarsi come campione italiano ed europeo, passando così alla guida di vetture monoposto nel 1977, anno in cui prese parte al campionato di Super Ford, prima di passare alla Formula 3 britannica nel 1978. Ingaggiato nella squadra di Tim Schenken, durante il suo primo anno chiuse la stagione al settimo posto, mentre nel 1979 fu protagonista di un lungo duello per la conquista del titolo con Chico Serra, il quale, alla fine, riuscì a prevalere, anche a causa di alcuni errori del pilota romano. Passò, dunque, alla Formula 2 nel team di Ron Dennis, aiutato dalla Marlboro, e ottenne una vittoria a Misano, terminando il campionato quinto.

Formula 1 Gli esordi (1980-1981) 1980 De Cesaris ebbe quindi l'occasione di debuttare in Formula 1 nella penultima gara del mondiale 1980, in Canada, al volante dell'Alfa Romeo, sostituendo Vittorio Brambilla. Durante le prove ottenne l'ottavo tempo suscitando molto interesse tra gli addetti ai lavori e ricevette anche i complimenti di Carlo Chiti, ingegnere della sua scuderia, per la sua capacità di messa a punto della vettura. In gara, però, fu costretto al ritiro dopo pochi giri. Disputò anche la corsa successiva, ma, pure in quell'occasione, non terminò la gara.

1981 Nella stagione successiva venne ingaggiato dalla McLaren, grazie anche alla sponsorizzazione della Marlboro, per correre come seconda guida al fianco di John Watson, risultando il più giovane pilota del circus. Il suo campionato, però, fu avaro di soddisfazioni, con un solo punto, conquistato al Gran Premio di San Marino. Durante tutta la stagione fu oggetto di critiche, anche all'interno del proprio team, per la sua eccessiva foga che lo portava spesso a non concludere le gare, guadagnandosi la fama di sfascia macchine da parte della stampa anglosassone. Dopo il Gran Premio di Gran Bretagna rischiò addirittura il licenziamento da parte della sua scuderia, che alla fine non si concretizzò. Dal canto suo De Cesaris lamentò la mancanza di esperienza dovuta sia ai pochi test invernali svolti dalla scuderia, quantificabili in circa 20 giri sul circuito di Silverstone, sia alla mancata conoscenza di gran parte dei tracciati. Inoltre la squadra non lo avrebbe sostenuto adeguatamente, mettendogli a disposizione la nuova vettura solo da metà stagione. In Olanda, poi, la McLaren, per punirlo dell'ennesimo incidente, gli fece saltare la corsa. Già dopo Monza, infatti, era chiaro che al pilota romano non sarebbe stato rinnovato il contratto, ma nonostante la stagione poco brillante, costellata da diciotto incidenti, era molto richiesto da varie scuderie per le sue doti di velocista. Riuscì, infatti, ad accordarsi con l'Alfa Romeo per l'anno seguente.

Alfa Romeo (1982-1983) 1982

Nel 1982 rientrò all'Alfa Romeo, con cui ottenne i suoi migliori risultati di sempre in Formula 1. Dopo aver disputato la prima gara stagionale con la vettura dell'anno precedente, a partire dal Gran Premio del Brasile De Cesaris ebbe a disposizione, così come il suo compagno di squadra Giacomelli, una nuova vettura. Al Gran Premio degli Stati Uniti-Ovest il romano ottenne la sua prima pole position in carriera e riuscì anche a guidare la gara per la parte iniziale, prima di essere superato da Niki Lauda. Il pilota stava comunque occupando la seconda posizione fino a quando un guasto alle pinze dei freni comportò la sua uscita di pista e il ritiro. Ebbe comunque occasione di cogliere un podio a Monaco, corsa che avrebbe potuto vincere, se non fosse rimasto senza benzina a un giro dal termine. Due settimane dopo, al Gran Premio degli Stati Uniti-Est piazzò la sua vettura in prima fila, ma riservò critiche piuttosto severe al circuito e agli organizzatori. La sua corsa, però, terminò già al secondo giro per problemi alla trasmissione. Un calo di prestazioni non permise a De Cesaris di ottenere altri piazzamenti e la stessa Alfa Romeo ipotizzò il proprio ritiro al termine del campionato. A fine stagione, infatti, la casa automobilistica italiana strinse un accordo con il team Euroracing di Giampaolo Pavanello che prevedeva la partecipazione dell'Alfa Romeo ai mondiali 1983 e 1984, ma la scuderia sarebbe stata gestita dal costruttore veneto a cui sarebbero stati forniti i propulsori. De Cesaris venne comunque confermato per la stagione seguente.

1983 Per la nuova stagione a De Cesaris venne affiancato Mauro Baldi e le vetture vennero progettate dal tecnico francese Gérard Ducarouge. Durante i primi test, svoltisi sul circuito Paul Ricard, il pilota romano si dichiarò molto soddisfatto delle nuove monoposto, evidenziando come fossero più veloci rispetto a quelle dell'anno precedente, ma ponendo anche l'accento sul fatto che bisognasse ricercare una maggiore affidabilità. Già alla prima gara, però, De Cesaris venne escluso dalla competizione, in quanto aveva dimenticato di presentarsi ai controlli di pesatura elettronica della sua vettura. Durante il week end si attirò anche le critiche dell'ingegner Chiti che, viste le continue rotture del motore sulla sua monoposto, lo accusò di non sapere gestire i propulsori turbo. Il pilota respinse fermamente le critiche affermando di non avere alcuna colpa al riguardo. Dopo un ritiro al Gran Premio degli Stati Uniti-Ovest, una nuova squalifica colpì il pilota: durante le qualifiche per la gara in Francia, i commissari di percorso trovarono la sua monoposto con gli estintori scarichi e, applicando il regolamento, gli annullarono il miglior tempo che aveva ottenuto nella prima sessione. Riuscì comunque a qualificarsi ottenendo il settimo posto durante le prove del sabato, ma la domenica concluse ancora fuori dai punti. A seguito di questi accadimenti venne licenziato il tecnico Ducarouge, che fu sostituito dall'italiano Luigi Marmiroli. De Cesaris si dichiarò lo stesso ottimista per il prosieguo del campionato. Infatti, al Gran Premio del Belgio ottenne il terzo posto nelle qualifiche e riuscì anche a portarsi in testa alla corsa, segnando il giro più veloce, prima di essere costretto al ritiro. Nonostante ciò i primi punti arrivarono solo in Germania, con un secondo posto dietro la Ferrari di Arnoux. Il pilota, però, nonostante il buon risultato lamentò le eccessive pressioni dei mass media su di lui, criticando anche gli attacchi a cui spesso era sottoposto dai giornalisti italiani per i suoi atteggiamenti a volte sopra le righe. Dopo alcune gare senza risultati, conquistò un quarto posto al Gran Premio d'Europa e chiuse la stagione con un altro secondo posto in Sudafrica, terminando ottavo in campionato, suo miglior risultato di sempre.

Ligier (1984-1985) 1984

A fine della stagione 1983, però, l'Alfa Romeo, non avendo gradito alcuni comportamenti del pilota, tra cui i contatti che aveva avuto con la Renault, decise di non rinnovargli il contratto. L'italiano strinse quindi un accordo con la Ligier, ma nonostante le alte aspettative del pilota, che pensava di poter lottare per la vittoria in qualche gara e ottenere diversi punti, gli anni passati alla scuderia francese furono avari di soddisfazioni.

Nei test invernali, pur ottenendo parziali discreti la vettura ebbe svariati problemi di affidabilità. Durante la prima stagione conquistò i suoi primi punti in Sudafrica e, due gare più tardi, ad Imola, dopo essere stato costretto a partire dall'ultima posizione riuscì a rimontare fino al terzo posto, quando fu costretto al ritiro per mancanza di benzina. Il pilota romano venne comunque classificato sesto dopo la squalifica delle Tyrrell dal mondiale. Il prosieguo del campionato, però, fu molto deludente. In Francia incappò in una squalifica identica a quella subita l'anno precedente per via degli estintori vuoti e gli venne annullato il tempo della sessione del venerdì, mentre a Brands Hatch venne duramente criticato da Arnoux per il suo comportamento durante la gara e per averlo ostacolato in maniera non regolamentare. Non avendo conquistato più alcun risultato utile De Cesaris chiuse la stagione con tre punti al diciottesimo posto.

1985 La stagione 1985 si aprì con un controverso incidente con René Arnoux, che venne duramente criticato dal pilota italiano a fine gara. Anche il successivo appuntamento mondiale non gli riservò migliori fortune, in quanto fu costretto al ritiro a causa di un errore della Pirelli che portò per la gara in Portogallo gomme da pioggia inadatte alla situazione, penalizzando tutti coloro che utilizzavano i suddetti pneumatici. I primi punti arrivarono al Gran Premio di Monaco, con un quarto posto, ma, alcune settimane più tardi, De Cesaris si rese protagonista di un incidente durante il Gran Premio d'Austria. Guy Ligier decise quindi di licenziarlo subito dopo la gara, in quanto sosteneva che avesse danneggiato troppi telai, ma, in seguito, cambiò idea e gli chiese di correre anche il successivo Gran Premio d'Olanda, pur decurtandogli lo stipendio per i danni causati alla scuderia con il suo incidente. De Cesaris accettò di disputare la corsa, ma affermò che non avrebbe continuato il suo rapporto con la squadra francese visto che era sicuro di poter guidare la Brabham già dal successivo appuntamento mondiale. L'accordo, però, non andò in porto e il pilota italiano rischiò di rimanere senza un volante anche per la stagione seguente.

Gli anni tra diverse scuderie (1986-1990) 1986 Durante l'inverno del 1985 De Cesaris ebbe contatti con Toleman e Minardi per disputare la 1986. Il pilota affermò che nel caso non fosse riuscito ad accordarsi con nessuna delle due scuderie non avrebbe avuto modo di disputare il mondiale ed era disposto a correre anche con team di minor rilievo pur di continuare la sua esperienza nella massima serie. Accettò, quindi, l'offerta della squadra italiana per la stagione.

Nonostante disponesse di una vettura poco competitiva, però, alla gara inaugurale, in Brasile si rese protagonista di una lunga rimonta che lo portò fino al sesto posto, prima di essere costretto al ritiro per il cedimento del motore. Proprio i continui guasti del motore condizionarono il campionato del pilota italiano, che per quattordici gare fu costretto ad abbandonare la corsa. Fallì inoltre la qualificazione a Monaco e non ottenne alcun punto, nonostante l'introduzione da parte della scuderia faentina di una nuova vettura con telaio in fibra di carbonio a partire dal Gran Premio d'Ungheria, terminando la sola corsa in Messico all'ottavo posto.

1987