Il perfluoroisobutene (PFIB) è un gas incolore, sottoprodotto industriale derivante dal processo di sintesi del tetrafluoroetilene e del perfluoropropene. Esso è presente anche come sottoprodotto della pirolisi del tetrafluoroetilene per produrre perfluoropropene.
Dal punto di vista chimico è un elettrofilo molto forte. England, D.C., Krespan, C.G. Fluoroketenes. I. Bis(trifluoromethyl)ketene and Its Reaction with Fluoride Ion. J Am Chem Soc, 1966; 88: 5582-5587. Questo comportamento è dovuto all'effetto elettron-attrattore degli atomi di fluoro.
Sintesi Il processo di sintesi del tetrafluoroetilene è la pirolisi del monoclorodifluorometano. Durante questo processo si formano tracce di difluorocarbene, il quale reagisce ulteriormente formando perfluoropropano e PFIB .
CHClF2 -> CF2: 2 CF2: -> CF2=CF2 CF2: + CF2=CF2 -> CF2=CF-CF3 CF2: + CF2=CF-CF3 -> (CF3)2C=CF2
Il PFIB è presente anche nei gas derivanti dalla decomposizione termica del PTFE a temperature maggiori di 425 °C Ovvero è presente nei gas che si sviluppano durante il surriscaldamento delle padelle ricoperte di PTFE (o Teflon).
In un supercomputer Cray-2 del Lawrence Livermore National Laboratory il Fluorinert (sebbene ritenuto inerte) ha sviluppato Perfluoroisobutene Kwan, J. Kelly, R, Miller G. Presentation at the American Industrial Hygiene Conference, Salt Lake City, UT, May 1991
Tossicologia Il PFIB ha un TLV-C pari a 0,01 ppm. È un gas estremamente tossico Oberdorster, G., Ferin, J., Gelein, J., Finkelstein, R., Baggs, R., Effects of PTFE Fumes in the Respiratory Tract: A Particle Effect? Aerospace Medical Assiciation 65th Annual Scientific Meeting, 1994; 538: A52. e reattivo. A contatto con l'acqua libera fluoruro di carbonile. L'inalazione di questa sostanza in concentrazione superiore ai limiti può portare all'edema polmonare. I sintomi dell'intossicazione possono apparire a distanza di ore dall'esposizione.
A causa della sua altissima tossicità è stato classificato nel secondo livello della convenzione sulle armi chimiche: sostanza che può essere usata per fabbricare armi chimiche o come arma chimica essa stessa.
Note
Altri progetti
Categoria:Organofluoruri