In chimica per tautomeria si intende una particolare forma di isomeria tra composti organici. Le molecole tra le quali esiste tautomeria sono dette tautomeri e la reazione chimica che serve per interconvertire i diversi tautomeri è detta tautomerizzazione. Nella maggior parte dei casi la tautomerizzazione comporta un trasferimento di un protone o di un atomo di idrogeno, accompagnata dallo scambio di un legame covalente singolo con uno doppio adiacente: si parla in questo caso di tautomeria prototropica; più rari sono i casi di tautomeria aniotropica in cui ad essere scambiato è un gruppo idrossilico. In soluzione, dove è possibile che avvenga la tautomerizzazione, si raggiunge un equilibrio chimico tra i vari tautomeri. L'esatta frazione di ciascun tautomero dipenderà da numerosi fattori quali la temperatura, il solvente e il pH.
Le principali coppie tautomeriche sono: chetone / enolo (tautomeria cheto-enolica) - vi è soggetta la base azotata guanina chetene / inolo ammina / immina - tra gli altri casi anche nella base azotata citosina e adenina ammide / acido imminico - che può aver luogo nella citosina o durante la reazione di idrolisi del nitrile lattame / lattime - analogo al precedente che si verifica però in composti eterociclici; ne possono essere soggette le basi azotate guanina, timina e citosina. immina / enammina, che può ad esempio avvenire nell'amminoacido istidina nitroderivati / acidi nitronici, solo per quei nitroderivati con almeno un atomo di idrogeno in alfa al nitrogruppo. tiochetone / tioenolo
Riassunto tautomerie A-X-Y=Z con A = H+ X=Y-Z-A H-C-C=O C=C-O-H Tautomeria cheto-enolica H-N-C=O N=C-O-H Tautomeria ammide-acido immidico Tautomeria lattame-lattime H-C-C=N C=C-N-H Tautomeria immina-enammina H-N-C=NH N=C-NH2 Tautomeria immina-ammina
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Categoria:Chimica organica