Nato a Cuéllar, presso Segovia, dalla famiglia nobile più influente della regione, arrivò nelle Indie Occidentali nel 1493 con il secondo viaggio di Cristoforo Colombo. Ottenne da Colombo prima il titolo di capitano dell'isola di Cuba e successivamente quello di governatore.
A lui si devono le prime spedizioni nel continente americano; lo stesso Hernán Cortés inizialmente era stato inviato da lui, ma a seguito dell'ammutinamento di Cortés, Velázquez inviò un piccolo esercito per riportare il conquistatore del Messico a Cuba, ma il tentativo fallì; solo nel 1524 riuscì a far ribellare gli uomini di Cortés.
Curiosità Il cantautore italiano Roberto Vecchioni gli ha dedicato il brano Velasquez, presente nell'album Elisir del 1976.
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