Carriera Dopo aver giocato a livello di scuola superiore per la Oak Hill Academy di Mouth of Wilson, Virginia è passato alla DePaul University, dove in tre anni ha segnato 16,6 punti di media a partita. Finita la carriera NCAA è stato scelto nel draft NBA 1988 al primo giro con il numero 19 dai New York Knicks.

Strickland ha giocato nella NBA 17 stagioni totalizzando una media di 13,2 punti e 7,3 assist a partita. A livello realizzati la sua miglior stagione è stata quella 1994-1995 con i Portland Trail Blazers quando realizzò ben 18,9 punti a partita, mentre nell'annata 1997-1998 ebbe un massimo di 10,5 assist a partita giocando per i Washington Bullets.

Nell'anno d'esordio è stato incluso nel secondo miglior quintetto di matricole, mentre nella stagione 1997-98 è finito nel secondo miglior quintetto della intera NBA, in quella stessa stagione ha comandato la lega per numero di assist totali e di media a partita

Dopo la NBA Dopo aver chiuso con il basket giocato nel 2005, Strickland è stato assunto nell'estate del 2006 come vice-allenatore della University of Memphis, sotto coach John Calipari. Nel 2008 è diventato general manager della squadra dell'ateneo.

Statistiche

* Primo nella lega

NCAA

|align="left"| 1985-1986 |align="left"| | 31 || - || 34,3 || 49,7 || - || 67,5 || 2,7 || 5,1 || 2,2 || 0,2 || 14,1 |- |align="left"| 1986-1987 |align="left"| | 30 || - || 32,7 || 58,2 || 53,3 || 60,6 || 3,8 || 6,5 || 2,0 || 0,2 || 16,3 |- |align="left"| 1987-1988 |align="left"| | 26 || - || 32,2 || 52,8 || 44,4 || 60,6 || 3,8 || 7,8 || 2,9 || 0,2 || 20,0 |- class="sortbottom" |style="text-align:center;" colspan=2|Carriera | 87 || - || 33,1 || 53,4 || 46,4 || 62,6 || 3,4 || 6,4 || 2,3 || 0,2 || 16,6

NBA Regular season

| align="left"| 1988-1989 | align="left"| | 81 || 10 || 16,8 || 46,7 || 32,2 || 74,5 || 2,0 || 3,9 || 1,2 || 0,0 || 8,9 |- | align="left" rowspan=2| 1989-1990 | align="left"| | 51 || 0 || 20,0 || 44,0 || 28,6 || 63,8 || 2,5 || 4,3 || 1,4 || 0,2 || 8,4 |- | align="left"| | 31 || 24 || 36,2 || 46,8 || 22,2 || 61,5 || 4,3 || 8,0 || 1,8 || 0,2 || 14,2 |- | align="left"| 1990-1991 | align="left"| | 58 || 56 || 35,8 || 48,2 || 33,3 || 76,3 || 3,8 || 8,0 || 2,0 || 0,2 || 13,8 |- | align="left"| 1991-1992 | align="left"| | 57 || 54 || 36,0 || 45,5 || 33,3 || 68,7 || 4,6 || 8,6 || 2,1 || 0,3 || 13,8 |- | align="left"| 1992-1993 | align="left"| | 78 || 35 || 31,7 || 48,5 || 13,3 || 71,7 || 4,3 || 7,2 || 1,7 || 0,3 || 13,7 |- | align="left"| 1993-1994 | align="left"| | 82 || 58 || 35,2 || 48,3 || 20,0 || 74,9 || 4,5 || 9,0 || 1,8 || 0,3 || 17,2 |- | align="left"| 1994-1995 | align="left"| | 64 || 61 || 35,4 || 46,6 || 37,4 || 74,5 || 5,0 || 8,8 || 1,9 || 0,1 || 18,9 |- | align="left"| 1995-1996 | align="left"| | 67 || 63 || 37,7 || 46,0 || 34,2 || 65,2 || 4,4 || 9,6 || 1,4 || 0,2 || 18,7 |- | align="left"| 1996-1997 | align="left"| | 82 || 81 || 36,5 || 46,6 || 16,9 || 73,8 || 4,1 || 8,9 || 1,7 || 0,2 || 17,2 |- | align="left"| 1997-1998 | align="left"| | 76 || 76 || 39,7 || 43,4 || 25,0 || 72,6 || 5,3 || style="background:#cfecec;"|10,5* || 1,7 || 0,3 || 17,8 |- | align="left"| 1998-1999 | align="left"| | 44 || 43 || 37,1 || 41,6 || 28,6 || 74,6 || 4,8 || 9,9 || 1,7 || 0,1 || 15,7 |- | align="left"| 1999-2000 | align="left"| | 69 || 67 || 31,7 || 42,9 || 4,8 || 70,2 || 3,8 || 7,5 || 1,4 || 0,3 || 12,6 |- | align="left" rowspan=2| 2000-2001 | align="left"| | 33 || 28 || 30,9 || 42,6 || 25,0 || 78,2 || 3,2 || 7,0 || 1,3 || 0,1 || 12,2 |- | align="left"| | 21 || 0 || 16,7 || 41,8 || 0,0 || 57,7 || 1,7 || 3,4 || 0,5 || 0,0 || 4,6 |- | align="left"| 2001-2002 | align="left"| | 76 || 64 || 30,2 || 44,3 || 30,8 || 76,6 || 3,1 || 6,1 || 1,1 || 0,1 || 10,4 |- | align="left"| 2002-2003 | align="left"| | 47 || 8 || 20,3 || 43,2 || 9,1 || 73,8 || 2,0 || 4,6 || 1,0 || 0,1 || 6,8 |- | align="left" rowspan=2| 2003-2004 | align="left"| | 46 || 9 || 19,9 || 45,4 || 30,3 || 75,0 || 2,6 || 4,0 || 0,6 || 0,2 || 6,8 |- | align="left"| | 15 || 1 || 18,8 || 33,3 || 0,0 || 68,2 || 2,5 || 3,9 || 0,5 || 0,3 || 4,7 |- | align="left"| 2004-2005 | align="left"| | 16 || 2 || 12,3 || 20,9 || 50,0 || 90,0 || 1,7 || 2,4 || 0,2 || 0,1 || 1,8 |- class="sortbottom" | colspan="2" style="text-align:center;" | Carriera | 1094 || 740 || 30,7 || 45,4 || 28,2 || 72,1 || 3,7 || 7,3 || 1,5 || 0,2 || 13,2

Play-off

| align="left"| 1989 | align="left"| | 9 || 0 || 12,3 || 44,9 || 100,0 || 52,9 || 1,4 || 2,8 || 0,4 || 0,1 || 6,0 |- | align="left"| 1990 | align="left"| | 10 || 10 || 38,4 || 42,5 || 0,0 || 55,6 || 5,3 || 11,2 || 1,4 || 0,0 || 12,3 |- | align="left"| 1991 | align="left"| | 4 || 4 || 42,0 || 43,3 || 0,0 || 81,0 || 5,3 || 8,8 || 2,3 || 0,0 || 18,8 |- | align="left"| 1992 | align="left"| | 2 || 2 || 40,0 || 59,1 || - || 62,5 || 3,5 || 9,5 || 1,5 || 1,0 || 15,5 |- | align="left"| 1993 | align="left"| | 4 || 4 || 39,0 || 42,3 || 0,0 || 83,3 || 6,5 || 9,3 || 1,3 || 0,5 || 13,5 |- | align="left"| 1994 | align="left"| | 4 || 4 || 38,5 || 50,0 || 0,0 || 81,5 || 4,0 || 9,8 || 1,0 || 0,5 || 23,5 |- | align="left"| 1995 | align="left"| | 3 || 3 || 42,0 || 41,5 || 40,0 || 77,8 || 4,0 || style="background:#cfecec;"|12,3* || 1,0 || 0,7 || 23,3 |- | align="left"| 1996 | align="left"| | 5 || 5 || 40,4 || 44,0 || 50,0 || 63,9 || 6,2 || 8,4 || 1,0 || 0,0 || 20,6 |- | align="left"| 1997 | align="left"| | 3 || 3 || 41,3 || 42,3 || 50,0 || 73,7 || 6,0 || 8,3 || 1,0 || 0,0 || 19,7 |- | align="left"| 2001 | align="left"| | 2 || 0 || 9,5 || 33,3 || - || 66,7 || 2,0 || 1,0 || 1,0 || 0,0 || 4,0 |- | align="left"| 2003 | align="left"| | 6 || 0 || 12,2 || 52,4 || - || 100,0 || 1,0 || 2,8 || 0,7 || 0,3 || 4,7 |- class="sortbottom" | colspan="2" style="text-align:center;" | Carriera | 52 || 35 || 30,7 || 44,6 || 28,6 || 70,6 || 4,0 || 7,5 || 1,1 || 0,2 || 13,4

Massimi in carriera Massimo di punti: 37 vs Atlanta Hawks (11 gennaio 1998) Massimo di rimbalzi: 12 vs Golden State Warriors (10 febbraio 1998) Massimo di assist: 20 (3 volte) Massimo di palle rubate: 6 (4 volte) Massimo di stoppate: 3 vs Toronto Raptors (20 dicembre 1997) Massimo di minuti giocati: 50 (2 volte)

Palmarès NBA All-Rookie Second Team (1989) All-NBA Second Team (1998) Miglior passatore (1998) Quattordicesimo per numero di assist di sempre NBA Trentaquattresimo miglior giocatore per palle rubate di sempre NBA

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