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La sedicesima stagione della serie animata I Simpson è andata in onda negli Stati Uniti dal 7 novembre 2004 al 15 maggio 2005.
La stagione comprende sei episodi della serie di produzione FABF, relativa alla precedente stagione.
L'episodio Future-Drama è il 350º della serie.
In Italia sette episodi sono stati trasmessi tra il 3 e l'11 novembre del 2005, mentre altri tredici sono andati in onda dal 6 al 22 marzo del 2006, tutti su Italia 1; l'episodio Nascerà una stellina è stato trasmesso il 10 settembre 2007 assieme a quattro episodi della diciottesima stagione nella raccolta Simpson Première.
Dal 2 dicembre 2013 è in vendita il cofanetto contenente la sedicesima stagione completa.
nºTitolo originaleTitolo italianoPrima TV USAPrima TV Italia1 Treehouse of Horror XVLa paura fa novanta XV7 novembre 20048 novembre 20052 All's Fair in Oven WarTutto è lecito in guerra e in cucina14 novembre 20043 novembre 20053 Sleeping with the EnemyA letto con il nemico21 novembre 20049 novembre 20054 She Used to Be My GirlUltime notizie: Marge si ribella5 dicembre 20046 marzo 20065 Fat Man and Little BoyBart, l'ometto di casa12 dicembre 20047 marzo 20066 Midnight RxBando al contrabbando16 gennaio 20054 novembre 20057 Mommie BeerestMarge a tutta birra30 gennaio 200510 novembre 20058 Homer and Ned's Hail Mary PassHomer annega nel suo diluvio universale6 febbraio 20057 novembre 20059 Pranksta RapMarachella rap13 febbraio 200511 novembre 200510 There's Something About MarryingGay, un invito a nozze20 febbraio 20058 marzo 200611 On a Clear Day I Can't See My SisterParenti serpenti, fratelli coltelli6 marzo 20059 marzo 200612 Goo Goo Gai PanAdozione made in Cina (bimba in adozione, marito in prestito)13 marzo 200510 marzo 200613 Mobile HomerRoulotte russa20 marzo 200513 marzo 200614 The Seven-Beer SnitchHomer, un canarino in gabbia3 aprile 200514 marzo 200615 Future-DramaFuture-Drama17 aprile 200515 marzo 200616 Don't Fear the RooferHomer fra tetti e Tettone1º maggio 200516 marzo 200617 The Heartbroke KidBart infartato17 marzo 200618 A Star Is TornNascerà una stellina8 maggio 200510 settembre 200719 Thank God It's DoomsdayApocalisse o non apocalisse20 marzo 200620 Home Away from HomerCasa alla larga da Homer15 maggio 200521 marzo 200621 The Father, The Son & The Holy Guest StarPadre, figlio e spirito pratico22 marzo 2006
La paura fa novanta XV
Titolo originale: Treehouse of Horror XV Diretto da: David Silverman Scritto da: Bill Odenkirk
Trama Tre storie di Halloween, introdotte da una sitcom in cui sono protagonisti Kang e Kodos che preparano la famiglia Simpson come cena del loro capo: La zona Ned (The Ned Zone) Ned Flanders acquisisce la possibilità di prevedere la morte delle persone e scopre che la morte di Homer avverrà per mano sua, quindi cerca in tutti i modi di stargli alla larga. Ciò nonostante Ned sarà costretto a sparare ad Homer, uccidendolo, quando questi sarà sul punto di far saltare in aria l'intera Springfield. Quattro decapitazioni e un funerale (Four beheadings with a funeral) Nella Londra di fine ottocento, Lisa e il suo aiutante Bart indagano sugli omicidi di alcune prostitute ad opera di un misterioso assassino. Nonostante gli indizi portino a far sospettare di Homer, Lisa scoprirà che il vero colpevole è in realtà il commissario Winchester e che Lou ed Eddie lo sapevano. Nel ventre di Burns (In the Belly of the Boss) Homer, Marge, Bart e Lisa ridotti a miniature si introducono nel corpo di Montgomery Burns per recuperare la piccola Maggie anch'ella miniaturizzata e involontariamente ingoiata. La famiglia salverà la bimba ma non riuscirà a portare fuori dal corpo di Burns Homer, che ritornato a dimensioni normali, vivrà la propria vita sotto la pelle di Burns.
Tutto è lecito in guerra e in cucina Titolo originale: All's Fair in Oven War Diretto da: Mark Kirkland Scritto da: Matt Selman
Trama Durante la ristrutturazione della cucina Homer ritrova dei vecchi numeri di Playdude, che Marge gli ordina di buttare. Tuttavia le riviste finiscono nelle mani di Bart e Milhouse, che decidono di vivere seguendo lo stile patinato della rivista. Marge invece partecipa ad un concorso di cucina, dove però viene sabotata dalle altre concorrenti. Per vendicarsi allora la donna sabota a sua volta i piatti di tutte le altre, senza sapere di essere vista da Lisa. Arrivata in finale insieme a Brandine Spuckler, Marge decide di rinunciare alla vittoria per non deludere ulteriormente la figlia.
Guest star: James Caan (voce di se stesso), Thomas Pynchon (voce di se stesso)
A letto con il nemico Titolo originale: Sleeping with the Enemy Diretto da: Lauren MacMullan Scritto da: Jon Vitti
Trama Lisa Simpson viene presa in giro dalle sue compagne di scuola e in particolar modo dalla gemelle Sherri e Terri per via del suo abbondante fondoschiena, che il padre Homer le spiega essere una caratteristica della famiglia Simpson. A quel punto Lisa decide di iniziare una dieta drastica. Intanto Marge, non sentendosi apprezzata dai propri figli, riversa il proprio amore materno su Nelson Muntz, scatenando il risentimento della signora Muntz. Tuttavia il ragazzo decide comunque di frequentare casa Simpson, con grande disappunto di Bart, che diventa vittima dei bullismi di Nelson. Per risolvere la situazione Bart ritrova il padre di Nelson, riportando la serenità in casa Muntz, e quest'ultimo come ultimo atto di riconoscenza verso i Simpson, umilia pubblicamente Sherri e Terri per vendicare Lisa.
Ultime notizie: Marge si ribella Titolo originale: She Used to Be My Girl Diretto da: Matthew Nastuk Scritto da: Tim Long
Trama Marge incontra Chloe Talbot una sua ex compagna di liceo, della quale da ragazza era molto amica, ma che non poté seguire all'università perché incinta di Bart. La donna è diventata una affermata giornalista in carriera e ciò suscita in Lisa un forte senso di ammirazione che rende Marge gelosa. Dopo un violento litigio fra le due ex amiche, Chloe porta Lisa con sé ad una conferenza, salvo poi ripiegare all'ultimo momento alla volta di un vulcano in eruzione per poter essere la prima ad avere lo scoop. Tuttavia le due rischieranno di essere travolte dalla lava: Marge riesce a mettere la figlia in salvo, mentre Chloe viene provvidenzialmente salvata da Barney Gumble, suo fidanzato ai tempi del liceo.
Guest star: Kim Cattrall (voce di Chloe Talbot)
Bart, l'ometto di casa Titolo originale: Fat Man and Little Boy Diretto da: Mike B. Anderson Scritto da: Joel H. Cohen
Trama Dopo aver perso l'ultimo dente da latte, Bart inizia a soffrire per la propria infanzia perduta, in quella che egli stesso definisce "crisi di mezza età". Su consiglio di Lisa, Bart sfoga la propria frustrazione in maniera artistica, scrivendo alcune frasi provocatorie su delle T-Shirt, che incontrano immediatamente l'apprezzamento degli altri ragazzi. Al punto di convincere Bart a realizzarne in quantità e venderle. Successivamente l'attività di Bart viene rilevata dal bizzarro imprenditore Goose Gladwell, che fa diventare la linea di T-Shirt di grande moda. Homer estromesso dall'attività di Bart inizialmente decide di aiutare Lisa in un compito di scienze, ma riesce a riconquistare la fiducia del figlio, quando fa rispettare i diritti economici del figlio davanti al tentativo di truffa di Goose.
Guest star: Eric Idle (voce di Declan Desmond), Leo Gullotta (voce italiana di Goose Gladwell)
Bando al contrabbando Titolo originale: Midnight Rx Diretto da: Nancy Kruse Scritto da: Marc Wilmore
Trama Durante una festa alla centrale nucleare, in cui il signor Burns si mostra insolitamente gentile con i propri dipendenti, viene annunciato che la centrale annullerà a effetto immediato l'assicurazione sanitaria per i propri dipendenti. Seguendo l'esempio di Burns, molte altre attività rinunciano all'assicurazione sanitaria, rendendo i farmaci sempre più rari e di difficile reperimento. Homer, insieme al nonno ad Apu e a Ned Flanders decidono di avviare un contrabbando di farmaci dal Canada. Tuttavia la loro attività viene interrotta quando vengono scoperti alla frontiera ed espulsi dal Canada. Insospettabilmente l'ultimo carico di medicinali di contrabbando sarà possibile grazie all'aiuto di Burns, che deve procurarsi le pillole per curare la tiroide che sta uccidendo Waylon Smithers. Al ritorno l'assicurazione sanitaria sarà ripristinata da Burns.
Marge a tutta birra Titolo originale: Mommie Beerest Diretto da: Mark Kirkland Scritto da: Michael Price
Trama Un ispettore della sanità visita la taverna di Boe, riscontrando diverse violazioni al codice sanitario e decide di farla chiudere finché non rispetterà le norme igieniche. I clienti affezionati sono distrutti per l'accaduto, soprattutto Homer, che appena dopo aver estinto il mutuo, decide di mettere un'ipoteca sulla sua casa per aiutare Boe a riaprire il bar. La reazione di Marge è furiosa e decide di occuparsi personalmente della ristrutturazione del locale, facendolo diventare un British pub. Mentre la fama del nuovo locale decolla, Marge e Boe cominciano a conoscersi e diventano buoni amici, ma Homer, geloso, è convinto che ci sia qualcosa di più di una semplice amicizia. Difatti i due stanno diventando sempre più intimi, scambiandosi pensieri e iniziando a condividere forti sentimenti. A un certo punto Homer, trovandosi da solo al cinema con Marge, viene raggiunto da Boe che gli conferma che ormai i due si raccontano tutto. Marge si toglie la fede dicendo ad Homer che "le prude il ditino", segno che fa capire a Homer che inizia a provare qualcosa per Boe e rischia di tradirlo. Tuttavia egli non ha tutti i torti, poiché Boe, realmente innamorato di Marge, trama di portargliela via. Homer, spaventato, decide di seguirli in aereo prima che possano andare ad una riunione. A quel punto Boe si dichiara a Marge, ma in quel momento sopraggiunge Homer che si frappone fra i due. Boe tuttavia gli dà prova di meritarsi Marge molto più di lui dimostrando di conoscerla meglio. Homer, deluso, riconosce la propria sconfitta e si allontana, conscio del fatto che abbia vinto Boe. Questi, esaltato e incredulo di aver vinto, promette a Marge di essere il miglior compagno del mondo. Lei però gli ricorda che è sposata con Homer, di amarlo e avere messo su famiglia con lui. Pertanto chiede scusa a Boe e decide di rimanere col marito. Il barista si ritrova col cuore infranto ma la donna lo raggiunge nel finale dell'episodio confermandogli di aver dimostrato di poter essere un grande marito.
Homer annega nel suo diluvio universale Titolo originale: Homer and Ned's Hail Mary Pass Diretto da: Steven Dean Moore Scritto da: Tim Long
Trama Durante una fiera di beneficenza Homer improvvisa un balletto imbarazzante che viene filmato e pubblicato su internet dall'Uomo dei fumetti. Ben presto il video fa il giro del mondo finché alcune star del football decidono di acquistare i diritti del balletto da Homer per farlo allo stadio durante le partite. Intanto Ned Flanders realizza un video molto cruento dell'assassinio di Abele da parte di Caino. Tutti ne sono entusiasti, soprattutto il signor Burns che decide di finanziare i film biblici di Ned. Così viene prodotto "I racconti del vecchio testamento" ma alla prima del film Marge protesta per la violenza mostrata e decide di boicottare il finanziatore Burns, il quale si dichiara sconfitto. Intanto Homer all'apice del successo e della fama, viene convocato dal commissario del football per coreografare lo show del Super Bowl. Incapace di sviluppare una buona idea per lo show Homer incontra Ned in chiesa e insieme decidono di rappresentare un racconto biblico al Super Bowl. Il racconto scelto è l'arca di Noè; quando alla fine Ned appare leggendo un passo della Bibbia la folla non gradisce e fischia la forzatura religiosa loro imposta.