Carriera Club Olympiacos Cresciuto nel Danubio, nel 2000 si è trasferito in Grecia, all'. Ha debuttato nella massima serie greca l'8 aprile 2001, in Olympiacos-Skoda Xanthi (4-0), subentrando a Predrag Djordjevic al 66'. Dopo le prime due stagioni da riserva, ha iniziato ad essere impiegato con maggiore continuità. Il 30 settembre 2003 ha debuttato in Champions League, nell'incontro Olympiacos-Juventus (1-2), subentrando ad Alexandros Tatsis al 75'. Ha messo a segno la sua prima rete in Champions League il 5 novembre 2003, in Olympiacos-Galatasaray (3-0), siglando la rete del momentaneo 2-0 al 34'. Ha militato nel club del Pireo per sette stagioni, totalizzando 105 presenze e 30 reti nella massima serie greca, 43 presenze e 12 reti in Kypello Ellados, 15 presenze e 5 reti nelle competizioni europee.

Šachtar, Manchester City e Dnipro Il 31 luglio 2007 è stato ufficializzato il suo trasferimento allo , club ucraino, per 20 milioni di euro. Ha debuttato nella massima serie ucraina è avvenuto il 19 agosto 2007, in -Šachtar (1-3), subentrando a Jádson al 55'. Trovando poco spazio nel club arancionero, il 18 dicembre 2007 si è trasferito in prestito annuale al Manchester City, diventando così il primo calciatore messicano a vestire la maglia dei Citizens. Il debutto con la nuova maglia è avvenuto il 5 gennaio 2008, nell'incontro di FA Cup West Ham United-Manchester City (0-0). Sette giorni dopo ha debuttato in Premier League, nell'incontro Everton-Manchester City (1-0), subentrando a Rolando Bianchi al 56'. Ha collezionato in totale, con la maglia dei Citizens, 7 presenze in Premier League e 2 in FA Cup.

Rientrato a Donec'k nel gennaio 2009, ha militato nel club gialloblu per sei mesi, totalizzando quattro presenze e una rete in campionato. Il 30 luglio 2009 è stato ceduto in prestito per una stagione al Dnipro. Il debutto con la nuova maglia è avvenuto il 1º agosto 2009, nell'incontro di campionato Zorya Luhans'k-Dnipro Dnipropetrovs'k (0-1).

Chicago Fire, Arīs Salonicco Il 18 luglio 2010 viene ceduto, nuovamente con la formula del prestito, allo Chicago Fire, club statunitense. Il debutto nella massima serie statunitense è avvenuto il 9 agosto 2010, in Chicago Fire-New York Red Bulls (0-0). Ha militato nel club dell'Illinois fino al gennaio 2011, totalizzando 8 presenze in campionato.

Il 26 gennaio 2011 è stato ufficializzato il trasferimento in prestito per sei mesi all'. Ha debuttato con la nuova maglia il 30 gennaio 2011, nell'incontro di campionato Arīs Salonicco- (0-0). Ha militato nel club giallonero per una stagione e mezzo, totalizzando 32 presenze e 9 reti.

Pachuca, León e Rayo Vallecano Il 15 giugno 2012 passa a titolo definitivo al Pachuca, club messicano. Il debutto con la nuova maglia è avvenuto il 12 agosto 2012, nell'incontro di campionato Pachuca-Club Tijuana (2-2). Nel dicembre 2012 viene ceduto in prestito al . Il debutto con il club biancoverde è avvenuto il 13 gennaio 2013, nell'incontro di campionato Club Tijuana-León (1-0). Terminato il prestito, è rientrato al Pachuca, con cui ha risolto il proprio contratto il 3 luglio 2013. Il 10 luglio 2013 viene ingaggiato dal Rayo Vallecano, club spagnolo. Ha debuttato in Liga il 28 settembre 2013, in Valencia-Rayo Vallecano (1-0). Al termine della stagione rimane svincolato.

Nazionale Castillo avrebbe potuto ottenere la cittadinanza e giocare per quattro paesi: oltre al Messico, suo paese di nascita, avrebbe potuto richiedere la cittadinanza in Uruguay, paese di origine del padre; in Italia, paese di origine dei nonni materni; e in Grecia, paese nel quale ha risieduto per più di sei anni. Nel 2007 ha scelto di giocare per la nazionale messicana.

Ha debuttato il 2 giugno 2007, nell'amichevole Messico-Iran (4-0). Ha messo a segno la sua prima rete con la maglia della nazionale l'8 giugno 2007, in Messico-Cuba (2-1), siglando la rete del definitivo 2-1 al 55'. Ha partecipato, con il Messico, alla Gold Cup 2007 e alla Copa América 2007. In quest'ultima competizione ha messo a segno 4 reti in 5 incontri disputati, risultando il terzo miglior marcatore dopo Robinho e Juan Román Riquelme. È sceso in campo, inoltre, nelle qualificazioni CONCACAF al . Ha collezionato in totale, con la maglia della nazionale messicana, 21 presenze e 6 reti.

Statistiche Presenze e reti nei club StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2000-2001 AE 1 0 KE 3 1 UCL+UEFA 0+0 0+0 - - - 4 1 2001-2002 AE 1 0 KE 8 1 UCL 0 0 - - - 9 1 2002-2003 AE 9 3 KE 7 1 UCL 0 0 - - - 16 4 2003-2004 AE 26 7 KE 8 2 UCL 5 2 - - - 41 11 2004-2005 AE 26 6 KE 10 5 UCL+UEFA 2+3 0+0 - - - 41 11 2005-2006 AE 17 2 KE 4 2 UCL 0 0 - - - 21 4 2006-2007 SLE 25 12 KE 3 0 UCL 5 3 - - - 33 15Totale Olympiacos 105 30 43 12 12+3 5+0 - - 163 47 giu.-dic. 2007 VL 8 0 KU 1 0 UCL 5 1 - - - 14 1 dic. 2007-2008 PL 7 0 FA+FLC 2+0 0+0 - - - - - - 9 0 giu.-dic. 2008 PL 0 0 FA+FLC 0+0 0+0 UEFA 0 0 - - - 0 0Totale Manchester City 7 0 2+0 0+0 0 0 - - 9 0 gen.-giu. 2009 PL 4 1 KU 0 0 UCL+UEFA 0+0 0+0 - - - 4 1 2009-2010 PL 3 0 KU 0 0 UCL+EL 0+0 0+0 - - - 3 0 2010 MLS 8 0 USOC 0 0 - - - - - - 8 0 gen.-giu. 2011 SLE 10 2 KE 0 0 EL 1 0 - - - 11 2 2011-2012 SLE 20 6 KE 1 1 - - - - - - 21 7Totale Arīs Salonicco 30 8 1 1 1 0 - - 32 9 2012-gen. 2013 LMX 13 1 CMX 2 0 - - - - - - 15 1 gen.-giu. 2013 LMX 7 0 CMX 0 0 CL 2 0 - - - 9 0 2013-2014 PD 11 2 CDR 4 0 - - - - - - 15 2Totale carriera 196 42 53 13 23 6 3 0 272 61

Cronologia presenze e reti in nazionale

Palmarès Club Competizioni nazionali

Olympiacos: 2002-2003, 2004-2005, 2005-2006, 2006-2007

Olympiacos: 2004-2005, 2005-2006

Competizioni internazionali

Šachtar: 2008-2009

Note

Collegamenti esterni

Categoria:Calciatori della nazionale messicana