Gli iluri, noti anche come ilidi o sali interni, sono composti organici caratterizzati da una separazione di carica tra atomi vicinali, che conferisce loro una particolare reattività. Formalmente derivano da un carbene e da una molecola contenente un atomo di fosforo o zolfo con orbitali 3d vuoti a bassa energia, quindi tioeteri e alchil-aril fosfine.
R2C: + XR3 → RC−−X+R3
Le ilidi sono stabilizzate dalla risonanza con la forma col doppio legame (ilene):
RC−−X+R3 ↔ RC=XR3
Si possono ottenere ilidi anche dai nitreni:
RN: + SR2 → [RN−−S+R2 ↔ RN=SR2]
Le ilidi di fosforo (reattivi di Wittig) possono anche essere preparate per reazione con una base riducente di un sale di fosfonio. Come basi vengono solitamente usati l'idruro di sodio e gli alchili di litio.
Bibliografia Peter Vollhardt, Neil Schore Chimica Organica. Zanichelli. ISBN 88-08-07521-4
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http://www2.fci.unibo.it/~montevec/wittig.htm
Categoria:Classi di composti organici