Carriera Ha sviluppato una prolifica carriera da caratterista muovendo i primi passi nel teatro durante gli anni settanta e dopo aver completato gli studi accademici in discipline drammatiche.
Il debutto cinematografico avviene nel 1977 con il film Keep My Grave Open e apre la strada a una presenza costante sul grande schermo, dove l'attore colleziona oltre cento partecipazioni in pellicole di rilievo come Balle spaziali (1987), Mississippi Burning - Le radici dell'odio (1988), Thelma & Louise (1991), Insider - Dietro la verità (1999), Memento (2000) e Quel pazzo venerdì (2003), .
Parallelamente all'attività recitativa, si distingue anche come autore, collaborando alla sceneggiatura del film True Stories di David Byrne. Il percorso televisivo si rivela altrettanto fitto e spazia tra ruoli ricorrenti e apparizioni come guest star in serie come Will & Grace, Deadwood, CSI - Scena del crimine, Heroes, Glee, Studio 60 on the Sunset Strip e Silicon Valley, Californication e The Goldbergs.
A partire dal 2009, l'attore ha esteso la sua attività al settore audio e letterario attraverso la conduzione del podcast The Tobolowsky Files, in cui l'analisi professionale si intreccia al racconto autobiografico.
Vita privata È sposato dal 1988 con l'attrice Ann Hearn da cui ha avuto due figli.
Filmografia parziale Attore Cinema Balle spaziali (Spaceballs), regia di Mel Brooks (1987) Mississippi Burning - Le radici dell'odio (Mississippi Burning), regia di Alan Parker (1988) Al diavolo il paradiso (Checking Out), regia di David Leland (1989) Great Balls of Fire! - Vampate di fuoco (Great Balls of Fire!), regia di Jim McBride (1989) Due nel mirino (Bird on a Wire), regia di John Badham (1990) Rischiose abitudini (The Grifters), regia di Stephen Frears (1990) Thelma & Louise, regia di Ridley Scott (1991) I dannati di Hollywood (Where the Day Takes You), regia di Marc Rocco (1992) Avventure di un uomo invisibile (Memoirs of an Invisible Man), regia di John Carpenter (1992) Basic Instinct, regia di Paul Verhoeven (1992) Inserzione pericolosa (Single White Female), regia di Barbet Schroeder (1992) I signori della truffa (Sneakers), regia di Phil Alden Robinson (1992) Eroe per caso (Hero), regia di Stephen Frears (1992) Buona fortuna, Mr. Stone (The Pickle), regia di Paul Mazursky (1993) Ricomincio da capo (Groundhog Day), regia di Harold Ramis (1993) Ma dov'è andata la mia bambina? (My Father the Hero), regia di Steve Miner (1994) Benvenuti a Radioland (Radioland Murders), regia di Mel Smith (1994) Dr. Jekyll e Miss Hyde (Dr. Jekyll and Miss Hyde), regia di David Price (1995) L'isola dell'ingiustizia - Alcatraz (Murder in the First), regia di Marc Rocco (1995) Delitti inquietanti (The Glimmer Man), regia di John Gray (1996) Mr. Magoo, regia di Stanley Tong (1997) Ali bruciate (Around the Fire), regia di John Jacobsen (1998) Black Dog, regia di Kevin Hooks (1998) Insider - Dietro la verità (The Insider), regia di Michael Mann (1999) Memento, regia di Christopher Nolan (2000) Freddy Got Fingered, regia di Tom Green (2001) The Country Bears - I favolorsi (The Country Bears), regia di Peter Hastings (2002) Ritual, regia di Avi Nesher (2002) National Security - Sei in buone mani (National Security), regia di Dennis Dugan (2003) Quel pazzo venerdì (Freaky Friday), regia di Mark Waters (2003) Garfield - Il film (Garfield: The Movie), regia di Peter Hewitt (2004) Miss F.B.I. - Infiltrata speciale (Miss Congeniality 2: Armed & Fabulous), regia di John Pasquin (2005) Appuntamento al buio (Blind Dating), regia di James Keach (2006) Svalvolati on the road (Wild Hogs), regia di Walt Becker (2007) Loveless in Los Angeles, regia di Archie Gips (2007) Beethoven - A caccia di Oss... car! (Beethoven's Big Break) , regia di Mike Elliot (2008) Un amore all'improvviso (The Time Traveler's Wife), regia di Robert Schwentke (2009) The Barber, regia di Basel Owies e Nicola Morris (2014) Gli acchiappamostri (Monsters at Large), regia di Jason Murphy (2018) Strange Nature, regia di Jim Ojala (2018) Fractured, regia di Brad Anderson (2019) Buon Natale da Candy Cane Lane (Candy Cane Lane), regia di Reginald Hudlin (2023) Poolman, regia di Chris Pine (2023) Quel pazzo venerdì, sempre più pazzo (Freakier Friday), regia di Nisha Ganatra (2025)
Televisione Seinfeld – serie TV, episodio 2x08 (1991) Buffy l'ammazzavampiri (Buffy the Vampire Slayer) – serie TV, 1 episodio (1996) Non guardare sotto il letto (Don't Look Under the Bed), regia di Kenneth Johnson – film TV (1999) Il giorno in cui il mondo finì (The Day the World Ended) – film TV (2001) Law & Order: Criminal Intent – serie TV, episodio 2X06 (2002) West Wing - Tutti gli uomini del Presidente (The West Wing) – serie TV, episodio 5x10 (2004) La vita secondo Jim (According to Jim) – serie TV, 1 episodio (2004) Will & Grace – serie TV, episodio 7x04 (2004) The Closer – serie TV, episodio 1x10 (2005) Deadwood – serie TV, 9 episodi (2005-2006) Desperate Housewives – serie TV, 1 episodio (2006) Entourage – serie TV, 1 episodio (2007) Heroes – serie TV (2007-2008) Glee – serie TV, 8 episodi (2009-2011) Law & Order - Unità vittime speciali (Law & Order: Special Victims Unit) – serie TV, episodio 12x02 (2010) Californication – serie TV (2011-2014) The Mindy Project – serie TV, 22 episodi (2012-2013) The Goldbergs – serie TV (2013-2023) Big Time in Hollywood – serie TV, 10 episodi (2015) Silicon Valley – serie TV, 17 episodi (2016-2017) Giorno per giorno (One Day at a Time) – serie TV, 46 episodi (2017-2020) Hacks – serie TV, episodio 3x04 (2024) Nobody Wants This – serie TV, 6 episodi (2024-2025)
Doppiatore Buried - Sepolto (Buried), regia di Rodrigo Cortés (2010) Toy Story of Terror!, regia di Angus MacLane – special TV (2013) Mr. Peabody e Sherman (Mr. Peabody & Sherman), regia di Rob Minkoff (2014) Archer – serie animata, 3 episodi (2020)
Doppiatori italiani Nelle versioni in italiano delle opere in cui ha recitato, Stephen Tobolowsky è stato doppiato da: Mino Caprio in Ma dov'è andata la mia bambina?, Mr. Magoo, Jarod il camaleonte, CSI - Scena del crimine, Giorno per giorno, Gli acchiappamostri, Nobody Wants This, Archer , Hacks Ambrogio Colombo in Perry Mason: Omicidio sull'asfalto, Justified, Californication, Law & Order - Unità vittime speciali, The Goldbergs, White Famous, Buon Natale da Candy Cane Lane, The Madness Oliviero Dinelli in Will & Grace, The Country Bears - I favolorsi, Appuntamento al buio, Glee, Avalon High, Big Time in Hollywood, FL, Fractured Lucio Saccone in Inserzione pericolosa, Avventure di un uomo invisibile, I signori della truffa, Eroe per caso, Buona fortuna, Mr. Stone, Basic Instinct (ridoppiaggio) Giorgio Lopez in Dr. Jekyll e Miss Hyde, CSI: Miami, Big Day, Il giorno in cui il mondo finì Antonio Sanna in Delitti inquietanti, Seinfeld, Quel pazzo venerdì, Quel pazzo venerdì, sempre più pazzo Francesco Pannofino in Ladro e gentilluomo, Ricomincio da capo, La troviamo a Beverly Hills Enzo Avolio in Ali bruciate, Garfield - Il film Fabrizio Temperini in La vendetta corre sul filo, The Closer Vladimiro Conti in Tutte le ex del mio ragazzo, Desperate Housewives Luca Dal Fabbro in Studio 60 on the Sunset Strip, The Defenders Gianni Quillico in Community, La vera casa dei Loud Massimo Milazzo in Mississippi Burning - Le radici dell'odio Massimo Lodolo in Due nel mirino Romano Ghini in Rischiose abitudini Dario Penne in Sotto massima sorveglianza Franco Zucca in Svalvolati on the road Marco Mete in Un amore all'improvviso Massimo Rinaldi in Thelma & Louise Edoardo Nordio ne I geni del computer Roberto Pedicini in Basic Instinct Roberto Stocchi in Ghost Whisperer - Presenze Eugenio Marinelli in La vita secondo Jim Luca Biagini in L'isola dell'ingiustizia - Alcatraz Luciano Roffi in Black Dog Dario De Grassi in Memento Augusto Di Bono in Law & Order: Criminal Intent Saverio Indrio in Deadwood Franco Mannella in Heroes Pasquale Anselmo in Silicon Valley Oreste Baldini in Poolman Da doppiatore è sostituito da: Mino Caprio in Toy Story of Terror, Mr. Peabody e Sherman, Archer Luca Dal Fabbro in Mowgli e il libro della giungla Angelo Maggi in Buried - Sepolto Fabrizio Vidale in Lorax - il guardiano della foresta Francesco Orlando in Batman: Arkham Shadow
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