Carriera Club Winklaar cresce calcisticamente nelle file dell'Heerenveen dove nel 2001 viene scoperto dal ds del Pantaleo Corvino che lo porta in Italia per una cifra vicina a 3 miliardi di lire. Viene impiegato soprattutto nella formazione Primavera, con la quale conquista 3 titoli in 3 anni, prima di essere mandato a far esperienza con Sora e SPAL.
Nel 2004 fa ritorno in patria, firmando un contratto per l'AGOVV. Nel 2007 si trasferisce al Quick 1890. Nel 2009 si trasferisce al Geinoord. Nel 2010 passa al Veensche Boys. Nel 2011 viene acquistato dal Breukelen.
Nel 2015 si ritira dal calcio giocato per dedicarsi alle altre due passioni: l'elettronica e l'informatica.
Nazionale Winklaar è uno dei giocatori più rappresentativi della Nazionale di calcio delle Antille olandesi. Ha debuttato in Nazionale nel 2004. Gioca in Nazionale fino al 2008, collezionando in totale 9 presenze.
Statistiche Cronologia presenze e reti in nazionale
Palmarès Club Competizioni giovanili
Lecce: 2002-2003, 2003-2004
Lecce: 2001-2002
Note
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori della nazionale antillana olandese