Considerato fra i cantautori italiani più impegnati, ha inciso una ventina di album nell'arco di più di una quarantina d'anni. In essi ha toccato, oltre ai temi politici 'classici' della sua generazione, problematiche esistenziali (Un uomo in crisi. Canzoni di morte. Canzoni di vita) e tematiche sociali e culturali (Ho visto anche degli zingari felici). Oltre che cantautore, Lolli è stato anche scrittore e poeta e, dagli anni ottanta, professore liceale. Tra i riconoscimenti nazionali da lui ricevuti vi sono il premio Ciampi, e la Targa Tenco.
Biografia L'infanzia e l'adolescenza Lolli nacque da una famiglia piccolo-borghese, classe sociale che sarà l'oggetto della sua critica in diverse delle sue canzoni, come in Borghesia ("Di disgrazie puoi averne tante, per esempio una figlia artista, oppure un figlio non commerciante, o peggio ancora uno comunista... Vecchia piccola borghesia, vecchia gente di casa mia"), oppure in Quando la morte avrà, canzone dedicata al padre, descritto come ottuso, severo e indisponente, benché citato con rimpianto (la figura del padre tornerà spesso anche in altri testi).
Da giovane si appassiona ai Beatles, e, poeticamente, alla Beat Generation, di cui apprezza Allen Ginsberg, Lawrence Ferlinghetti e Gregory Corso. Durante il liceo inizia a scrivere le prime canzoni, che riuscirà a far ascoltare a Francesco Guccini, grazie all'amicizia con Piero Guccini.Fratello di Francesco. «Quando un adolescente c'ha per mano una chitarra [...] Che cosa può fare se non scrivere delle poesie, delle canzoni, dei racconti...»da Omaggio a Piero Guccini,
Gli esordi Le sue prime esperienze musicali avvengono all'Osteria delle Dame, di Bologna, nei primi anni settanta. I testi delle sue canzoni di quel periodo tratteggiano squarci di vita ordinaria e quotidiana. Si accompagna con la chitarra, usando a volte la tecnica del fingerstyle. La sua è "una voce da regno dei più o da festival del sottosuolo... così piena di granchi, di ragni, di rane e di altre cose un po' strane", così come è stata da lui stesso definita, in un suo pezzo del 1977 intitolato Autobiografia industriale.
Sarà proprio Francesco Guccini a introdurlo alla EMI Italiana, l'etichetta che pubblicherà i suoi primi 4 LP, dal 1972 al 1976. Il primo disco, Aspettando Godot (1972), arrangiato da Marcello Minerbi, si rifà alle sonorità dello stesso Guccini, a Fabrizio De André e, in alcuni pezzi (Quello che mi resta o Quanto amore), ai cantautori francesi degli anni cinquanta.
Pur con le ingenuità tipiche di ogni opera prima, emergono alcune tematiche caratteristiche dei dischi successivi di Lolli: l'impegno politico (in Borghesia e in Quelli come noi), il disagio esistenziale (ne L'isola verde o in Quanto amore), la critica all'istituzione familiare (in Quando la morte avrà, dedicata al padre), l'anticlericalismo (ancora in Quelli come noi), il senso della vita (che dà il titolo all’album). Il disco riesce ad attrarre l'attenzione sul giovane cantautore: alcune sue canzoni, come Michel (dedicata a un vecchio amico francese), o Borghesia, vengono spesso trasmesse per radio all'interno di trasmissioni dedicate alle nuove proposte.
Il disco successivo, Un uomo in crisi. Canzoni di morte. Canzoni di vita (1973), ricalca nelle atmosfere il precedente. Emerge la vena 'politica' con Quello lì (compagno Gramsci), che racconta Antonio Gramsci ancora studente, a Torino, visto con gli occhi di un suo vicino di casa, Morire di leva, che denuncia la vergogna dei soldati di leva suicidi, perché vittime del nonnismo, e Hai mai visto una città, che riflette sul disagio della vita nelle periferie-dormitorio. I momenti più personali sono contenuti, in particolare, all'interno di La guerra è finita, che descrive i condizionamenti familiari e i disagi psicologici che questi possono provocare, e di Un uomo in crisi. Musicalmente l'album vede la partecipazione di Andrea Carpi, Piero Guccini e Stefan Grossman alle chitarre.
Il disco successivo, Canzoni di rabbia (1975), si avvale degli arrangiamenti di Ettore De Carolis, che modifica gli arrangiamenti ormai usuali delle canzoni di Lolli, aggiungendo le percussioni di Giorgio Battistelli alle chitarre di Roberto Picchi e dello stesso Lolli. Dal punto di vista compositivo, le tematiche si ripetono, e se Prima comunione approfondisce la critica anticlericale, e Vent'anni il disagio esistenziale, è presente anche la denuncia antimilitarista di Al milite ignoto: da segnalare anche Dalle capre, una delle poche canzoni della musica italiana che descrive la vita in carcere.
L'affermazione
L'anno successivo (1976) viene pubblicato il suo album di maggior successo, Ho visto anche degli zingari felici. Grazie alle radio libere che stanno nascendo in tutta Italia, l'album ottiene una grande risonanza, complice lo stretto legame con l'attualità di allora: la strage dell'Italicus e la conseguente reazione della sinistra italiana. È un lavoro molto curato: il titolo dell'album (e dell'omonima canzone in esso contenuta) è una citazione dell'omonimo film jugoslavo di Aleksandar Petrović, del 1967. Nell'ultima parte del brano vi sono quattro strofe di tre versi ciascuna, che costituiscono una libera rielaborazione dal testo di Peter Weiss Cantata del fantoccio lusitano.
Il disco nacque musicalmente dalla collaborazione di Lolli con il Collettivo Autonomo Musicisti di Bologna, composto da Adriano Pedini (ex batterista del gruppo beat psichedelico I Tubi Lungimiranti) alla batteria, Roberto Costa al basso, Roberto Soldati alle chitarre e Danilo Tomasetta al sax e al flauto.
Le alterne vicende discografiche
Nonostante il successo, che porta Lolli tra l'altro a effettuare un lungo tour con gli stessi musicisti del disco, il cantautore decide di non rinnovare il contratto con la EMI Italiana e di passare alla Ultima Spiaggia, casa discografica alternativa fondata due anni prima da Nanni Ricordi. Nel settembre del 1977 esce il disco successivo, Disoccupate le strade dai sogni, anch'esso strettamente legato all'attualità, in particolar modo ai fatti di Bologna dell'11 marzo 1977 e all'omicidio di Francesco Lorusso.
Il disco, forse perché musicalmente più difficile, forse perché non distribuito adeguatamente (i mezzi non erano certo quelli della EMI Italiana), non riscuote il successo del precedente. Lolli pensa alla pubblicazione di un disco dal vivo, Ultima Spiaggia fallisce e il progetto viene accantonato. In quegli anni partecipa come voce narrante alla realizzazione dell'album collettivo L'Eliogabalo (opera di Emilio Locurcio), pubblicato nel 1977.
Il cantautore, accantonati i progetti con la casa discografica Ultima Spiaggia, decide quindi di ritornare alla EMI Italiana e, nell'aprile 1980, viene pubblicato Extranei, disco che raccoglie canzoni con testi più 'liberi', non strettamente legati all'attualità, e che risulta interessante per gli arrangiamenti, curati da Bruno Mariani e Danilo Tomasetta (tranne la canzone Il ponte, arrangiata da Roberto Costa).
Il disco successivo, Antipatici antipodi, è nuovamente prodotto dalla EMI Italiana, ed esce nel marzo 1983. La copertina è disegnata da Andrea Pazienza e contiene una canzone dal titolo Notte americana. Lolli partecipa alla trasmissione Azzurro, una gara estiva tra squadre di cantanti in onda sulla Rai.
Oltre che per Notte americana, il disco è interessante per brani come L'uomo a fumetti e Villeneuve, dedicato al celebre pilota automobilistico morto da poco, Formula uno, su testo di Roberto Roversi, e Non voglio mettermi il pigiama, su testo dello scrittore Claudio Piersanti. Per la stagione 1983-1984 allestisce, con Gian Piero Alloisio, lo spettacolo Dolci promesse di guerra (documentato da un bootleg ma non da dischi ufficiali), in cui i due, oltre a eseguire i loro brani più celebri, si scambiano due canzoni e interpretano insieme Come un dio americano di Lolli.
Il cantautore bolognese nel frattempo si è laureato in lettere, e inizia la sua attività di professore di liceo. Ma non abbandona la musica: scrive alcune canzoni per un album tematico sul cinema, ossia Keaton, La fine del cinema muto, Via col vento, Ballando con una sconosciuta. Il progetto viene accantonato, tuttavia le canzoni vedono ugualmente la luce, anche se in tempi e modi diversi: Keaton verrà pubblicata da Francesco Guccini nel 1987 nell'album Signora Bovary, con alcune modifiche al testo che gli consentono di co-firmarla (anni dopo la inciderà Lolli stesso nell'album Viaggio in Italia); Ballando con una sconosciuta viene incisa, sempre da Guccini, nel 1990, nell'album Quello che non...; le altre due canzoni compariranno nel nuovo disco dell'autore, Claudio Lolli, che la EMI Italiana pubblica nel 1988, insieme ad altri brani, come Adriatico e Aspirine, caratterizzati da una maggiore leggerezza musicale. Le note di questo album sono di Stefano Benni. Il disco, però, passa inosservato, al punto che molti pensano che Lolli si sia ritirato dalle scene musicali. Nel 1991 scrive il testo per la canzone Segreteria telefonica degli Stadio, contenuta nell'album Siamo tutti elefanti inventati.
La seconda vita artistica Negli anni novanta album come Nove pezzi facili (antologia con tre inediti, tre nuove versioni di vecchi brani e tre canzoni in versione originale), Intermittenze del cuore e Viaggio in Italia (prodotto da Mimmo Locasciulli) lo riportano all'attenzione del pubblico. Dal 1993 ricomincia a fare spettacoli col solo accompagnamento del maestro Paolo Capodacqua alla chitarra classica elettrificata, in cui spazia nel suo vastissimo repertorio. Nel 1997 nasce una collaborazione con Enrico Capuano. Dopo una serie di concerti in abbinata, esce (con la THM/Tide Records, diretta da David Petrosino e Capuano stesso) l'album dal titolo Intermittenze del cuore. Nel 1998 Lolli riceve il "Premio Ciampi alla carriera", importante riconoscimento alla sua attività di cantautore. Nel 1999 partecipa all'album Il ponte dei maniscalchi di Luca Bonaffini, scrivendo due brani con lui (La protesta e l'amore e Qualcosa di più) e interpretando un monologo sulle apocalissi scampate del Novecento.
Il 2000 è l'anno di Dalla parte del torto, forse uno dei dischi più significativi di questo periodo della sua carriera. Il titolo nasce da una frase di Bertolt Brecht, citata nell'interno della copertina "...dato che tutti gli altri posti erano già occupati, ci siamo seduti dalla parte del torto". L'album contiene canzoni nuove, come Nessun uomo è un uomo qualunque, una delle più belle della sua produzione, il brano che dà titolo all'album, e Il mondo è fatto a scale, dal ritmo orecchiabile e dal testo ironico, e alcuni pezzi storici riarrangiati.
Tra questi ultimi è sicuramente da citare Borghesia, qui proposta insieme ai Gang, che, come sostiene Lolli, ai concerti viene anche completamente stravolta nel suo significato: negli ultimi due versi ("Vecchia piccola borghesia, vecchia gente di casa mia / per piccina che tu sia il vento un giorno ti spazzerà via"), viene inserito un "forse" tra le parole "il vento" e "ti spazzerà", che, dopo quasi trent'anni, tramuta il senso di certezza e di possibile speranza di allora in un dubbio non lontano dalla rassegnazione del presente: "Vecchia piccola borghesia, [...] il vento un giorno... forse... ti spazzerà via".
Negli anni successivi Lolli porta avanti anche la sua attività di scrittore, sia di prosa sia di poesia. A Bologna, dall'Associazione Casa dei pensieri e dall'Asppi, riceve, nelle manifestazioni culturali del comune, il Premio Oliviero Parma 2005 per i suoi testi di rimarchevole intensità poetica. Nel 2005 scrive una prefazione, intitolata Gli slittamenti del giovane Elle, al libro di Lauro Venturi L'educazione sentimentale del manager (Guerini, 2005), intervenendo dal vivo, insieme a Paolo Capodacqua e all'attore Ugo Dighero, all'adattamento teatrale del romanzo, andato in scena nell'autunno del 2006, all'interno del congresso sulle tematiche formative L'orto delle competenze.