La sua figura di prete è legata all'esperienza didattica rivolta ai bambini poveri nella disagiata e isolata scuola di Barbiana, nella canonica della chiesa di Sant'Andrea. I suoi scritti innescarono aspre polemiche, coinvolgendo la Chiesa cattolica, gli intellettuali e politici dell'epoca; Milani fu un sostenitore dell'obiezione di coscienza opposta al servizio militare maschile (all'epoca obbligatorio in Italia); per tale motivo fu processato per apologia di reatoPiù fonti parlano del reato di vilipendio delle forze armate, fra questi Ignazio Silone (Ignazio Silone, Don Milani, in Tempo presente, settembre 1965). In primo grado venne assolto "perché il fatto non costituisce reato", mentre in appello morì prima che si giungesse a sentenza.
Il suo libro Esperienze Pastorali, inizialmente dotato dellimprimatur ecclesiastico, fu oggetto di un decreto del Sant'Uffizio del 1958 contenente la proibizione di stampa e di diffusioneCosì dichiarato e allo stesso tempo smentito o almeno sminuito da Giuseppe Betori, arcivescovo di Firenze, in Andrea Fagioli, Il Vaticano rivaluta «Esperienze pastorali» , intervista per Toscana Oggi del 16/04/2014. e, solo nel 2014, dopo 56 anni, la ristampa del libro non ha più avuto proibizione da parte della Chiesa.
Biografia Lorenzo Milani nacque il 27 maggio 1923 a Firenze da Albano Milani Comparetti e da Alice Weiss, ebrea triestina. Era il secondogenito di tre figli, preceduto da Adriano e seguito da Elena. Il padre, un chimico con la passione per la letteratura, si dedicava alla gestione dei suoi poderi di Montespertoli (Firenze), comprendenti la villa nella frazione Gigliola e nei pressi del castello di Montegufoni.Michele Di Sivo,Milani, Comparetti, Lorenzo, "Dizionario Biografico degli Italiani" - Volume 74 (2010) Il padre era figlio di Luigi Adriano Milani, archeologo e numismatico che aveva sposato Laura Comparetti, figlia del filologo e senatore Domenico e della pedagogista Elena Raffalovich. Lorenzo Milani era zio del matematico e astronomo Andrea Milani Comparetti. Da queste illustri parentele i Milani avevano ereditato libri, opere d'arte e reperti archeologici..
La madre proveniva da una famiglia di ebrei boemi che si erano trasferiti a Trieste per lavoro. Anch'ella poteva vantare un notevole bagaglio culturale: allieva di James Joyce, era cugina di Edoardo Weiss, che la introdusse agli studi di Sigmund Freud. I genitori, che si dichiaravano entrambi agnostici e anticlericali, intrapresero rapporti di amicizia con altre famiglie della cultura fiorentina come gli Olschki, i Valori, i Pavolini, i Castelnuovo Tedesco, i Ranchetti Cappelli, gli Spadolini. Lorenzo, Adriano e Elena, dunque, vissero in un clima estremamente vivace dal punto di vista intellettuale.
Nel 1930, a causa della crisi economica, la famiglia si spostò a Milano. Trattandosi di una famiglia comprendente ebrei, il progressivo aggravarsi negli anni successivi dell'antisemitismo e l'ascesa del nazismo in Germania indussero i genitori a contrarre cautelativamente matrimonio con rito cattolico e a battezzare i loro figli..Lorenzo lo chiamò sempre il suo "battesimo fascista" (in Valentino Rubetti, Don Milani in controluce, Armando Editore, 2017 p. 46)
Lorenzo Milani parlava inglese, francese, tedesco, spagnolo, latino ed ebraico.La Stampa, Don Milani ci ha salvato la vita , 17/05/2007 Ragazzo vivace e intelligente, frequentò con scarso profitto il liceo ginnasio Giovanni Berchet di Milano, diplomandosi nel maggio del 1941. Rifiutò di iscriversi all'università - cosa che i genitori avrebbero desiderato - e manifestò l'intenzione di dedicarsi all'attività di pittore.
A fine maggio 1941 iniziò a frequentare lo studio del pittore tedesco Hans-Joachim Staude a Firenze. Staude si rivelerà figura fondamentale non solo per la crescita artistica di Lorenzo, ma anche per il suo cammino verso la conversione. Secondo la biografia scritta da Neera Fallaci, le regole artistiche apprese dal maestro - in un soggetto cercare sempre l'essenziale, vedere sempre i dettagli come parte di un tutto - saranno da Lorenzo applicate alla vita, così come più tardi dirà lui stesso al suo maestro.
A settembre 1941 Lorenzo Milani si iscrisse al corso di pittura all'Accademia di Brera a Milano. Qui ebbe come insegnanti Achille Funi ed Eva Tea. Quest'ultima ebbe un ruolo importante nel suscitare nel giovane Lorenzo l'interesse per l'arte sacra e la liturgia.
In quel periodo Milani "aveva una infatuazione per una bella ragazza dai capelli rossi conosciuta a Brera. Si chiamava Tiziana. Lorenzo mi mostrò dei ritratti che le aveva fatto", ricorda l'amico Saverio Tutino. Tiziana Fantini, compagna di corso di Lorenzo, era già impegnata sentimentalmente, ma i due trascorrevano insieme molto tempo condividendo la passione per l'arte e un atteggiamento di opposizione al regime fascista. Secondo Valentina Alberici, Tiziana sarà testimone privilegiata del cambiamento interiore di Lorenzo: «Io mi farò prete», le confiderà nel 1942 in una chiesa. Mentre Lorenzo frequenterà solo il primo anno di Accademia, Tiziana Fantini concluderà il corso di studi e diventerà pittrice prima a Milano, poi a Trieste.
Un'altra liaison di una certa intensità riguardò Carla Sborgi, zia di Pietro Ichino (i cui genitori sostennero molte delle iniziative di Don Milani),Pietro Ichino, Come ho conosciuto Don Milani , intervista a Agnese Fedeli per il Messaggero di Sant'Antonio, febbraio 2012. definita da Neera Fallaci "quasi fidanzata".Mauro Bortone, Tra parola e conflitto. La comunicazione in Don Lorenzo Milani, GAIA - Edizioni Univ. Romane, 2008 - ISBN 8860220904 Michele Ranchetti, amico sia della donna sia di Don Milani, testimoniò della "ferita" che le cagionò l'abbandono da parte di Lorenzo quando questi entrò in seminario; il rapporto non si interruppe, anzi nella sua agonia il religioso la chiamò al suo capezzale e la presentò ai ragazzi di Barbiana.Roberto Beretta, Don Milani e il genio femminile , in Avvenire, 26 agosto 2009
Il crescente interesse di Lorenzo per la liturgia è testimoniato dal fatto che, nell'estate del 1942, durante una vacanza a Gigliola, decise di affrescare una cappella; durante i lavori lesse un vecchio messale e si appassionò, come scrisse diciottenne all'amico Oreste Del Buono che era stato suo compagno al Liceo Berchet di Milano: «Ho letto la Messa. Ma sai che è più interessante dei "Sei personaggi in cerca d'autore"?». Successivamente, al ritorno a Milano, si interessò ancora di liturgia.Sull'arte e le opere di Lorenzo Milani: "Don Milani: 'Volevo dipingere il mondo'", di Michele Brancale, Avvenire, 26 giugno 2012
Nel 1943, anche a causa della guerra, Lorenzo lasciò Milano e si trasferì di nuovo con la famiglia a Firenze.
Conversione di Lorenzo Milani Nel 1934 aveva preso la prima comunione a Montespertoli, nella pieve di San Pietro in Mercato;Fabrizio Braccini, Roberta Taddei, La scuola laica del prete: Don Milani, Armando Editore, 1999 - ISBN 8871449983 nel 1943 si convertì al Cattolicesimo e il 13 giugno ricevette la cresima dal cardinale Elia Dalla Costa. La svolta ci fu grazie al colloquio con don Raffaele Bensi, che in seguito fu il suo padre spirituale e che così la descrisse:
Le circostanze della sua conversione sono sempre rimaste piuttosto confuse e oscure, anche per la riservatezza dello stesso Milani sull'argomento. Tuttavia dalle testimonianze di Hans-Joachim Staude e di Tiziana Fantini sembra evidente che Lorenzo fosse in uno stato di ricerca spirituale da vario tempo.
Neera Fallaci riporta tuttavia un passo dello stesso Don Milani:
Il 9 novembre 1943 entrò nel seminario di Cestello in Oltrarno. Il periodo del seminario fu per lui piuttosto duro, poiché cominciò fin dall'inizio a scontrarsi con la mentalità della Chiesa e della curia: non riusciva a comprendere le ragioni di certe regole, prudenze, manierismi che ai suoi occhi erano lontanissimi dall'immediatezza e sincerità del Vangelo. Fu ordinato sacerdote nel duomo di Firenze il 13 luglio 1947 dal cardinale Elia Dalla Costa. Il suo primo, e breve, incarico fu a Montespertoli come vicario in aiuto del parroco locale.
Il periodo a San Donato di Calenzano Venne inviato come coadiutore a San Donato di Calenzano, vicino a Firenze, dove lavorò per una scuola popolare di operai e strinse amicizia con altri sacerdoti come Danilo Cubattoli, Bruno Borghi e Renzo Rossi. Gli fu amico e collaboratore il calenzanese Agostino Ammannati, che insegnava lettere nel liceo classico Cicognini a Prato.
Negli anni a Calenzano scrisse Esperienze pastorali, che ebbe una forte eco per i suoi contenuti.
Fondazione della scuola di Barbiana
Nel dicembre del 1954, a causa di screzi con la Curia di Firenze che lo riteneva troppo franco e poco felpato nei toni e troppo vicino agli emarginati, venne mandato a Barbiana,Un esilio che don Milani disse di aver accettato «nonostante fosse palese a chiunque che vi ero confinato come finocchio e demagogo ereticheggiante e forse anche confesso visto che non avevo reagito» (Lettere alla mamma, 1973, n. 84). minuscola e sperduta frazione di montagna nel comune di Vicchio, in Mugello, dove entrò in contatto con una realtà di povertà ed emarginazione ben lontana rispetto a quella in cui aveva vissuto gli anni della sua giovinezza. Iniziò in quelle circostanze il primo tentativo di scuola a tempo pieno, espressamente rivolto a coloro che, per mancanza di mezzi, sarebbero stati quasi inevitabilmente destinati a rimanere vittime di una situazione di subordinazione sociale e culturale. In quelle circostanze, iniziò a sperimentare il metodo della scrittura collettiva.
Gli ideali della scuola di Barbiana erano quelli di costituire un'istituzione inclusiva, democratica, con il fine non di selezionare ma piuttosto di far arrivare, tramite un insegnamento personalizzato, tutti gli alunni a un livello minimo d'istruzione garantendo l'eguaglianza con la rimozione di quelle differenze che derivano da censo e condizione sociale.
La sua scuola era alloggiata in un paio di stanze della canonica annessa alla piccola chiesa di Barbiana, un paese con un nucleo di poche case intorno alla chiesa e molti casolari sparsi sulle pendici del Monte Giovi: con il bel tempo si faceva scuola all'aperto sotto il pergolato. La scuola di Barbiana era un vero e proprio luogo collettivo dove si lavorava tutti insieme e la regola principale era che chi sapeva di più aiutava e sosteneva chi sapeva di meno, 365 giorni all'anno.
La scuola suscitò immediatamente molte critiche e a essa furono rivolti attacchi, sia dal mondo della chiesa sia da quello laico.
Le risposte a queste critiche vennero date con "Lettera a una professoressa" (maggio 1967), in cui i ragazzi della scuola (insieme a don Milani) denunciavano il sistema scolastico e il metodo didattico che favoriva l'istruzione delle classi più ricche (simboleggiate da "Pierino del dottore", il figlio del dottore, che sa già leggere quando arriva alle elementari), mentre permaneva la piaga dell'analfabetismo in gran parte del paese. La Lettera a una professoressa fu scritta negli anni della malattia di don Milani. Pubblicato un mese prima della sua morte è diventata uno dei testi di riferimento del movimento studentesco del '68. Altre esperienze di scuole popolari sono nate nel corso degli anni basandosi sull'esperienza di don Lorenzo e sulla Lettera a una professoressa.
Fu don Milani ad adottare il motto inglese "I care", letteralmente mi importa, mi interessa, ho a cuore (in dichiarata contrapposizione al "Me ne frego" fascista), che sarà in seguito fatto proprio da numerose organizzazioni religiose e politiche. Questa frase scritta su un cartello all'ingresso riassumeva le finalità educative di una scuola orientata alla presa di coscienza civile e sociale.