Le origini preistoriche
Gli studi e le ricerche effettuati negli ultimi anni, hanno rivelato come il Salento fosse abitato già nel Paleolitico medio ovvero circa 80.000 anni fa, evenienza provata dai ritrovamenti nelle tante grotte, dovute alla natura calcarea del territorio, di molti utensili di selce. Probabilmente si trattava di ominidi appartenenti alla specie Homo neanderthalensis, mentre Homo sapiens si sarebbe diffuso nel Paleolitico superiore.Periodo risalente a circa 35.000 anni fa. Il cospicuo numero di ritrovamenti di insediamenti umani individua una vera e propria cultura, detta Romanelliana, dal toponimo del deposito archeologico principale nella Grotta Romanelli.
La presenza dell'Homo Sapiens nel territorio salentino è ampiamente provata da molti ritrovamenti fra i quali uno dei più importanti è quello della cosiddetta Donna di Ostuni, un reperto scheletrico umano trovato praticamente intatto, di una donna morta gravida risalente ad un periodo fra 24.000 e 28.000 anni fa.
La salma lascia intendere che la donna avesse circa vent'anni, fosse alta circa un metro e settanta centimetri e di corporatura vigorosa. Il corpo adornato di primitivi gioielli fra i quali i resti di un braccialetto di conchiglie e la testa adornata con una cuffia tinta di ocra rossa forse fatta di pelle d'animale e adornata di conchiglie, testimoniano una forma di sviluppo umano notevole per l'epoca.
La presenza dell'uomo nel Salento durante il Paleolitico e il Neolitico è peraltro documentata anche da interessanti graffiti, pitture, utensili, resti umani ed animali, anch'essi rinvenuti nelle grotte della penisola. Sicuramente notevoli per qualità e quantità sono le incisioni e i graffiti della Grotta Romanelli, presso Castro, e della Grotta dei Cervi, presso Porto Badisco.
A Torre Sabea, non lontano da Gallipoli, è stato ritrovato un antico insediamento umano risalente a circa 9 000 anni fa e tuttora oggetto di studio da parte degli specialisti dell'Università di Pisa. Altre importanti testimonianze sono alcune costruzioni megalitiche nel territorio, come i dolmen, menhir e specchie, risalenti ad un periodo fra 5 000 e 3 000 anni fa, che nei secoli successivi furono in parte adibite al culto del Cristianesimo.L'aura di sacralità che circondava queste costruzioni spinse i primi cristiani ad edificare a loro volta nel territorio ulteriori colonne votive, dette più tardi Osanna, poiché al loro cospetto si iniziò a celebrare la Benedizione delle Palme e dei rami di Ulivo.
Risalenti a circa 3 500 anni fa sono invece i ritrovamenti a Roca Vecchia dove è stato rinvenuto un imponente sistema di fortificazioni risalente all'età del bronzo (XV-XI secolo a.C.). Nella stessa area si trova un altro sito archeologico importante: la grotta della Poesia piccola, scoperta nel 1983; essa si sviluppa circolarmente su una superficie di 600 m² e reca numerosissime iscrizioni votive, talvolta sovrapposte, di epoche e civiltà differenti, che risalgono probabilmente all'VIII-II secolo a.C. ma forse anche a periodi precedenti.
Il periodo pre-romano
La penisola salentina, dai greci fu anticamente denominata Messapia (cioè "Terra fra due mari"), era abitata dai Messapi, popolazione di origine illirica o egeo-anatolica.
Da tenere conto che il termine Messapi è quello usato dagli storici greci per definire gli abitanti del Salento ma non quello che gli stessi abitanti usavano per definire se stessi. Con ogni probabilità essi si definivano sallentini o japigi o forse addirittura con tutti e due i nomi a seconda se occupassero il litorale adriatico o quello jonico. Definendosi "sallentini" gli abitanti dell'arco jonico a partire da qualche chilometro a sud di Taranto e fino a S. Maria di Leuca e "japigi" gli abitanti a partire da Egnatia nei pressi dell'odierna Fasano fino alla stessa Leuca.
Lungi dall'essere state approfonditamente studiate e siano del tutto definite le effettive origini di questo popolo, si può ipotizzare che siano il frutto di un miscuglio di popolazioni autoctone, immigrazioni micenee-cretesi e successivamente illiriche.
Le città principali, oggi erroneamente ricordate come dodecapoli messapica per assimilizione con la dodecapoli etrusca, erano in realtà almeno 16: Alytia (Alezio), Ozan (Ugento), Brention/Brentesion (Brindisi), Hyretum/Veretum (Vereto), Hodrum/Idruntum (Otranto), Kaìlia (Ceglie Messapica), Manduria, Soletum (Soleto), Neriton (Nardò), Orra (Oria), Cavallino (non si hanno notizie certe del nome antico), Muro Leccese, Rudiae (Lecce), Basta (Vaste), Thuria Sallentina (Roca Vecchia) e, ai limiti settentrionali della penisola, Egnazia.
La storia pre-romana del Salento ci è data, soprattutto in ordine alla rivalità fra le popolazioni messapiche e tarantine, da Erodoto, che ci riporta notizie dello sterminio degli eserciti di Tarentini e Reggini avvenuto nel 473 a.C. ad opera dell'alleanza stipulata tra Messapi e Lucani dove lo storico greco di tramanda che "fu questa la più grande strage di Greci e Reggini che noi conosciamo, che dei Reggini morirono 3000 soldati e dei Tarantini non si poté nemmeno contare il numero" ed ancora Aritotele che riprende altri scrittori e scrive un secolo dopo di questi avvenimenti e conferma scrivendo che "avvenne un po' dopo dell'invasione persiana".
Le popolazioni messapiche si difesero strenuamente dall'espansionismo tarantino per almeno due secoli.
Nel V secolo a.C. Taras visse il periodo di maggiore floridezza, durante il governo settennale di Archita, che segnò l'apice dello sviluppo ed il riconoscimento di una superiorità politica sulle altre colonie dell'Italia meridionale. Risale a quel periodo l'occupazione dell'isola su cui sorgerà la futura Gallipoli fino a quel momento quasi sicuramente scalo marittimo della città messapica di Alezio con il probabile toponimo di Anxa.
Che i Messapi fossero valenti guerrieri lo attesta Tucidide in un breve passo della sua Storia (VII, 33) dove i descrive che durante la Guerra del Peloponneso quando Atene decide di fare una spedizione contro Siracusa. I generali ateniesi attraversarono lo Jonio e approdarono sulle coste joniche per imbarcare 150 lanciatori di giavellotto messapi forniti da un capo locale "Artas" che era alleato di Atene contro Sparta e quindi di Taranto, ma non si hanno altre notizie storiche di questo re.
Un altro celebre episodio è quello che vuole l'intervento in favore di Taranto dello spartano Archidamo III, che poi troverà la morte sotto le imponenti mura della città messapica di Manduria.
Proprio la guerra secolare tra i Messapi e Taranto, avrebbe più tardi in parte favorito la conquista romana dell'intero Salento.
Il periodo romano
Nel III secolo a.C. Taranto, orgogliosa della sua origine greca, cercò di ostacolare le mire espansionistiche di Roma nell'Italia meridionale e strinse un'alleanza con Pirro, Re dell'Epiro e nipote di Alessandro Magno. Gli scontri tra Epiroti e Romani cominciarono nel 280 a.C., e furono sempre durissimi e costosi in termini di vite umane. Con il ritiro epirota determinato dalla sconfitta di Maleventum, i Tarantini, in seguito alla morte di Pirro ritiratosi nel frattempo nell'Epiro, chiamarono una flotta cartaginese, affinché li aiutasse a cacciare il non più tollerato e inutile presidio lasciato dallo stesso comandante macedone. Per tutta risposta la città fu consegnata dal presidio macedone al console romano Lucio Papirio Cursore, e così Taranto cadde sotto il controllo Romano nel 272 a.C. Diventata presidio romano, la città fu citata da numerosi autori classici come luogo di divertimento della gioventù romana.
Per tutte le città del Salento si preparava la conquista dei Romani, i quali ben presto si accorsero della posizione strategica del Salento che, con il porto di Brindisi, rappresentava la via per la conquista dei Balcani e della Grecia. Con l'assoggettamento a Roma, avvenuto tra il 267 a.C. e il 266 a.C., Lecce latinizzò il suo nome in Lupiae, passando da statio militum (stazione militare) a municipium (comunità cittadina affiliata a Roma). La città conobbe un periodo di notevole magnificenza sotto la guida dell'Imperatore Marco Aurelio. Il nucleo cittadino si spostò poi di circa 3 km a nord-est e prese il nome di Licea o Litium. La nuova città fiorì in epoca adrianea e venne arricchita di un teatro e di un anfiteatro e collegata al Porto Adriano (oggi San Cataldo).
Brindisi, intorno al 240 a.C., venne elevata al rango di municipio e ai brindisini fu riconosciuta la prestigiosa cittadinanza romana. La città adriatica divenne un porto trafficatissimo e caposcalo per l'Oriente e la Grecia, infatti molti romani illustri transitarono da Brindisi, diretti in Grecia. Cicerone scrisse le "Lettere Brindisine"Cicerone, Epistulae - Ad Familiares, 14 - 4. e Marco Pacuvio realizzò alcune sue tragedie; a Brindisi morì Virgilio, mentre tornava da un viaggio in Grecia.
Il Salento si latinizzò a tal punto da contribuire alla nascita della letteratura latina con figure di spicco quali Livio Andronico, Quinto Ennio e Marco Pacuvio. Tale processo fu lungo e laborioso, e seppur sotto l'egida di Roma, la Messapia e Taranto non persero comunque la loro importanza e la loro totale autonomia. Il dominio romano favorì la realizzazione di importanti infrastrutture e opere pubbliche, che comportarono una radicale trasformazione del paesaggio salentino e una completa ristrutturazione dei centri urbani. Fu costruita la via Appia che, passando da Taranto e Oria terminava di fronte al porto di Brindisi: la fine della Regina Viarum era segnata da due imponenti colonne. Da Brindisi partiva anche la via Traiana, la quale passava da Egnazia (città che segnava il confine del territorio messapico e l'inizio di quello peuceta), Bari, Ruvo e Canosa, per poi ricollegarsi alla via Appia nei pressi di Benevento.
A dimostrazione delle differenze presenti attualmente tra la Puglia del nord e la Puglia del sud, i Romani distinsero nella Regio II Apulia et Calabria sia l'Apulia sia la Calabria (l'attuale Salento), cioè due realtà contigue e simili ma con delle opportune differenze politico-culturali. L'Apulia era l'area abitata dalle popolazioni dei Peucezi e dei Dauni, mentre la Calabria era popolata dai Messapi suddivisi in due ceppi, i Calabri appunto e i Sallentini.
Alto Medioevo
A partire dal VI secolo Otranto cominciò a crescere di importanza e diventare il principale ponte con l'Oriente, sostituendosi a Brindisi che invece perdeva la sua centralità rispetto al periodo romano. Il Salento fu particolarmente colpito durante la guerra greco-gotica (535 - 553), voluta dall'Imperatore d'Oriente Giustiniano per riconquistare le terre occidentali un tempo appartenute a Roma, nel Salento e in Sicilia si affermò la dominazione bizantina.
Il Salento conobbe una difficile ripresa economica nel dopo-guerra, che prese di mira soprattutto i maggiori centri urbani, mentre i Bizantini con la loro lingua, costumi e religione avvicinarono questi territori alla cultura greco-orientale. Intanto i Longobardi, sebbene ad oggi non si conoscono i modi e i tempi, conquistarono la Puglia e il Bruttium settentrionali con incursioni anche più a sudcome lascia intendere l'epistolario di papa Gregorio Magno.. Nella prima metà del VII secolo i Longobardi erano giunti poco più a sud dell'Ofanto, l'ulteriore avanzata fino alla soglia messapica si ebbe successivamente con duca di Benevento Romualdo I.