La storia dell'Arsenal Football Club dal 1886 al 1966 fu caratterizzata da due periodi di successo (gli anni trenta e gli anni dai tardi quaranta ai primi cinquanta) e da un periodo di declino, nel corso del quale la squadra occupò le posizioni di metà classifica (gli anni sessanta).
L'Arsenal Football Club fu fondato nel 1886 da un gruppo di operai di Woolwich, South East London. Nel 1891 divenne una formazione professionistica e due anni dopo si affiliò alla Football League. Promossa in First Division nel 1904, fu attanagliata da una serie di problemi finanziari che condussero quasi al fallimento nel 1910. In quell'anno il club fu rilevato da Sir Henry Norris che oltre a migliorare la situazione economica del sodalizio, nel 1913 trasferì la squadra presso l'Arsenal Stadium, ad Highbury, North London. Dopo la prima guerra mondiale, in circostanze controverse, Norris si adoperò per guidare nuovamente il club alla promozione in First Division.
Fu necessario attendere la nomina di Herbert Chapman perché l'Arsenal conoscesse il suo primo periodo di grande successo. Chapman modernizzò e riformò i metodi di allenamento e l'impostazione tattica della squadra in modo decisivo, tanto che sotto la sua guida e quella di George Allison, che gli succedette dopo la sua morte nel 1934, l'Arsenal vinse cinque titoli di First Division e due FA Cup negli anni trenta. Dopo la seconda guerra mondiale Tom Whittaker proseguì sulla strada del successo, conducendo il club alla vittoria di due titoli di First Division e di una FA Cup. Tuttavia, dopo la morte di Whittaker le fortune dell'Arsenal subirono un graduale declino. Nel 1966 la formazione londinese si piazzò a metà classifica ed era a digiuno di trofei da ben tredici anni. Ciò indusse all'esonero dell'allenatore Billy Wright e all'ingaggio di Bertie Mee che avrebbe riportato l'Arsenal sugli scudi.
Primi anni (1886–1910)
L'Arsenal fu costituito come Dial Square nel 1886 da un gruppo di operai impiegati dell'officina Dial Square nel Royal Arsenal, una fabbrica di armamenti di Woolwich, nella Londra sud-orientale.Un'altra squadra di calcio con sede nel Royal Arsenal, la Woolwich Union, era stata fondata nel 1884, e alcuni calciatori del Dial Square, tra cui Fred Beardsley, che avevano giocato in questa compagine. Tuttavia, gli storici generalmente considerano il Dial Square i pionieri diretti dell'Arsenal. Fonte: . Il club era gestito da uno scozzese, David Danskin, che comprò il primo pallone da calcio della squadra, e Jack Humble, insieme ai quali figurava l'ex portiere del Fred Beardsley, che più tardi avrebbe ottenuto, con Morris Bates, una partita di completi rossi dalla sua vecchia squadra, dando così all'Arsenal i colori che ancora oggi compaiono sulle maglie del club.. Il Dial Square giocò la sua prima partita l'11 dicembre 1886 contro gli Eastern Wanderers in un campo all'aperto nell'Isle of Dogs, vincendo per 6–0. Poco dopo, a Natale, il club fu rinominato Royal Arsenal. Inizialmente la squadra giocò nel Plumstead, ma poi cercò sedi alternative. Dapprima lo Sportsman Ground di Plumstead e poi l'adiacente Manor Ground nel 1888. Le scarse infrastrutture di quest'ultimo spinsero il club a spostarsi al vicino Invicta Ground nel 1890, ma nel 1892 tornarono al Manor Ground a causa di un affitto troppo costoso.
In questo periodo il Royal Arsenal cominciò a vincere trofei locali: la Kent Senior Cup e la London Charity Cup nel 1889–1890 e la London Senior Cup nel 1890–1891. Nel 1889–1890 fece anche il suo primo ingresso in FA Cup. L'abisso tra l'Arsenal e le formazioni professionistiche della Northern England divenne però così evidente che si prospettò il serio pericolo che alcuni giocatori potessero abbandonare la squadra per trasferirsi presso quelle da cui avrebbero ricevuto maggiore denaro. Dopo una partita di FA Cup del 1891 tra e Arsenal, gli avversari tentarono di mettere sotto contratto professionistico due calciatori amatoriali dell'Arsenal.. Per questo motivo nello stesso anno il Royal Arsenal decise di diventare professionistico e di cambiare nome in Woolwich Arsenal.
Il passaggio al professionismo del Woolwich Arsenal fu guardato con disapprovazione da molti club amatoriali della Southern London, così da spingere la London Football Association a bandire l'Arsenal dalle competizioni locali.. Con amichevoli e turni di FA Cup come uniche partite cui prendere parte, il Woolwich Arsenal cercò di fondare un equivalente meridionale della Football League, ma il progetto fallì. Il futuro del Woolwich Arsenal parve tetro fino a che la Football League non venne in suo soccorso, invitandolo ad affiliarsi all'organizzazione nel 1893. L'Arsenal fu il primo club meridionale ad entrare nella League, inizialmente aggregandosi alla Second Division. In risposta alcuni giocatori amatoriali del club che rifiutavano il professionismo e volevano una squadra di operai che rappresentasse soltanto il Royal Arsenal si separarono per costituire il Royal Ordnance Factories, che ebbe, però, vita breve..
Il Woolwich Arsenal militò in Second Division per undici stagioni, occupando generalmente la metà della classifica prima che Harry Bradshaw venisse nominato tecnico nel 1899; Bradshaw guadagnò la promozione in First Division nel 1903–1904 tramite acquisti di prima grandezza quali il portiere Jimmy Ashcroft (primo nazionale inglese dell'Arsenal) e il capitano Jimmy Jackson. Purtuttavia Bradshaw si trasferì al nel maggio 1904 prima che i Gunners giocassero una partita nella massima serie. Nonostante alcuni ottimi risultati in Coppa d'Inghilterra — semifinalista sia nel 1905–1906 sia nel 1906–1907 — l'Arsenal non fu mai in grado di competere per il titolo nazionale, finendo solo due volte sopra il decimo posto in First Division tra il 1904 e il 1913.
La crisi finanziaria che la società attraversava da tempo fu la principale causa di questo declino. Nonostante il boom del calcio nei primi anni del XX secolo, l'isolamento geografico del club nell'area poco popolosa di Plumstead (allora alla periferia della Londra urbana), significò scarsa affluenza di pubblico e, quindi, bassi guadagni.. Per rimanere a galla il Woolwich Arsenal dovette a malincuore cedere stelle di prima grandezza quali Ashcroft, Tim Coleman e Bert Freeman. Questo comportò un lento inesorabile scivolare verso il fondo della classifica che aggravò notevolmente la già precaria situazione finanziaria: infatti l'affluenza allo stadio crollò vertiginosamente. Alla fine del decennio il Manor Ground registrava una media di circa 11.000 spettatori a partita, poco più della metà di quanto si era registrato nel 1904. Il club era vicino al fallimento e nel 1910 andò in liquidazione volontaria prima di essere acquistato da un consorzio di uomini d'affari, il maggiore azionista dei quali era il magnate Sir Henry Norris, presidente del Fulham..
Trasferimento ad Highbury (1910–1925) Norris era perfettamente consapevole dei problemi legati alla collocazione geografica del Woolwich Arsenal e si adoperò alacremente per migliorare gli introiti del club. Per prima cosa Norris provò a fondere il Woolwich Arsenal con l'altro club di sua proprietà, il Fulham. Bloccato in questa operazione dalla Football League, abbandonò l'idea di una fusione e progettò di trasferire il club altrove, comprando alla fine un sito ad Highbury, North London. Nonostante le obiezioni dei tifosi che avevano sede a Woolwich e dei residenti di Highbury,. Norris portò tenacemente a termine lo spostamento. Come riportano alcuni documenti spese 125.000 sterline. (approssimativamente 8,2 milioni di sterline nel mercato del 2005Secondo l'RPI Calculator in: ) per la costruzione del nuovo stadio, disegnato da Archibald Leitch, sul terreno di gioco di un college di teologia. Il Woolwich Arsenal vi si trasferì nel periodo prestagionale del 1913, dopo essersi piazzato all'ultimo posto ed essere retrocesso in Second Division nel 1912–1913. Nell'aprile 1914 cancellò "Woolwich" dal suo nome, ma benché si chiamasse ufficialmente "Arsenal", sulle prime la stampa dell'epoca spesso si riferiva al club come "L'Arsenal".
Nel 1919 la società entrò nuovamente e in modo controverso nella First Division, ancorché si fosse classificata soltanto sesta nel 1914–1915, l'ultima stagione di calcio professionistico prima dello scoppio della prima guerra mondiale — anche se un errore nel calcolo della media gol determinò il piazzamento dell'Arsenal al quinto posto, errore cui la Football League pose rimedio nel 1975. La partecipazione alla First Division fu estesa da 20 a 22 squadre e le due nuove compagini scelte al meeting annuale generale della Football League. Uno dei posti in più fu riservato al , piazzatosi 19º in First Division e quindi già retrocesso; l'altro sarebbe potuto andare al , 20° e anch'esso retrocesso, o al Barnsley o ai Wolves, che si erano classificati rispettivamente al terzo e al quarto posto in Second Division.
La League decise invece di promuovere l'Arsenal, quinto, per ragioni storiche al di là del merito. Norris sostenne che l'Arsenal doveva essere ammesso in massima divisione per il suo "lungo servizio reso al calcio professionistico", essendo stato il primo club della League proveniente dal sud.. L'esecutivo della League fu d'accordo e votò con diciotto preferenze e otto pareri contrari la promozione dell'Arsenal a scapito dei rivali locali del Tottenham Hotspur, fatto che rinfocolò l'annosa inimicizia tra i due club. Si insinuò che la decisione fu il frutto di accordi sotterranei o persino di una vera e propria corruzione perpetrata da Sir Henry Norris, colluso con l'amico John McKenna, presidente del , e la Football League, che caldeggiò la promozione dell'Arsenal al meeting annuale generale..
Non fu mai provato che furono compiute malefatte, anche se altri aspetti delle operazioni finanziarie di Norris non correlati alla controversia sulla promozione hanno alimentato speculazioni sulla questione. Norris si dimise come presidente e abbandonò il club nel 1929, quando fu riconosciuto colpevole di irregolarità finanziarie dalla Football Association. Si provò che aveva abusato dei vantaggi derivanti dalle spese e intascato i ricavi della vendita del bus della squadra dell'Arsenal.. L'Arsenal è rimasto da allora in massima serie, tanto che detiene il primato inglese della più lunga ininterrotta militanza nella divisione calcistica di vertice.
Il trasferimento ad Highbury volle dire folle molto più nutrite. La media di pubblico nella prima stagione dell'Arsenal ad Highbury fu, difatti, di 23.000 spettatori (molti se paragonati agli 11.000 del Manor Ground) e aumentò ancora dopo la promozione del 1919, respingendo infine lo spettro della rovina finanziaria. Tuttavia il ritorno dell'Arsenal in First Division non fu immediatamente vincente. Sotto la guida di Leslie Knighton il club non concluse mai il campionato al di sopra del nono posto e nel 1923–1924 andò vicino al ritorno in Second Division, classificandosi 19º ad un solo punto dalla zona retrocessione. L'Arsenal non fece di meglio nella stagione seguente, piazzandosi al 20º posto (sebbene paradossalmente la squadra si trovasse in una posizione di classifica molto più confortante, a sette punti dalla zona retrocessione). Per Norris fu abbastanza per sollevare Knighton dall'incarico nel maggio 1925,. per ingaggiare in suo luogo l'allenatore del Herbert Chapman.
L'era Chapman (1925–1934)
Chapman riformò molte attività della società, innovando, per esempio, le modalità di preparazione atletica e le tecniche di fisioterapia, aggiungendo i numeri alle maglie dei giocatori nell'agosto 1928. e cambiando i colori della squadra tramite l'aggiunta di maniche bianche alla tenuta rossa nel marzo 1933. Chapman insistette anche sull'eliminazione da parte della stampa dell'articolo determinativo dal nome del club, che divenne semplicemente "Arsenal", e condusse una campagna di successo per la ridenominazione della locale metropolitana da Gillespie Road ad Arsenal tube station.