Professionista dal 2003 al 2022, aveva doti da scattista ed era uno specialista delle classiche.
In carriera ha vinto quattro delle cinque classiche monumento: un'edizione del Giro delle Fiandre (nel 2017), una della Parigi-Roubaix (nel 2019), una della Liegi-Bastogne-Liegi (nel 2011) e due del Giro di Lombardia (nel 2009 e nel 2010); a ciò si sommano numerosi successi in altre classiche del calendario internazionale oltre a tre vittorie di tappa al Giro d'Italia, una al Tour de France e sette alla Vuelta a España, mentre con la Nazionale si è laureato campione del mondo 2012.
Carriera I primi anni
Nato nella cittadina di Verviers, nella regione del Vallone, direttore sportivo già attivo come ciclista tra gli anni 1980 e 1990, Gilbert lascia gli studi in agraria per dedicarsi esclusivamente alla bicicletta e alle corse.
Passa professionista nel 2003 con la Française des Jeux (all'epoca fdjeux.com): la prima vittoria nella massima categoria giunge nel gennaio 2004, in una tappa del Tour Down Under in Australia. Nel 2005 fa suoi il Trophée des Grimpeurs e le tappe al Tour Méditerranéen e alla Quattro Giorni di Dunkerque, mentre nel 2006, oltre ad una frazione al Giro del Delfinato, conquista l'Omloop Het Volk, importante classica delle Fiandre Orientali, e il Grand Prix de Fourmies nel dipartimento Nord francese. Il suo 2007 è invece meno brillante: dopo essersi operato in gennaio per l'asportazione di un melanoma, nel corso della stagione non va infatti oltre qualche piazzamento e una vittoria di tappa al Tour du Limousin.
2008-2009: le due Parigi-Tours e il Giro di Lombardia
Apre quindi il 2008 con quattro successi in due mesi (Trofeo Mallorca, Trofeo Sóller, Omloop Het Volk e Le Samyn) e con il terzo posto alla Milano-Sanremo. In giugno, poi, dopo l'incontro con il team manager della Silence-Lotto Marc Sergeant e la firma di una dichiarazione d'intenti, viene ufficializzato il suo passaggio alla squadra belga a partire dalla stagione 2009. In ottobre ottiene la sua prima vittoria di grande prestigio, aggiudicandosi l'ultracentenaria Parigi-Tours: nell'occasione prevale in volata sui tre battistrada che aveva ripreso tutto solo a 4 km dal traguardo.
Alle "classiche di primavera" del 2009 si mette ottimamente in mostra (terzo al Giro delle Fiandre, quarto all'Amstel Gold Race e alla Liegi-Bastogne-Liegi) prima dell'importante successo in solitaria al Giro d'Italia, quando conquista la ventesima tappa da Napoli ad Anagni. Un mese dopo primeggia nella penultima tappa dello Ster Elektrotoer, vincendo anche la classifica generale della corsa a tappe olandese. In settembre partecipa alla prova in linea dei campionati del mondo di Mendrisio concludendola in sesta posizione.
Altre vittorie arrivano in ottobre alla Coppa Sabatini e soprattutto alla Parigi-Tours: qui, bissando il successo dell'anno precedente, regola in volata sulla storica Avenue de Grammont il fiammingo compagno di fuga Tom Boonen, riscattando così il secondo posto al campionato belga ottenuto proprio alle spalle del fiammingo. Nella settimana seguente fa sue anche Gran Piemonte e Giro di Lombardia, riuscendo nell'impresa di vincere quattro corse su quattro in dieci giorni. Poche ore dopo l'ultimo trionfo gli viene conferito il Trofeo Flandrien (assegnato dal quotidiano Het Nieuwsblad e dalla rete tv Één) come miglior ciclista belga dell'anno; successivamente viene anche nominato miglior sportivo belga dell'anno.
2010: l'Amstel Gold Race e il secondo Lombardia Il 2010 di Gilbert si apre con due piazzamenti nelle classiche del pavé fiamminghe: terzo sia alla Gand-Wevelgem che al Giro delle Fiandre. Ad aprile è protagonista sulle strade dell'Amstel Gold Race, gara di apertura della cosiddetta "settimana delle Ardenne": rintuzza gli attacchi, insegue, scatta in prima persona e infine, sull'ascesa finale del Cauberg, stacca tutti gli avversari a 350 metri dall'arrivo riconsegnando al Belgio la vittoria in terra olandese sedici anni dopo Johan Museeuw. Solo alcuni giorni dopo è sesto alla Freccia Vallone e terzo alla Liegi-Bastogne-Liegi.
In settembre partecipa alla Vuelta a España ottenendo due successi di tappa: nella terza con arrivo a Malaga, conquistando anche la maglia rossa di leader che manterrà per cinque giorni, e nella diciannovesima vincendo davanti allo statunitense Tyler Farrar a Toledo. Si presenta in gran forma per la prova iridata dei campionati del mondo di Geelong: sulla penultima salita dell'ultimo giro scatta facendo il vuoto dietro di sé, acquisendo un buon margine di vantaggio; tuttavia il vento, contrario negli ultimi 5 km, fa naufragare la sua azione solitaria ai 2 000 m dal traguardo: chiuderà ultimo del gruppo di testa, con lo sprint che vedrà la vittoria del norvegese Thor Hushovd.
Il 14 ottobre, a Cherasco, fa suo per il secondo anno consecutivo il Gran Piemonte con un'azione sull'ultima salita a meno 800 m dall'arrivo; due giorni dopo fa il bis anche nel Giro di Lombardia aggiudicandosi la 104ª edizione della corsa. Nella stessa giornata, come già accaduto l'anno precedente, riceve il Trofeo Flandrien quale miglior ciclista belga dell'anno e verrà inoltre eletto sportivo belga dell'anno. Chiude l'annata al terzo posto del calendario mondiale UCI (diventerà secondo dopo la squalifica dello spagnolo Alberto Contador, che lo precedeva).
2011: nella leggenda, la tripletta delle Ardenne Inizia il 2011 con la vittoria nella prima tappa del Volta ao Algarve e in Piazza del Campo, a Siena, nella quinta edizione della Strade Bianche, precedendo gli italiani Alessandro Ballan e Damiano Cunego; a seguire si aggiudica la tappa di Castelraimondo alla Tirreno-Adriatico e si classifica terzo alla Milano-Sanremo.
In aprile, dopo il nono posto al Giro delle Fiandre, vince, nell'arco di sette giorni, la Freccia del Brabante, l'Amstel Gold Race — secondo trionfo dopo quello del 2010 — e la Freccia Vallone. Domenica 24 aprile ottiene quindi il successo più prestigioso aggiudicandosi la Liegi-Bastogne-Liegi, la corsa di casa (è vallone) e da sempre suo primario obiettivo. Iscrivendo il proprio nome nell'albo d'oro della "Decana", Gilbert consegue la quarta vittoria consecutiva su quattro gare — unico corridore nella storia a centrare il poker —, come già riuscitogli in chiusura dell'anno precedente, e completa al contempo la tripletta delle classiche delle Ardenne, primo belga a riuscirvi (in precedenza, nel 2004, vi era riuscito l'italiano Davide Rebellin).
In giugno, dopo un terzo (2007) e tre secondi posti (2006, 2009, 2010), si laurea campione nazionale in linea. Comincia bene anche il Tour de France, vincendo la prima tappa e conquistando la prima maglia gialla della 98ª Grande Boucle. Non riesce a difendere la maglia nella cronosquadre del secondo giorno — il primato passa a Hushovd — ma ottiene comunque due secondi posti nella quinta e nell'ottava tappa, e il terzo posto finale nella graduatoria a punti. Sei giorni dopo la conclusione del Tour torna al successo vincendo anche la Classica di San Sebastián. Nel mese d'agosto arrivano un successo di tappa all'Eneco Tour, concluso in seconda posizione finale, e la vittoria nel campionato belga a cronometro, bis dopo il titolo nella corsa in linea; in settembre invece si aggiudica il Grand Prix Cycliste de Québec e il Grand Prix de Wallonie. Al termine della stagione, conclusa con diciotto vittorie all'attivo, e la vittoria con ampio margine della classifica dell'UCI World Tour, viene insignito del prestigioso Vélo d'Or.
2012: il passaggio alla BMC e il titolo mondiale
Per la stagione 2012 si trasferisce tra le file della squadra statunitense BMC Racing Team, capitanata dall'australiano Cadel Evans, dopo aver firmato un pre-contratto nell'agosto precedente. In primavera Gilbert, a differenza della stagione precedente, non ottiene alcun successo: conclude sesto all'Amstel Gold Race, terzo alla Freccia Vallone e sedicesimo alla Liegi-Bastogne-Liegi. Nel prosieguo di stagione partecipa quindi al Tour de France, con due quarti posti di tappa, alle prove in linea e a cronometro dei Giochi olimpici di Londra e ai campionati belgi a cronometro, dove chiude terzo. Il 26 agosto ottiene la prima vittoria stagionale, imponendosi nella nona tappa della Vuelta a España, quella con arrivo a Barcellona; si ripete nella stessa corsa dodici giorni dopo, aggiudicandosi anche la frazione con traguardo a La Lastrilla.
In settembre partecipa ai campionati del mondo nel Limburgo, classificandosi subito secondo nella cronometro a squadre con la BMC. Sette giorni dopo, il 23 settembre, è invece al via della prova in linea iridata; il percorso della gara ben si adatta alle sue caratteristiche, con l'ascesa del Cauberg prima dei 2 km finali in falsopiano che portano al traguardo di Valkenburg. Proprio il passaggio finale sul Cauberg è decisivo: a metà ascesa Gilbert attacca, mentre tentano l'inseguimento il russo Aleksandr Kolobnev, lo spagnolo Alejandro Valverde e il norvegese Edvald Boasson Hagen, ma invano: Gilbert trionfa in solitaria, diventando così il secondo vallone della storia a laurearsi campione del mondo dopo Claude Criquielion.
2013-2016: le altre stagioni alla BMC
Nel 2013 coglie il primo risultato di prestigio in aprile, quando arriva secondo alla Freccia del Brabante dietro allo slovacco Peter Sagan. All'Amstel Gold Race è protagonista nel finale — cerca di raggiungere il fuggitivo ceco Roman Kreuziger, poi vincitore, — piazzandosi quinto in volata; chiude poi settimo alla Liegi-Bastogne-Liegi. In maggio è terzo nella graduatoria generale del Giro del Belgio, mentre in giugno è secondo ai campionati nazionali a cronometro. Il 5 settembre vince la dodicesima tappa della Vuelta a España da Maella a Tarragona, primo successo stagionale e unico trionfo con la maglia iridata di campione del mondo, precedendo Boasson Hagen in uno sprint in leggera salita.
Apre la stagione 2014 in preparazione delle classiche delle Ardenne; ottiene la prima vittoria il 16 aprile imponendosi nella Freccia del Brabante battendo in volata l'australiano Michael Matthews e il francese Tony Gallopin, rifacendosi così del secondo posto dell'anno precedente. Quattro giorni dopo conquista la sua terza Amstel Gold Race; nell'occasione sferra l'attacco decisivo sul Cauberg, staccando tutti i principali rivali e arrivando da solo al traguardo di Valkenburg, in una vittoria fotocopia del trionfo mondiale del 2012. Dopo aver concluso al decimo posto la Freccia Vallone e all'ottavo la Liegi-Bastogne-Liegi, torna al successo nel mese di giugno vincendo due tappe e la classifica finale dello Ster ZLM Toer, aggiudicandosi così la breve corsa a tappe olandese per la terza volta in carriera. Chiude la stagione, nel mese di ottobre, conquistando una tappa e la classifica finale del Tour of Beijing, ultima prova del calendario World Tour.