Con la maglia del ha vinto una Coppa Anglo-Italiana nel 1996. Nel 2001, con la maglia della , ha vinto uno scudetto e una Supercoppa italiana. Con 141 gol in 288 gare, è 35º nella classifica dei marcatori della Serie A. Il 22 luglio 2013 entra a far parte della hall of fame della Roma.

Nella partita Lazio-Roma 1-5 del campionato 2001-2002 segnò 4 gol, record ineguagliato per il derby della Capitale. Detiene tutt'oggi il record di maggior numero di doppiette consecutive in Serie A, quattro delle quali nella stagione 1996-1997, eguagliando il record stabilito da Ettore Puricelli durante la sua militanza nel nella stagione 1940-1941.

Biografia Nato a Pomigliano d'Arco, è cresciuto a Castello di Cisterna, nell'entroterra napoletano; il padre era operaio dell'Alfasud, la madre casalinga.

A 13 anni fu selezionato dall' e nella città toscana incontrò la prima moglie, con cui avrà un figlio; la coppia si separa nel febbraio 2003. Dal 15 agosto 2010 è sposato in seconde nozze ed è padre di altri due figli.

Da calciatore, ad ogni gol segnato esultava correndo con le braccia tese perpendicolari al corpo, mimando il volo di un aeroplano; ciò lo portò ad essere soprannominato Aeroplanino. Nel 2000 fu tra i testimonial del videogioco FIFA 2000, dove compariva sulla copertina dell'edizione italiana con la maglia della Nazionale.

Come alternativa al suo soprannome storico, durante l'annuncio delle formazioni romaniste il telecronista Carlo Zampa era solito introdurre Montella anche con l'epiteto di "Top Gun".

Nel 2002 è apparso nel film Volesse il cielo!, di Vincenzo Salemme, durante la scena della partita di calcio tra poliziotti e detenuti, insieme ad altri due calciatori professionisti di origini napoletane: Fabio Cannavaro e Ciro Ferrara.

Nel settembre del 2025 il presidente della federcalcio annuncia che il tecnico campano prenderà la cittadinanza turca per meriti sportivi.

Carriera Giocatore Club Gli inizi con Empoli e Genoa

Cresciuto nella scuola calcio San Nicola di Castello di Cisterna, comune dell'entroterra napoletano, nel 1986 approda al vivaio dell'. Con la società toscana debutta in Serie C1 nella stagione 1990-1991, rimanendovi per cinque anni e giocando insieme e poi allenato da Luciano Spalletti. Nella stagione 1992-1993 e per circa metà della stagione 1993-1994 non scende in campo a causa di una frattura al perone prima ed un'infezione virale poi. Torna in campo nella stagione 1994-1995, in cui segna 17 reti.

Nel 1995 passa in Serie B al , dove diede vita all'esultanza dell'aeroplanino. Segnò 21 gol nella sua unica stagione in rossoblù, ottenendo anche l'unico trofeo internazionale della sua carriera, la Coppa Anglo-Italiana vinta a Wembley per 5-2 sul ; nell'occasione, segnò il terzo gol genoano in mezza rovesciata.

Sampdoria Una volta riscattato dalla società empolese, nell'estate del 1996, all'età di 22 anni, rimane a Genova ma cambia casacca, passando a vestire quella blucerchiata della che, acquistandolo per 8,5 miliardi di lire, lo porta al debutto in Serie A. All'esordio in maglia doriana, il 28 agosto 1996, nel derby di Coppa Italia proprio contro il Genoa, è autore di una doppietta. I primi gol in campionato arrivano il 21 settembre 1996, alla terza giornata, in Roma-Sampdoria, in cui mette a segno una doppietta che contribuisce alla vittoria contro la sua futura squadra.

Dopo aver saltato sei partite per una pubalgia, torna in campo all'undicesima giornata contro il Verona, per poi mettere a segno quattro doppiette consecutive – rispettivamente contro Inter, Vicenza, Udinese e Cagliari –, stabilendo un record per il calcio italiano in coabitazione con Ettore Puricelli. Alla prima stagione coi Doriani, Montella segna 22 gol in 28 partite, miglior risultato di sempre da parte di un esordiente italiano in massima serie, chiudendo secondo nella classifica cannonieri dietro all'atalantino Filippo Inzaghi.

Nella stagione 1997-1998 Montella rimane sugli stessi livelli, siglando 20 gol in 33 partite, tra cui la tripletta del 21 dicembre 1997, la prima in Serie A, nel 6-3 contro il Napoli. Nonostante l'ottima annata però non viene convocato dal commissario tecnico della nazionale italiana Cesare Maldini per i campionati del mondo in Francia.

All'inizio della stagione 1998-1999, dopo sole due partite ed un gol alla prima di campionato contro l'Udinese, un infortunio alla caviglia tiene fermo il giocatore per 4 mesi. Montella torna in campo a gennaio, mettendo a segno altri 11 gol, tra cui la tripletta contro l' alla ventiseiesima giornata e le doppiette contro Fiorentina e Bologna alla trentaduesima e alla trentatreesima giornata, che non riescono però ad evitare la retrocessione della squadra ligure in Serie B. Montella chiude la stagione con 12 gol segnati in 22 partite. L'ottima stagione gli vale l'esordio in nazionale.

Roma

Nell'estate 1999 la Roma lo acquista per 40 miliardi di lire. Il 21 ottobre realizza contro l' in Coppa UEFA la sua prima doppietta in campo europeo; nel campionato di Serie A va invece a segno per 18 volte, 2 delle quali nel derby del 21 novembre che i giallorossi vincono contro la Lazio per 4-1.

L'arrivo di Gabriel Batistuta lo costringe spesso alla panchina nella stagione 2000-2001, nella quale riesce però a ritagliarsi uno spazio da protagonista nella volata finale che culmina con lo scudetto giallorosso: le sue doppiette trascinano la Roma nelle vittorie interne contro Inter e ed è sua la rete allo scadere che vale il pareggio al Delle Alpi contro la Juventus, nella scontro diretto del 6 maggio. Il 17 giugno 2001, nell'ultima giornata di campionato sigla il secondo dei tre gol con i quali la Roma batte il Parma e si laurea campione d'Italia.

Appone la propria firma anche sulla Supercoppa italiana 2001, realizzando la seconda delle tre marcature con le quali i capitolini battono la Fiorentina. Il derby del 10 marzo 2002 lo vede assoluto protagonista, in quanto autore di un poker nell'1-5 dei giallorossi sui concittadini. Nella stagione 2004-05, con la Roma invischiata nella lotta per la salvezza, l'attaccante risulta il miglior marcatore stagionale; trovando minor spazio con Spalletti, nel gennaio 2007 è ceduto al .

Fulham, ritorno a Genova e ultimi anni Il 3 gennaio 2007 passa in prestito al fino a fine stagione. Al debutto segna una doppietta in coppa; a fine stagione conta 10 presenze, con 3 gol.

Il 12 luglio 2007 la Sampdoria raggiunge un accordo con la Roma per il ritorno di Montella, in prestito, in maglia blucerchiata. Il secondo esordio in campionato con la squadra ligure avviene il 26 agosto 2007, segnando un gol che permette ai blucerchiati di vincere 2-1 nella trasferta di Siena. Il 17 maggio 2008 segna il suo ultimo gol in Serie A con la Sampdoria, nell'ultima partita di campionato contro la Juventus terminata 3-3.

Terminato il prestito alla Sampdoria, nella stagione 2008-2009, a 34 anni, torna alla . Totalizza 12 presenze in campionato, 2 in Champions League contro Cluj e Arsenal (contro cui segna uno dei rigori nella gara che sancisce l'eliminazione della Roma agli ottavi di finale) e 1 in Coppa Italia senza realizzare nessuna rete.

Il 2 luglio 2009 annuncia il suo ritiro dal calcio giocato dopo aver segnato 237 reti in partite ufficiali, tra squadre di club e nazionale.

Nazionale Esordì in nazionale nel giugno 1999, poco prima di compiere 25 anni, convocato dal CT Dino Zoff. Entrato a far parte del gruppo, partecipò all'Europeo 2000 giocando due partite.

Il 25 aprile 2001 segnò la prima rete in maglia azzurra, decidendo l'amichevole contro il Sudafrica; il 27 marzo 2002 realizzò una doppietta all'. Il commissario tecnico Giovanni Trapattoni lo convocò per il Mondiale del 2002, in cui lo fece entrare nella ripresa dell'incontro col . Dopo essere stato convocato anche da Marcello Lippi per due gare, in cui rimane in panchina, abbandona la nazionale nel 2005, con all'attivo 20 presenze e 3 reti.

Allenatore Roma

Il 2 luglio 2009 diventa l'allenatore della categoria Giovanissimi della Roma. Il 13 febbraio 2010 vince la prima edizione della Viareggio Junior Cup.

Il 21 febbraio 2011, a 36 anni, viene promosso sulla panchina della prima squadra della Roma in seguito alle dimissioni di Claudio RanieriConduzione tecnica affidata al Sig Vincenzo Montella Asroma.it, diventando il più giovane allenatore della Serie A 2010-2011, con un ingaggio di 500.000 euro; in caso di qualificazione alla successiva edizione della UEFA Champions League avrebbe guadagnato come premio il 10% del proprio stipendio.Vincenzo Montella è il nuovo allenatore della Roma Asromavideo.com Privo del patentino per allenare le prime squadre ed assistito da Aurelio Andreazzoli (già collaboratore dell'ex allenatore dei giallorossi Luciano Spalletti),AS ROMA/ Ritratto - Ecco Montella, aeroplanino senza patente: dai Giovanissimi alle "prime donne" Ilsussidiario.net esordisce sulla panchina della Roma due giorni dopo nel recupero della partita contro il rinviata per neve il 30 gennaio e valida per la 22ª giornata, incontro vinto dai giallorossi per 1-0.Prima gioia per Montella. De Rossi abbatte il Bologna Gazzetta.it Il 13 marzo 2011, battendo la per 2-0, vince il suo primo derby da allenatore. Dopo aver portato la squadra al sesto posto finale in campionato e in semifinale di Coppa Italia, la Roma decide di sostituirlo con Luis Enrique.

Catania Il 9 giugno 2011 diviene l'allenatore del in Serie A; ottenendo la salvezza a fine campionato. Il 19 aprile 2012 vince il premio di "Miglior Allenatore del Mese" di marzo.

Dopo essere arrivato 11º in campionato con il nuovo record di punti, quota 48, il 4 giugno il Catania annuncia di aver trovato un accordo di massima per l'interruzione del rapporto con l'allenatore campano.

Fiorentina

L'11 giugno 2012 diventa l'allenatore della Fiorentina, allora di proprietà della famiglia Della Valle. La sua squadra apre la stagione con una vittoria per 2-1 sull'Udinese. A Firenze il tecnico plasma una squadra che ruota intorno ad un centrocampo molto tecnico formato da Aquilani, Pizarro e Borja Valero, integrato con i giovani attaccanti Ljajic e Jovetic. L'annata è molto positiva per la Fiorentina, che mette in mostra uno dei migliori collettivi della Serie A e conclude la stagione al quarto posto con 70 punti (miglior punteggio a parte le penalizzazioni delle stagioni 2005-2006 e 2006-2007). Mentre in Coppa Italia arriva fino ai quarti di finale venendo eliminato dalla Roma. Al termine del campionato, Montella viene insignito del Premio Nazionale Enzo Bearzot. Il 28 maggio 2013 ad Amalfi gli viene assegnato il premio "Panchina giusta" nel corso del meeting Football Leader organizzato dall'Assoallenatori.

Nella stagione seguente perde la finale di Coppa Italia contro il , arriva fino agli ottavi di finale di Europa League venendo eliminato dalla e si piazza di nuovo 4º in campionato con 65 punti.

Nell'annata 2014-2015 viene eliminato nelle semifinali di Coppa Italia dalla Juventus e di Europa League dal Siviglia e in campionato arriva ancora al 4º posto. L'8 giugno 2015, con un comunicato sul proprio sito ufficiale, la Fiorentina lo esonera a causa del suo comportamento, dopo alcune dichiarazioni del tecnico contro la società a riguardo delle clausole contrattuali.

Sampdoria Liberatosi dal club viola senza il pagamento della clausola di rescissione da 5 milioni di euro, il 15 novembre 2015, subentrando all'esonerato Walter Zenga, diventa il nuovo allenatore della Sampdoria. Esordisce sulla panchina blucerchiata il 22 novembre 2015 nella partita persa 1-0 contro l'. Dopo le quattro sconfitte tra Serie A e Coppa Italia, trova i primi punti contro la Lazio il 14 dicembre (1-1) e la prima vittoria contro il Palermo il 20 dicembre (2-0). La stagione si rivela molto complicata per la Sampdoria guidata da Montella, che alla fine si salva e ottiene il 15º posto in classifica con 40 punti. Le parti decidono quindi di interrompere il rapporto anticipatamente al termine della stagione.