Carriera Lenard fu selezionato dai Milwaukee Bucks al secondo giro del Draft NBA 1994 (46ª scelta assoluta), ma optò per fare ritorno al college.

Dopo la laurea, Lenard iniziò a giocare nella Continental Basketball Association (CBA). Mantenne una media di 30,1 punti a gara in 18 partite giocate con gli Oklahoma City Cavalry durante la stagione 1995–96.1996-97 Official CBA Guide and Register, page 286 Lasciò la squadra a metà stagione per firmare un contratto con i Miami Heat della NBA.

Miami Heat Lenard giocò 30 partite per Miami nel finale della stagione 1996, tenendo una media di 5,9 punti a partita come riserva. La squadra aveva recentemente iniziato un percorso di ricostruzione sotto la guida del capo-allenatore Pat Riley e vedeva la presenza di All-Star come Alonzo Mourning, Tim Hardaway e un'altra guardia tiratrice che divise i minuti con Lenard, Dan Majerle.

Lenard salì a 12,3 punti a partita nella stagione 1996–1997, partendo come titolare in 47 gare su 73, con gli Heat che stabilirono un nuovo record di franchigia con 61 vittorie. Miami giunse fino alle finali di conference e Lenard si dimostrò particolarmente efficace nel tiro da tre punti, chiudendo settimo nella lega per triple segnate e decimo per percentuale di realizzazione dall'arco. Quella stagione vide anche un momento degno di nota per Lenard e gli Heat quando, l'11 dicembre, in una gara in trasferta contro Cleveland Cavaliers, raccolse un pallone vagante a tre secondi dal termine e segnò il canestro della vittoria, in uno dei finali di partita più memorabili della storia del club. Nei playoff partì come titolare in tutte le 17 partite, con una media di 11,4 punti e un debutto da 24 punti contro gli Orlando Magic e altri 19 nella gara 5 che diede a Miami il passaggio del turno. Nelle semifinali di conference gli Heat affrontarono i New York Knicks, una serie che si protrasse per sette partite, con Lenard che segnò 22 punti in gara 3 e 21 in gara 5series5. La stagione di Miami si chiuse perdendo contro i Chicago Bulls campioni in carica in cinque gare.

L'ormai affidabile e popolare Lenard partì come titolare in 81 partite nella stagione 1997–1998 season, tenendo una media di 12,6 punti a gara e continuando a segnare con il 40% da tre punti. Gli Heat fecero ritorno ai playoff ma furono eliminati nel primo turno da New York in cinque sfide, con il giocatore che ebbe una media di 14,4 punti durante la serie. L'anno seguente un infortunio gli consentì di disputare solo 12 gare, con Miami che uscì ancora nel primo turno contro New York.

Nella stagione 1999–2000 Lenard giocò principalmente uscendo dalla panchina ma segnò comunque 11,9 punti a gara, tirando con il 39% da tre. Gli infortuni lo tennero fuori nel finale di stagione e nel primo turno di playoff vinto contro i Detroit Pistons. Miami fu ancora una volta eliminata dai Knicks in sette gare partite. A fine anno, gli Heat scambiarono Lenard e Mark Strickland con i Denver Nuggets per Chris Gatling.

Denver Nuggets Nella sua prima stagione con i Nuggets, Lenard partì come titolare in 58 gare su 80 con una media di 12,2 punti a partita, finendo decimo nella lega in percentuale dí realizzazione da tre punti, ma la squadra non raggiunse i playoff. L'anno seguente giocò come partente 19 gare su 71, con oltre 11 punti di media. Successivamente firmò con i Toronto Raptors.

Toronto Raptors I Raptors raggiungevano i playoff da tre anni consecutivi e vedevano la presenza della superstar Vince Carter, dell'All-Star Antonio Davis e dell'allenatore Lenny Wilkens. Lenard partì come titolare in 24 gare su 63 ma ebbe una media di 30 minuti a partita, la sua più alta dal 1998. Fece così registrare un massimo in carriera di 14,3 punti a partita e fu secondo nella squadra in canestri da tre. Nonostante ciò, gli avversari infortuni di Carter e altri problemi portarono la squadra a mancare l'accesso ai playoff e Lenard fece ritorno a Denver.

Ritorno a Denver I Nuggets non raggiungevano i playoff da tempo ma nel 2003 si assicurarono come terzo assoluto la stella del college e campione NCAA Carmelo Anthony. La stagione 2003–2004 si rivelò la migliore in carriera per Leonard, che partì come titolare in 70 partite ed ebbe una media di 14,2 punti, mentre i Nuggets, guidati da Anthony, Andre Miller e Marcus Camby, fecero ritorno ai playoff. Lenard fu anche il vincitore della gara da tre punti durante l' NBA All-Star Weekend che si tenne a Los Angeles. Disputò così i suoi primi playoff dal 1999 dove ebbe un primato personale di 17 punti a partita in una serie di cinque gare persa contro i Minnesota Timberwolves testa di serie numero uno.

I Nuggets guardavano alla stagione 2004–2005 con ottimismo dopo l'acquisizione dell'ala All-Star Kenyon Martin ma nella prima partita Lenard si ruppe il tendine d'Achille, perdendo quasi l'intera annata, riuscendo a disputare solo due altre gare. Malgrado la limitata mobilità riuscì a partecipare alla gara del tiro da tre punti all'All-Star Weekend, vinta da Quentin Richardson. La stagione successiva fu ancora limitato dagli infortuni e a fine anno fu ceduto ai Portland Trail Blazers in uno scambio a quattro squadre.

Portland Trail Blazers Lenard riuscì a disputare solo 14 gare a Portland, ritirandosi al termine della stagione 2006.

Statistiche College

| align="left"| 1991-1992 | align="left"| | 32 || 32 || 27,1 || 42,1 || 35,4 || 81,2 || 3,7 || 2,7 || 1,6 || 0,3 || 12,8 |- | align="left"| 1992-1993 | align="left"| | 31 || 30 || 28,5 || 48,1 || 36,7 || 80,2 || 3,6 || 2,6 || 1,6 || 0,3 || 17,1 |- | align="left"| 1993-1994 | align="left"| | 33 || 33 || 31,2 || 47,2 || 41,1 || 84,4 || 3,7 || 2,2 || 1,3 || 0,4 || 18,9 |- | align="left"| 1994-1995 | align="left"| | 31 || 31 || 32,2 || 41,2 || 33,2 || 75,9 || 4,3 || 2,6 || 1,0 || 0,3 || 17,3 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 127 || 126 || 29,7 || 44,8 || 36,6 || 80,2 || 3,8 || 2,5 || 1,4 || 0,3 || 16,6

NBA Regular Season

| align="left"|1995-1996 | align="left"| | 30 || 0 || 10,8 || 37,6 || 35,6 || 79,1 || 1,7 || 1,0 || 0,2 || 0,0 || 5,9 |- | align="left"|1996-1997 | align="left"| | 73 || 47 || 28,9 || 45,9 || 41,4 || 81,9 || 3,0 || 2,2 || 0,7 || 0,2 || 12,3 |- | align="left"|1997-1998 | align="left"| | 81 || 81 || 32,4 || 42,5 || 40,5 || 78,8 || 3,6 || 2,2 || 0,7 || 0,2 || 12,6 |- | align="left"|1998-1999 | align="left"| | 12 || 2 || 15,8 || 39,2 || 34,3 || 72,7 || 1,3 || 0,8 || 0,3 || 0,1 || 6,8 |- | align="left"|1999-2000 | align="left"| | 53 || 13 || 27,1 || 40,7 || 39,0 || 79,2 || 2,9 || 2,6 || 0,8 || 0,3 || 11,9 |- | align="left"|2000-2001 | align="left"| | 80 || 58 || 29,1 || 39,7 || 38,5 || 79,7 || 2,9 || 2,4 || 0,8 || 0,2 || 12,2 |- | align="left"|2001-2002 | align="left"| | 71 || 19 || 23,5 || 41,0 || 37,1 || 78,3 || 2,6 || 1,8 || 0,8 || 0,4 || 11,5 |- | align="left"|2002-2003 | align="left"| | 63 || 24 || 30,6 || 40,2 || 36,5 || 80,4 || 3,4 || 2,3 || 0,9 || 0,3 || 14,3 |- | align="left"|2003-2004 | align="left"| | 73 || 70 || 30,6 || 42,2 || 36,7 || 79,1 || 2,7 || 2,1 || 0,8 || 0,2 || 14,2 |- | align="left"|2004-2005 | align="left"| | 3 || 1 || 18,0 || 38,5 || 33,3 || 62,5 || 2,0 || 2,0 || 0,3 || 0,0 || 9,7 |- | align="left" rowspan=2|2005-2006 | align="left"| | 12 || 6 || 19,8 || 40,8 || 28,6 || 38,5 || 2,3 || 1,5 || 0,7 || 0,2 || 8,3 |- | align="left"| | 14 || 0 || 15,7 || 37,5 || 34,9 || 61,1 || 1,4 || 1,6 || 0,9 || 0,1 || 6,6 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 565 || 321 || 27,2 || 41,5 || 38,4 || 78,7 || 2,8 || 2,1 || 0,8 || 0,2 || 11,9

Playoffs

| align="left"|1997 | align="left"| | 17 || 17 || 32,2 || 40,6 || 39,6 || 86,5 || 2,9 || 2,1 || 0,6 || 0,2 || 11,4 |- | align="left"|1998 | align="left"| | 5 || 5 || 37,2 || 46,2 || 34,6 || 75,0 || 3,8 || 1,4 || 0,2 || 0,4 || 14,4 |- | align="left"|1999 | align="left"| | 4 || 0 || 14,3 || 54,5 || 64,3 || 100 || 0,3 || 0,8 || 0,0 || 0,3 || 9,3 |- | align="left"|2004 | align="left"| | 5 || 5 || 32,2 || 42,7 || 45,8 || 71,4 || 2,6 || 2,4 || 0,8 || 0,0 || 17,0 |- class="sortbottom" | style="text-align:center;" colspan="2"|Carriera | 31 || 27 || 30,7 || 43,1 || 41,9 || 81,3 || 2,7 || 1,9 || 0,5 || 0,2 || 12,5

Palmarès Campione NIT (1993) MVP National Invitation Tournament (1993)

Note

Collegamenti esterni