Lacido sorbico è un composto chimico di formula chimica C6H8O2che in condizioni standard si presenta come una polvere cristallina, bianca o incolore, dal sapore leggermente acido e astringente, con un odore tenue.

Storia Il composto venne isolato per la prima volta dalle bacche del S. aucuparia nel 1859.

Caratteristiche strutturali e fisiche È classificato come un acido grasso polinsaturo lineare, un acido monocarbossilico α,β-insaturo e un acido esaidenoico con doppi legami in posizione C-2 e C-4. Presenta quattro isomeri geometrici, tra i quali la forma trans,trans è quella naturalmente presente. Il composto è più denso dell'acqua. Si decompone a 228 °C e sublima a temperature superiori ai 60 °C.

Il composto risulta:

molto solubile in etanolo assoluto/metanolo, acido acetico glaciale e diossano; solubile in acetone, isopropanolo, glicole propilenico, acetato di metile, etere isopropilico, benzene, tetracloruro di carbonio, toluene; lievemente solubile in acqua, glicerolo, cicloesano, etanolo.

+Caratteristiche strutturaliN di atomi pesanti8N di donatori di legami a idrogeno1N di accettori di legami a idrogeno2N. di legami ruotabili2N. di legami stereogenici2Massa monoisotopica112,052429494 DaSuperficie polare37,3 ŲCaratteristiche fisicheDensità di vapore relativa3,87Pressione di vapore3,08·10−4 mm Hg a 25 °CEntalpia di combustione -3.107 kJ/molTensione superficiale53,5 mN/m a 20 °C

Abbondanza e disponibilità L'acido sorbico si trova anche in natura, principalmente nelle bacche del S. aucuparia. È presente inoltre nelle bacche del S. domestica e della S. chinensis, nonché in molti frutti rossi, incluse le fragole.

Sintesi del composto Viene comunemente sintetizzato per condensazione di crotonaldeide e chetene.

Reattività e caratteristiche chimiche

Composti

Sorbato di potassio (E 202) Sorbato di calcio (E 203) Sorbato di sodio (E201)

Biochimica L'acido sorbico viene metabolizzato dagli animali e da alcuni microrganismi comportandosi come una fonte di calorie al pari di altri acidi grassi come l'acido caproico.Deuel e al., 1954; Cohen, 1937; Witter e al., 1950

Farmacologia e tossicologia

Farmacodinamica L’inibizione da parte del sorbato può causare l'apoptosi, il rallentamento della crescita, la riduzione della virulenza e la prevenzione della germinazione delle spore. Riduce inoltre la produzione di aflatossine e, in certe condizioni, può stimolare la formazione di micotossine.Bullerman LB, 1983. Effects of potassium sorbate on growth and aflatoxin production by Aspergillus parasiticus and Aspergillus flavus. Journal of Food Protection, 46, 940

Effetti del composto e usi clinici L'acido ascorbico è attivo contro le muffe, in particolare dei generi: Alternaria, Ascochyta, Ascosphaera, Aspergillus, Botrytis, Acremonium, Chaetomium, Cladosporium, Colletotrichum, Cunninghamella, Curvularia, Fusarium, Geotrichum, Gliocladium, Helminthosporium, Heterosporium, Humicola, Monilia, Mucor, Penicillium, Phoma, Pepularia, Pestalotiopsis, Pullularia, Rhizoctonia, Rhizopus, Rosellinia, Sporotrichum, Trichoderma, Truncatella, Ulocladium.Emard Vaughn, 1952; Deuel e al., 1954; Melnick e Luckmann, 1954; Melnick e al., 1954; Smith e Rollin, 1954; Huang e Armstrong, 1970; Baldock e al., 1979; Kaul e al., 1979; Kivanç, 1992; Garza e al., 1993; Skirdal e Eklund, 1993; Aly, 1996; Fan e Chen, 1999; Matamoras-León, 1999

È attivo anche verso diversi batteri, in particolare dei generi: Acetobacter, Achromobacter, Acinetobacter, Enterobacter, Aeromonas, Alcaligenes, Alteromonas, Arthrobacter, Bacillus, Campylobacter, Clostridium, Escherichia, Klebsiella, Lactobacillus, Micrococcus, Moraxella, Mycobacterium, Pediococcus, Proteus, Pseudomonas, Salmonella, Serratia, Staphylococcus, Vibrio, Yersinia.El-Shenawy e Marth, 1988; Zhao e al., 1993; Kouassi e Shelef, 1995; Sofos, 2000; Koodie e Dhople, 2001 +Concentrazione minima inibitoria (MIC)Lueck, Erich. 1980. Sorbates in antimocrobial food additives: characteristics, uses, effects. Springer-Verlag. Berlin Organismi pH MIC (ppm)Saccharomyces cerevisiae 3,0 25 Saccharomyces spec. 3,2-5,730-100Candida krusei 3,4 100Candida lipolytica5,0 100

Applicazioni Il composto viene utilizzato:

come conservante alimentare (E200) antimicrobico e antimicotico nei cosmetici come additivo nei mangimi, nei processi di polimerizzazione di resine, gomme e plastiche.

Note

Voci correlate Sorbato di sodio Sorbato di potassio Sorbato di calcio

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Collegamenti esterni

Sorbico Categoria:Additivi alimentari Categoria:Antimicotici