Il diclorometano (sigla: DCM) o cloruro di metilene è un composto chimico di formula molecolare CH2Cl2. Deriva dal metano per sostituzione di due atomi di idrogeno con altrettanti atomi di cloro; in quanto tale, è un alometano ed è intermedio per composizione tra il cloroformio CHCl3 e il cloruro di metile CH3Cl. A differenza di questi ultimi, in CH2Cl2 il carbonio è allo stato di ossidazione 0.
È un importante solvente organico che viene utilizzato estesamente anche in chimica organometallica e inorganica.
Sebbene il diclorometano sia considerato nocivo e potenzialmente cancerogeno, esso è comunque meno pericoloso del cloroformio, un altro solvente clorurato strettamente correlato, e pertanto in molti ambiti ha rimpiazzato quest'ultimo come solvente.
Proprietà e struttura molecolare Il diclorometano è un composto termodinamicamente stabile, la sua formazione dagli elementi è esotermica, ΔHƒ° = -124,1 kJ/mol.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido mobile e incolore, molto volatile (Teb. = 39,6 °C), dall'odore dolciastro che ricorda quello del cloroformio. La volatilità di CH2Cl2 è intermedia tra quella del cloroformio CHCl3 (Teb. = 61,2 °C) e quella del cloruro di metile CH3Cl, che è gassoso (Teb. = -24 °C).
Il diclorometano è più denso dell'acqua (1,326 g/L) e poco solubile in essa (13 g/L, o anche ~0,15 mol/L). È completamente miscibile con alcool e etere, ma anche con diversi altri solventi organici.
Struttura molecolare La struttura chimica di CH2Cl2 deriva formalmente da quella di una molecola di metano in cui due atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti atomi di cloro, con l'atomo di carbonio collocato al centro, ibridato sp3. Ne risulta una molecola tetraedrica distorta avente simmetria C2v.
La molecola del diclorometano è notevolmente polare, il suo momento di dipolo è μ = 1,620 D, maggiore di quello del cloroformio CHCl3 (1,040 D), ma minore di quello del cloruro di metile CH3Cl (1,8974 D), che è anche un po' maggiore di quello dell'acqua (1,86 D). Il diclorometano liquido è un solvente polare aprotico che però ha una limitata costante dielettrica, pari a εr = 8,93, un valore che comunque è quasi doppio di quello del cloroformio (4,81).
Da indagini combinate di spettroscopia infrarossa e spettroscopia rotazionale nella regione delle microonde è stato possibile ricavare, tra l'altro, distanze (r) e angoli di legame (∠); i dati salienti sono di seguito riportati:
r(C−H) = 108,5 pm; r(C−Cl) = 176,7 pm; ∠(H-C-H) = 112,1°; ∠(Cl-C-Cl) = 112,2°
I legami C–H hanno lunghezze praticamente normali (109 pm) e i legami C–Cl sono anch'essi di lunghezza praticamente normale (177 pm).
Produzione Il diclorometano è stato preparato per la prima volta nel 1840 dal chimico francese Henri Victor Regnault, che fu in grado di isolarlo da una miscela di clorometano e cloro esposta alla luce solare.
A livello industriale la produzione del diclorometano avviene facendo reagire metano, oppure clorometano, con cloro gassoso ad una temperatura di 400-500 °C. In tali condizioni termiche sia il metano, sia il clorometano subiscono una serie di reazioni che vanno a dare progressivamente l'accumulo di altri prodotti clorurati.
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl
Il risultato di questi processi chimici è una miscela di clorometano, diclorometano, cloroformio e tetracloruro di carbonio, composti che possono essere successivamente separati tramite distillazione.
Usi Le caratteristiche di volatilità e la sua abilità di sciogliere un gran numero di tipologie di composti organici fanno del diclorometano un solvente ideale per molti processi chimici. Viene largamente utilizzato per la rimozione di vernici e grassi.
Nell'industria alimentare è usato per la preparazione di estratti di luppolo ed altri aromi, inoltre in passato era utilizzato per la rimozione della caffeina dal caffè finché non è stato sostituito dall'anidride carbonica supercritica, meno pericolosa per la salute.
Poiché il diclorometano è molto volatile esso viene impiegato come propellente spray per aerosol e come agente schiumogeno per la preparazione di espansi poliuretanici. Tuttavia, a causa dei crescenti dubbi legati agli effetti sulla salute umana, si cercano prodotti alternativi che possano sostituire il diclorometano in molte di queste applicazioni.
Sicurezza Nonostante sia il meno tossico fra i solventi clorurati semplici, l'uso del diclorometano non è scevro da rischi. Un'esposizione cronica al diclorometano potrebbe portare all'insorgenza del cancro, con dati che collegano questo solvente a casi di tumore a livello di polmoni, fegato e pancreas in animali da laboratorio. Per tali risultati nel Regno Unito si accantonò, dopo che erano stati sperimentati con successo impianti pilota, la tecnica di utilizzarlo per sgrassare le farine di carne, a favore della semplice spremitura a caldo: le temperature raggiunte in tale processo non davano corso all'inattivazione dei prioni e quindi emerse l'esplosione del fenomeno detto della mucca pazza. Un contatto prolungato del diclorometano con la pelle può causare la dissoluzione di parte del tessuto di natura lipidica della pelle, con conseguenze che vanno dalla semplice irritazione all'ustione chimica.
In molti paesi su tutti i prodotti contenenti diclorometano devono essere apposte etichette indicanti i possibili rischi per la salute.
Note
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