La reazione di Lederer-Manasse è una reazione organica di idrossialchilazione aromatica. Essa consente l'introduzione di un gruppo -CH2OH su un anello aromatico fenolico. Fu pubblicata indipendentemente nello stesso periodo (1894) da O. Manasse e L. Lederer studiando la reazione ad induzione basica della formaldeide con fenolo .
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Dopo riscaldamento per un breve periodo, in presenza di un eccesso di fenolo, i prodotti di reazione subiscono un'ulteriore reazione con fenoli non reagiti producendo un polimero lineare eliminando acqua.
upright=1.4|thumb Queste reazioni sono alla base della preparazione di resine fenoliche, esse furono sviluppate da Leo Baekeland, da lui chiamate e commercializzate con il nome di bachelite. Esse sono solidi termoplastici solubili in molti solventi organici. Costituirono la prima produzione in larga scala di plastiche sintetiche e con esse l'era della moderna plastica sintetica ebbe inizio.
La reazione viene utilizzata, in particolari condizioni anche per la formazione di calixareni
Meccanismo La reazione di Lederer-Manasse ha luogo a temperatura ambiente ed è catalizzata sia da acidi diluiti che da basi diluite(vedi meccanismi in seguito). Essa è lenta e procede anche a bassa temperatura. La condensazione ha luogo prevalentemente in posizione para, con scarsa formazione di prodotto orto sostituto. Quando la posizione para è occupata la reazione procede interamente verso la sostituzione in posizione orto. La natura dei prodotti dipende dalla quantità di reagenti coinvolti. Un'abbondanza di formaldeide i prodotti sono 2,4- e 2,6-diidrossometilfenolo, mentre una grande quantità di fenolo porta alla produzione di p-p'diidrossifenilmetano fino alla formazione di polimeri lineari.
Catalisi acida 600px|center|
Catalisi basica 500px|center|
Note
Altri progetti
Lederer-Manasse