Carriera Stapleton partecipò alle gare di pallanuoto e di nuoto ai Giochi olimpici di Parigi del 1900; vinse una medaglia d'oro, nella pallanuoto con l'Osborne Swimming Club, vincendo la finale per 7-2 contro il Brussels Swimming and Water Polo Club.
Prese parte anche alla gara dei 200 metri stile libero, arrivando sesto in finale, nuotando in 2'55"0, e a quella dei 200 metri ostacoli, arrivando quinto in finale, in 2'55"0.
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