Nella reazione di MenšutkinNella letteratura in lingua inglese il nome viene traslitterato in Menshutkin, in quella di lingua tedesca Menschutkin un'ammina terziaria viene convertita in un sale di ammonio quaternario reagendo con un alogenuro alchilico: N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) ISBN 0-471-58589-0Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ISBN 3-8171-1055-3
Questa reazione prende il nome dal suo scopritore: il chimico russo Nikolaj Menšutkin, il quale descrisse la procedura nel 1890.
La reazione tra le ammine e gli alogenuri alchilici è difficile da controllare perciò di solito si preferiscono percorsi alternativi (come per esempio la amminazione riduttiva). Ad ogni modo, quando i prodotti finali desiderati sono i sali d'ammonio quaternario, questa reazione diventa un'opzione interessante. La resa è buona e la reazione può essere eseguita facilmente. R1 e R4 possono essere identici ma non è necessario.
Un esempio di reazione di Menšutkin è la sintesi del cloruro di trietil benzil ammonio a partire da trietilammina e cloruro di benzile:
Alcuni catalizzatori per trasferimento di fase sono utili nell'aumentare la velocità della reazione. La reazione viene accelerata dai solventi polari aprotici e da temperature elevate. I gruppi uscenti facilitano la reazione nell'ordine cloro < bromo < iodio.
Note
Menšutkin Menšutkin Menshutkin