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La quinta stagione di One Tree Hill è stata trasmessa negli USA dalla The CW dall'8 gennaio al 19 maggio 2008. Questa e la nona stagione della serie sono le uniche ad essere andate in onda a partire da metà stagione televisiva invece che da settembre, come di consueto. In Italia la stagione è andata in onda dal 15 giugno al 3 luglio 2009 tutti i giorni feriali alle 14.25 in prima visione su Rai 2.

Tra la quarta e la quinta stagione vi è un salto temporale di quattro anni.

nºTitolo originaleTitolo italianoPrima TV USAPrima TV Italia 1 Four Years, Six Months And Two Days 4 anni, 6 mesi, 2 giorni 8 gennaio 2008 15 giugno 2009 2 Racing Like A Pro Il futuro comincia adesso 8 gennaio 2008 16 giugno 2009 3 My Way Home Is Through You Il bambù della fortuna 15 gennaio 2008 17 giugno 2009 4 It's Alright Ma (I'm Only Bleeding) Tutti a casa 22 gennaio 2008 18 giugno 2009 5 I Forgot to Remember to Forget Foto di gruppo 29 gennaio 2008 19 giugno 2009 6 Don't Dream It's Over Sogni e rivelazioni 5 febbraio 2008 22 giugno 2009 7 In Da Club Al Tric con amici 12 febbraio 2008 23 giugno 2009 8 Please Please Please Let Me Get What I Want Con affetto, Peyton 19 febbraio 2008 24 giugno 2009 9 For Tonight You're Only Here To Know Terapia di gruppo 26 febbraio 2008 25 giugno 2009 10 Running to Stand Still Voglia di vivere 4 marzo 2008 26 giugno 2009 11 You're Gonna Need Someone On Your Side Motivo della festa 11 marzo 2008 29 giugno 2009 12 Hundred Il matrimonio 18 marzo 2008 30 giugno 2009 13 Echoes, Silence, Patience and Grace Confidenze 14 aprile 2008 1º luglio 2009 14 What Do You Go Home To? Ritrovare la strada 21 aprile 2008 1º luglio 2009 15 Life Is Short Il segreto di Dan 28 aprile 2008 2 luglio 2009 16 Cryin' Won't Help You Now Insieme per vincere 5 maggio 2008 2 luglio 2009 17 Hate is Safer Than Love Un'operazione rischiosa 12 maggio 2008 3 luglio 2009 18 What Comes After the Blues? Amore inevitabile 19 maggio 2008 3 luglio 2009

4 anni, 6 mesi, 2 giorni Titolo originale: Four Years, Six Months And Two Days Diretto da: Greg Prange Scritto da: Mark Schwahn Trama L'episodio comincia con il ricordo di Lucas del momento in cui insieme agli amici fece la promessa di rincontrarsi a Tree Hill a distanza di quattro anni. Ora, a distanza di quasi cinque anni, la scritta 'WE WERE HERE' è sbiadita, così come i sentimenti che avevano unito un tempo i protagonisti del telefilm. Le loro vite sono andate avanti e ciascuno ha imboccato la propria strada: Lucas è diventato uno scrittore in crisi creativa, incapace di scrivere il secondo romanzo, e subìto lo vediamo intento a guardare le vecchie foto con Peyton e un anello di fidanzamento che conserva in un cassetto della sua stanza; Haley insegna nella scuola superiore di Tree Hill e vive insieme a suo figlio Jamie e al marito Nathan in una bellissima villa; Nathan è costretto su una sedia a rotelle a causa di un infortunio alla colonna vertebrale per una lite avvenuta quattro mesi prima con un ragazzo, subito dopo essere stato scelto dalla squadra di basket del Seattle; Brooke è la proprietaria di una linea di abbigliamento ormai multimilionaria, la Clothes Over Bro's; Peyton lavora per una casa discografica come assistente dell'assistente, ma a causa della sua idea della musica come strumento per cambiare la vita delle persone ha dei dissapori con il capo che non le permettere di salire di grado; Mouth è disoccupato e passa il tempo a registrare provini da spedire alle televisioni locali nella speranza di lavorare come cronista. Brooke è diventata famosa e naviga nell'oro, ma si sta accorgendo che la propria vita non è come se l'era immaginata: non ha un amore al suo fianco, ha più responsabilità di quelle che dovrebbe avere una ragazza della sua età e lo stile di vita che sta conducendo la sta portando a tornare la cinica ragazza che era un tempo. Ben presto Nathan e Lucas, il quale è molto legato al nipote Jamie, hanno uno scontro perché Nathan, in seguito all'incidente che lo ha costretto sulla sedia a rotelle, ha cominciato a mandare a rotoli la propria vita bevendo e lasciandosi andare, senza pensare ad Haley e Jamie che vivono molto male la situazione all'interno della loro famiglia. Mentre Peyton è sempre più triste per i suoi insuccessi lavorativi e perché non è riuscita a realizzare il suo sogno, Brooke è sommersa sempre più dal lavoro e non riesce a godersi la sua vita da ventiduenne e Lucas si deve scontrare con il "blocco dello scrittore" e le richieste insistenti della sua editrice e nuova fidanzata Lindsey che vuole un nuovo libro da pubblicare. Lucas e Skills devono anche iniziare il lavoro come coach e aiutante nel loro vecchio liceo. Nathan si rende conto di essere tornato l'egoista dei primi tempi del liceo e cerca di riappacificarsi con il figlio, che sembra preferire la compagnia dello zio alla sua: ciononostante cerca di riavvicinare il padre ritraendolo mentre gioca a basket e questo sprona Nathan a cercare di rialzarsi dalla sedia a rotelle. La sua paura è una: anche se dovesse tornare a camminare, forse non potrà più giocare a basket. L'episodio si conclude con Peyton che dopo aver riascoltato tramite disco le parole che Lucas aveva scritto nel suo primo libro su di lei, torna a Tree Hill nella speranza di dare una nuova piega alla propria vita e, dopo aver rivisto Lucas al campetto e aver scoperto che ora sta con qualcun'altra (facendo intuire che i due si sono lasciati), accoglie all'aeroporto Brooke che è appena atterrata, nascondendo la sua meta ai suoi collaboratori della Clothes Over Bro's che la credono atterrata a Milano in cerca di nuovi spunti creativi: le due, dopo essersi sentite per telefono (ed essere rimaste in contatto per tutto quel tempo), si sono accordate per tornare a casa insieme. Così, alla fine, tutti i ragazzi, a distanza di quattro anni, sono tornati a Tree Hill come si erano promessi, anche se non esattamente per i motivi che speravano.

Il futuro comincia adesso Titolo originale: Racing Like A Pro Diretto da: Paul Johansson Scritto da: Mark Schwahn Trama Brooke e Peyton sono finalmente tornate a casa, a Tree Hill. James e Skills passano molto tempo insieme e così James confida all'amico/zio che vorrebbe partecipare ad una gara di macchinine di legno. Skills è felice di aiutarli, ma dovranno sbrigarsi per costruire in tempo la macchina infatti neanche Mouth può aiutarli, visto che ha finalmente trovato un lavoro. Mouth si reca allo studio della stazione dove gli è stato offerto un lavoro, ma con suo enorme dispiacere scopre di non essere stato chiamato per il posto vacante di cronista sportivo ma per quello di "aiuto archivista". Nathan sente ogni momento di più di essere vincolato alla sedia a rotelle, a volte tenta di alzarsi ma cade a terra e si demoralizza sempre di più. Anche per Haley è il primo giorno di lavoro come insegnante nel liceo di Tree Hill, ma purtroppo la sua classe non è certo la più calma dell'istituto e lei, dopo aver ricevuto degli apprezzamenti fuori luogo da uno dei suoi alunni, scappa via piangendo. Peyton e Brooke si incontrano: Victoria e l'ufficio stanno cercando disperatamente Brooke che non ha ancora fatto sapere a nessuno dei suoi collaboratori di essere tornata a Tree Hill e inoltre la seconda ha rivisto Lucas, ma con lui c'era la sua nuova fidanzata Lindsey e così si chiede cosa sia successo subito dopo la pubblicazione del libro di Lucas e non può fare a meno di chiederlo a Peyton. In un flashback, Peyton è a Los Angeles, Lucas la chiama al cellulare e le dice che ha una presentazione del suo libro nella stessa città due giorni dopo e che vorrebbe vederla e lei senza esitare accetta. Tornati al presente, Lucas e Skills sono nella palestra del loro ex liceo, sono loro adesso i nuovi coach e aiuto coach della squadra di basket: Lucas è fin dall'inizio molto duro con i ragazzi e tra quelli ce n'è uno, Quentin, che crea già i primi problemi ed è lo stesso ragazzo che ha preso in giro Haley al suo primo giorno di lavoro. Nonostante questo si rivela essere un abile giocatore di pallacanestro. Brooke e Peyton, intanto, vanno a trovare Nathan e Haley e vedono per la prima volta il piccolo James. Nel frattempo, Lucas e Skills cominciano a lavorare alla macchinina di James e parlano di Quentin e del fatto che ricorda molto Nathan all'inizio della sua carriera da giocatore di Basket. Haley incontra una ragazza, Carrie, che si è proposta come baby sitter per James e lei accetta subito. Mouth ha qualche problema al lavoro: il suo capo è davvero odioso e lui non sa che fare. Brooke passa del tempo con James, che le dice che è molto felice che lei sia la sua madrina. Tutti insieme vanno al Tric per passare una serata come ai vecchi tempi e lì incontrano Lindsey, che conosce Peyton la quale è molto scettica nei suoi confronti per via della sua storia con Lucas, di cui è ancora innamorata. A fine serata, Peyton e Brooke passano dal campetto mentre la seconda sta dicendo alla prima di non arrendersi e di aprire per conto suo un'etichetta discografica, in cui lei sarebbe felice di investire perché crede nell'amica e nelle sue capacità. Le due, poi, incontrano Lucas: Brooke lascia lui e Peyton da soli per parlare e lui le chiede perché non sia andata alla presentazione del suo libro a Los Angeles due anni prima, ma la ragazza non gli risponde. Arriva il giorno della corsa delle macchinine, ma alla fine James decide di non correre perché ha paura che qualcosa vada storto, anche se Brooke è comunque fiera di lui perché ha capito cosa significa farsi valere. Nathan non va alla corsa ed Haley e lui hanno una discussione tremenda. Lucas invece propone a Peyton di aprire una casa discografica e le mostra dei locali adeguati per l'ufficio che la madre Karen desidererebbe che utilizzasse lei per coronare il suo sogno. Lei, così, gli rivela che era andata alla presentazione del suo libro, ma avendo visto Lindsey baciarlo sulla guancia si era convinta che i due stessero già insieme e quindi se n'era andata via senza farsi vedere e la faccia di lui fa capire che se lei fosse andata, ora le cose sarebbero diverse tra loro, poi lei lo incoraggia comunque a non arrendersi nella scrittura, ricordandoli le parole che lui le disse la sera della sua prima partita coi Ravens ("La tua arte conta e mi ha portato qui") e dicendogli che quelle parole le avevano toccato l'anima oltre a darle la forza di non arrendersi allora e l'hanno fatto anche pochi giorni prima, quando era pronta a mollare tutto un'altra volta, ma si è fatta forza grazie alle parole scritte da lui su di lei nel suo libro, perciò la ragazza gli ricorda che, se fatica a scriverne un nuovo, dovrebbe ricordarsi che la sua arte conta e che l'ha riportata a casa. Haley finalmente riesce a fare lezione nella classe che l'aveva intimorita il primo giorno anche se Quentin esce dalla classe meritandosi una bocciatura sicura al corso di Haley. Nel frattempo Nathan comincia finalmente a reagire: si tuffa in piscina con la sedia a rotelle e comincia a fare terapia da solo. La squadra dei nuovi Ravens è formata e Quentin non risulta qualificato per aver disturbato il corso di letteratura e per l'arroganza dimostrata durante i primi allenamenti. Brooke decide di dirigere la sua azienda da Tree Hill e compra i locali dell'ex Karen's Cafè. Alla fine della puntata Nathan porta Jamie sulla pista da corsa e insieme combattono le loro paure, mentre a Lucas torna finalmente l'ispirazione e ricomincia a scrivere.

Il bambù della fortuna Titolo originale: My Way Home is Through You Diretto da: David Jackson Scritto da: John A. Norris Trama