Il 3-chinoclidinile benzilato (BZ) è un composto chimico di formula C21H23NO3 che in condizioni standard si presenta come un liquido incolore e inodore.

Storia Sintetizzato nel 1951 nei laboratori Hoffmann-La Roche, iniziò ad essere utilizzato come arma bellica agli inizi degli anni '60 dagli Stati Uniti.

Caratteristiche strutturali e fisiche Il composto è solubile nel glicole propilenico, nel DMSO e in altri solventi. Inizia a decomporsi a 170°C. N. di atomi pesanti25N. di donatori di legami a idrogeno1N. di accettori di legami a idrogeno4N. di atomi stereogenici1N. di legami ruotabili5Massa monoisotopica337,16779360 DaSuperficie polare49,8 ŲDensità di vapore relativa11,6

Reattività e caratteristiche chimiche Il composto risulta stabile nella maggior parte dei solventi.

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica Il BZ viene assorbito per via respiratoria (ICt50: 100 mg × min/m³), attraversa rapidamente i polmoni e la barriera emato-encefalica. L’effetto può iniziare dopo più di un’ora e raggiungere il picco tra 8 e 10 ore, ma può persistere per diversi giorni.

Farmacodinamica È un farmaco ad azione centrale con effetto anticolinergico simile all’atropina. Ha una durata d’azione più lunga e una potenza maggiore rispetto all’atropina, ma con minore attività antimuscarinica periferica rispetto agli effetti centrali. Come effetto secondario agisce come antagonista muscarinico ad alta affinità.

Effetti del composto e usi clinici Agisce sul sistema nervoso compromettendo funzioni come la memoria, il pensiero logico e la comprensione.

Tossicologia A dosi elevate, le persone esposte sviluppano confusione, allucinazioni e delirio. Se ancora lucidi, possono riferire secchezza della bocca e visione offuscata dovuta alla perdita di accomodazione visiva. A dosi più basse, gli effetti possono essere più sottili, influenzando inizialmente solo compiti cognitivi complessi o abilità psicomotorie. Sono stati descritti segni caratteristici dell’intossicazione da BZ, tra cui il fenomeno detto “woolgathering”, in cui gli individui pizzicano i vestiti, il corpo o l’aria, come se cercassero qualcosa.

Applicazioni È un agente chimico di derivazione militare. Si ritiene che questo agente chimico sia stato utilizzato dalle forze armate russe contro i militanti ceceni durante la crisi del teatro Dubrovka nel 2002.

Note

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